سنتز مایع یونی اسیدی پیرولیدینیوم بی سولفات h-nmp)hso4 و کاربرد آن در استیله کردن الکل ها، محافظت کردن گروه کربونیل و آزیدی کردن الکل ها

مایع های یونی ترکیب هایی مایع در دمای کمتر از c° 100 هستند. ویژگی های خاص این ترکیب ها مانند پایداری حرارتی بالا، قابلیت بازیابی، فشار بخار پایین و توانایی آنها در حل کردن بسیاری از ترکیب های آلی و معدنی و غیره باعث شده از آنها به عنوان جایگزینی برای حلال های آلی و همچنین به عنوان کاتالیست استفاده می شود. یکی از زیر مجموعه های مایع های یونی، مایع های یونی پروتیک است که به آسانی با ترکیب اسیدها و بازهای برونشتد حاصل می گردند. تمام مایع های یونی پروتیک یک پروتون برای پیوند هیدروژنی دارند. مایع های یونی اسیدی در این دسته قرار می گیرند و از آنها می توان به جای اسیدهای معدنی استفاده کرد. این مایع ها به دو دسته اسید برونشتد و اسید لوئیس تقسیم می شوند که می توان در حضور آنها واکنش های آلی را تحت شرایط ملایم انجام داد. امروزه به سادگی قادر به ساخت مایع های یونی با نقطه ذوب در دمای اتاق می باشیم و این یک دلیل مهم برای گسترش کاربرد مایع های یونی می باشد. در این پروژه مایع یونی اسیدی پیرولیدینیوم بی سولفات تهیه گردید. به دنبال سنتز این مایع یونی توانستیم روش های سنتزی با ارزشی را انجام دهیم. از جمله استیله کردن الکل های بنزیلیک و آلیفاتیک که به دلیل کاربرد فراوان آنها در صنایع شیمیایی از جمله داروسازی، عطر سازی، نرم کننده ها و غیره مورد توجه است. در این پروژه از روشی ملایم و ساده برای استیله کردن الکل ها در حضور استیک اسید و مقادیر کاتالیستی از مایع یونی اسیدی پیرولیدینیوم بی سولفات در شرایط تقطیر برگشتی استفاده کردیم. محافظت کردن گروه کربونیل به صورت تیواستال با 2،1- اتان دی تیول در حضور مقادیر کاتالیستی از مایع یونی اسیدی سنتز شده در شرایط بدون حلال و در دمای اتاق به روش سایشی انجام شد. زمان انجام این واکنش ها کوتاه و راندمان های بالایی از محصول بدست آمد. این روش به صورت انتخابی برای محافظت کردن گروه کربونیل آلدهیدها و کتون های آلیفاتیک می باشد. در انتها با توجه به کاربرد فراوان ترکیب های آزیدی در صنایع شیمیایی، داروسازی از جمله تهیه داروهای ضد ایدز و ضد سل، استفاده از آنها در واکنش های کلیک شیمی به عنوان پیش ماده در سنتز حلقه های تری آزول و تترازول و سنتز ترکیب هایی چون آمین های کایرال و غیر کایرال؛ الکل های آروماتیک را در حضور مایع یونی اسیدی سنتز شده به آزیدهای مربوطه تبدیل کردیم. در این روش مایع یونی اسیدی هم به عنوان کاتالیست و هم به عنوان حلال استفاده می شود این واکنش ها در حمام روغنی و در دمای c° 120 انجام می شود. این پروژه مزیت هایی مانند استفاده از مایع یونی اسیدی پیرولیدینیوم بی سولفات به عنوان کاتالیست و همچنین جایگزینی برای حلال های آلی فرار، ارزان و در دسترس بودن مواد اولیه، ملایم بودن شرایط واکنش و زمان های کوتاه و راندمان های بالای محصول را در بر داشت. کلید واژه ها: مایع های یونی، استیله کردن الکل ها، محافظت کردن گروه کربونیل، آزیدی کردن الکل ها.