سنتز یک جای مشتق های 5،1- بنزودیازپین 4-استخلاف شده در حضور کاتالیزگر نانو ذرات روی سولفید تحت شرایط سایشی و حرارتی

با توجه به اهمیت و کاربرد وسیع بنزودیازپین ها در زمینه های گوناگون در صنعت و داروسازی، تهیه ی تعدادی از این ترکیب ها در شرایط گوناگون بررسی شده است. در یک گام از پژوهش، این ترکیب ها در شرایط سایشی و حرارتی با استفاده از مشتق های بنزآلدهید، ارتو فنیلن دی آمین و دایمدون در حضور کاتالیزگر های اسیدی بررسی شدند. به منظور ارایه روش جدید دیگر در این زمینه، نانو ذرات روی سولفید در حضور تابش ریز موج تهیه شد و ازاین نانو ساختار به عنوان کاتالیزگر در تهیه بنزودیازپین ها در شرایط سایشی و حرارتی استفاده گردید. افزون بر این مایع یونی n-متیل 2-پیرولیدونیوم هیدروژن سولفات در حضور حمام یخ تهیه شد و از این مایع یونی به عنوان کاتالیزگر و حلال در تهیه بنزودیازپین ها در شرایط حرارتی استفاده گردید. افزون بر این مشتق های گوناگون بنزودیازپین به کمک روش های گزارش شده، با بازده بالا و زمان کوتاه تهیه شدند. محصول های به دست آمده با استفاده از روش های فیزیکی و طیف بینی شامل ft-ir، uv-vis، 1h nmr، 13c nmr و ei-mass مورد شناسایی قرار گرفتند. نانو ذرات روی سولفید تهیه شده نیز با استفاده از طیف بینی ft-ir، xrd، pl، sem و tem شناسایی شدند.بسیاری از ترکیب های آلی شناخته شده دارای حداقل یک جز‍‍‍‍‍ء ناجور حلقه هستند. بنزودیازپین از اتصال یک حلقه بنزن و یک حلقه دیازپین تشکیل شده است. بنزودیازپین به دو نوع 4،1-بنزودیازپین و 5،1-بنزودیازپین وجود دارد. 5،1-بنزودیازپین از اتصال یک حلقه بنزن و یک حلقه 4،1-دیازپین تشکیل شده است.در سال 1955 میلادی، اولین بنزودیازپین کلرودیازپوکساید (لیبریم) نام داشت که توسط لئو استرنباخ کشف،در سال 1959 ثبت اختراع و در سال 1963 میلادی توسط هافمن لاروشه ، به بازار عرضه شد. این ترکیب ها از مهم ترین داروهای بالینی به شمار می روند که به عنوان داروهای آرام بخش، خواب آور، ضد اضطراب، ضد تشنج، شل کننده عضلانی در درمان اضطراب، بی خوابی، قطع مصرف الکل و غیره کاربرد دارند. ترکیب های مهم بنزودیازپین شامل: دیازپام، اگزازپام ، کلونازپام و غیره هستند که اغلب متابولیسم کبدی دارند و به شکل های مختلفی مانند قرص، آمپول و حتی شیاف به کار می روند.در سال 1888،اولین مایع یونی (اتیل آمونیوم نیترات) با دمای ذوب 52 درجه سانتی گراد توسط گابریل و وینر گزارش و در سال 1914 توسط پائول والدن در دمای محیط تهیه شد.مایعات یونی، به دلیل داشتن فشار بخار پایین و عدم فراریت نقش آلایندگی ندارند. مایعات یونی، پایداری گرمایی زیادی دارند و در دماهای بالا دچار تجزیه و تغییر ماهیت نشده و باعث جداسازی محصول از حلال و افزایش قابلیت بازیافت آن ها می شود.روی سولفید به عنوان ماده نوری، فلوئورسانس ، رنگدانه، نیمه هادی و غیره کاربرد دارد. هر دو ساختار بلاند روی و ورتزیت نیمه هادی ذاتی بوده و در گروه نیمه هادی گروه ii-vi از قبیل گالیم آرسنید gaas)) قرار می گیرند. ساختار مکعبی (بلاند روی) دارای شکاف نوار 60/3 الکترون ولت در دمای 300 درجه کلوین بوده در حالی که ساختار هگزاگونال (ورتزیت) دارای شکاف نوار 91/3 الکترون ولت است. روی سولفید می تواند به عنوان نیمه هادی نوعn یا نیمه هادی نوع p در صنایع الکترونیکی مورد استفاده قرار گیرد . با توجه به اهمیت و کاربرد ناجور حلقه ها در زمینه های گوناگون و کاربرد های گسترده بنزودیازپین ها به عنوان داروهای بالینی و گسترش کاربرد های نانو کاتالیزگرها در تهیه فرآورده های ارزشمند از واکنش های شیمیایی، بر آن شدیم تا گامی جدید برای تهیه و گسترش 5،1-بنزودیازپین 4-استخلاف شده (نوع d.e) طی سه روش زیر برداریم: الف) واکنش مشتق های بنزآلدهید، ارتو فنیلن دی آمین و دایمدون در حضور کاتالیزگر و حلال مایع یونی n-متیل پیرولیدونیوم هیدروژن سولفات تحت شرایط حرارتی ب) واکنش مشتق های بنزآلدهید، ارتو فنیلن دی آمین و دایمدون در حضور کاتالیزگر نانو ذرات روی سولفید تحت شرایط سایشی و بدون حلال ج) واکنش مشتق های بنزآلدهید، ارتو فنیلن دی آمین و دایمدون در حضور کاتالیزگر نانو ذرات روی سولفید تحت شرایط حرارتی و حلال در این پژوهش از مایع یونی n-متیل-2-پیرولیدونیوم هیدروژن سولفات و نانو ذرات روی سولفید به عنوان کاتالیزگر های موثر برای تهیه ی 5،1-بنزودیازپین 4-استخلاف شده استفاده شد و محصول هایی با بازده بالا به دست آمد. مشتق های 5،1-بنزودیازپین به وسیله ی سه روش کارآمد و با به کارگیری مواد اولیه ی ارزن و قابل تهیه، ساخته شدند. کاتالیزگر مایع یونی n-متیل-2-پیرولیدونیوم هیدروژن سولفات به آسانی به وسیله ی شست وشو با آب جدا شد. کاتالیزگر نانو ذرات روی سولفید به آسانی ساخته و در واکنش تهیه ی مشتق های 5،1-بنزودیازپین استفاده و جداسازی شد. مایع یونی n-متیل-2-پیرولیدونیوم هیدروژن سولفات و نانو ذرات روی سولفید امکان بازیافت و استفاده مجدد را نیز دارند.