چکیده : در این پروژه (مطالعه) تمامی هم صورت های ممکن از ساختارهای تاتومری متفاوت کتونی و انولی مولکول مالونالدهید بصورت کامل با استفاده از روشهای hf ،b3lyp و mp2 با توابع پایه6-31g(d,p) و6-311++g(d,p) به منظور تعیین هم صورت پایدار بهینه شده است. نتایج محاسبات نشان می دهد که هم صورت انولی e11 با ساختار کی لیتی نسبت به سایر هم صورتها پایدارتر است که عمدتا به وجود پیوند هیدروژنی درون مولکولی مربوط می شود. علاوه بر این اثر استخلاف هالوژن f) ، (br,cl در موقعیت های ? ، ? انولی و ? کتونی بر پیوند هیدروژنی درون مولکولی و عدم استقرار الکترونی مطالعه شده است. نهایتا هم خوانی بین نتایج حاصل از تحلیل جمعیتی nbo , aim با نتایج حاصل از محاسبات انرژی بررسی گردیده است .