سنتز مشتقات جدید ایمیدازول های پر استخلاف حاوی گروه های ارگانو سیلیکونی و بررسی برخی از واکنش های آنها

هدف اصلی از این کار پژوهشی، سنتز مشتقات جدید ایمیدازول های پر استخلاف حاوی گروه های ارگانو-سیلیکونی می باشد. الحاق اتم سیلسیم به ساختار ملکولهای دارویی باعث بهبود توانایی فارماکولوژیکی، اصلاح انتخابگری آن، تغییر سرعت متابولیسم و افزایش خصلت چربی دوستی آن می شود. افزایش چربی دوستی به مزیتهای فیزیولوژیکی از جمله، نفوذ بافتی، افزایش سرعت ورود به سلول و تسریع سوخت و ساز سلولی منجر می شود. از طرفی هم، شیمی ترکیبات ایمیدازول تنوع شیمیایی و بیولوژیکی فراوانی برای طراحی داروهای شفابخش فراهم می-کند. بخاطر اهمیت ترکیبات هتروسیکل حاوی هسته ایمیدازول و گروههای ارگانوسیلیکون اقدام به سنتز ایمیدازول-های پر استخلاف حاوی گروه های ارگانو سیلیکونی نمودیم. برای این منظور، ابتدا جهت تهیه ایمیدازولهای پراستخلاف، ما اثرات کاتالیزورهای مختلف مانند اسید لوئیس sb2o3، نانوپروسکیت های laxsr1?xfeyco1?yo3 ونانوکاتالیزورهای فلزات واسطه بر پایه زئولیت ساپو 34 m/sapo-34)) را از طریق واکنش تراکمی بنزیل، آلدهیدهای آروماتیک مختلف، مشتقات آنیلین و آمونیوم استات در شرایط مختلف بررسی کردیم. نانوکاتالیست cu/sapo-34 تهیه شده به روش تابش فراصوت، به عنوان کاتالیزور هتروژن کارا، سازگار با محیط زیست و مقرون به صرفه بیشترین فعالیت را از طریق واکنشهای تراکم چندجزئی در حلال آب و تحت شرایط تابش فراصوت از خود نشان داد. برای سنتز مشتقات ارگانوسیلیکون مورد نظر، به محلول ارگانولیتیم تهیه شده از 5،4،1-تری فنیل-2-پاراتولیل-1h-ایمیدازول توسط دی ایزوپروپیل آمید، واکنشگرهای دی-متیل کلروسیلان، تری متیل کلروسیلان، تری اتیل کلروسیلان و تری فنیل کلروسیلان اضافه شده و 2-(4-((الکیل-سیلیل)متیل)فنیل)-5،4،1-تری فنیل-1h-ایمیدازول سنتز شدند. در ادامه تحقیق مان، جزئیات برماسیون گروههای متیل بنزیلی ایمیدازولها و تهیه برخی از برموپروپوکسی ایمیدازولها توضیح داده شد. محصولات تولید شده در این مطالعه، به عنوان مواد اولیه برای سنتز ایمیدازولهای پراستخلاف حاوی گروههای حجیم ارگانوسیلیکون استفاده شدند. مشتقات تریس(تری ارگانوسیلیل)متیل ایمیدازولهای مذکور با استفاده از واکنشگرهای ارگانوسیلسیم(rsime2)3cli, (r=h, me, ph) تهیه شده از فلزدارشدن (rsime2)3ch با دی ایزوپروپیل آمید یا متیل لیتیم در حلال thf با بهره عالی سنتز شدند. همچنین برای تهیه ایمیدازولهای حاوی گروههای 2،2-بیس(ارگانوسیلیل)اتن، واکنشگرهای (rsime2)3cli, (r= me, ph) با ایمیدازول فرمیله شده از طریق واکنش پترسون واکنش داده و 2-(4-2،2-بیس(تری متیل سیلیل)وینیل)فنیل)-5،4،1-تری فنیل-h1-ایمیدازول با بهره بالا بدست آمد. اما 2-(4-2،2-بیس(دی متیل(فنیل) سیلیل)وینیل)فنیل)-5،4،1-تری فنیل-h1-ایمیدازول به خاطر ممانعت فضایی گروه (phsime2)3c- با بهره کمی تهیه شد. گروههای si-hموجود در 2-(4-(( دی متیل سیلیل)متیل)فنیل)-5،4،1-تری فنیل-1h-ایمیدازول و 2-(4-(2,2,2-تریس( دی متیل سیلیل)متیل)فنیل)-5،4،1-تری فنیل-1h-ایمیدازول با متانول در حضور کاتالیزور کارستد واکنش داده و سیلیل اترهای 2-(4-(( متوکسی دی متیل سیلیل)متیل)فنیل)-5،4،1-تری فنیل-1h-ایمیدازول و 2-(4-(2,2,2-تریس(-متوکسی دی متیل سیلیل)متیل)فنیل)-5،4،1-تری فنیل-1h-ایمیدازول مربوطه بدست آمدند. شیمی ترکیبات حاوی سیلسیم و گوگرد متصل به یک اتم کربن و یا کربنهای همسایه فرصتهای مناسبی به ویژه در زمینه وسیعی از شیمی آلی فراهم می کند که در ترکیبات محتوی هر کدام از آنها، موجود نمی باشد. برخی از هالو-ایمیدازولهای تهیه شده در این کار پژوهشی به عنوان مواد اولیه برای سنتز ایمیدازولهای پراستخلاف چند عاملی با گروههای me3si، c=s و sh از طریق حمله نوکلوفئلی (me3si)3cli به کربن cs2 سنتز شدند که به دلیل وجود این گروههای عاملی مذکور این ترکیبات را مرکاپتو-سیلیل-تیون-ایمیدازولها نامگذاری کردیم. از طرف دیگر واکنش (hme2si)3cli با کربن دی سولفید با سرعت بالایی انجام شد که طی آن ترکیبات بسیار پیچیده ای حاصل شدند که به دلیل عدم وجود امکانات لازم قادر به بررسی آنها نشدیم.