سنتز جدید و تک ظرف اسپیرو بنزو [h]کوئینولین-3،7-ایندولین ها

ترکیبات دارای ساختمان اسپیرو یکی از مهم ترین ترکیبات موجود در طبیعت می باشند که از اهمیت سنتزی بالایی برخوردارند. ترکیبات اسپیرو ساختارهای آلی حلقوی هستند که در ساختمان آن ها حلقه ها توسط یک اتم به هم متصل شده اند. این ساختارها امروزه مورد توجه بسیاری از شیمیدانان قرار گرفته است. کوئینولین ها ترکیبات هتروسیکل جوش خورده ای هستند که در ساختمان بسیاری از ترکیبات فعال بیولوژیکی مانند ترکیبات ضد باکتری، ضد-قارچ، ضدتومور، ضد ویروس hiv و پذیرنده ی هیستامین h3 وجود دارند. اکسیندول نوعی هتروسیکل آروماتیک است که دارای ساختار دو حلقه-ای می باشد. در این ترکیب، حلقه ی بنزن به یک حلقه ی پنج ضلعی نیتروژن دار جوش خورده است. ساختار این ترکیب براساس ساختار ایندولین می باشد با این تفاوت که گروه کربونیل آن در موقعیت 2 حلقه ی پنج ضلعی قرار گرفته است. هم ترکیبات اسپیرو و هم کوئینولین و هم اکسیندول دارای خواص بیولوژیکی بسیار خوبی می باشند. بنابراین تهیه ی مولکولی که هم-زمان این خصوصیات را داشته باشد از اهمیت به سزایی برخوردار است. در این تحقیق طی سنتزی جدید و تک ظرف، مشتقات مختلف اسپیرو]کوئینولین اکسیندول ها[ از طریق یک واکنش سه جزئی بین ch اسید در حضور ?-نفتیل آمین و آیزاتین های مختلف تحت شرایط دمای c?80 تهیه می شود. محصولات به دست آمده دارای دو بخش کوئینولین و اکسیندول می باشند که به صورت یک ساختمان اسپیرو به هم متصل شده اند. نتایج نشان می دهد محصولات با بازده خوب و در مدت زمان قابل قبولی به دست آمده است. در این تحقیق ابتدا شرایط بهینه ی واکنش نظیر دما، نوع حلال به کار رفته، حجم حلال، اثر کاتالیزگر و نسبت مولی مواد اولیه مورد بررسی قرار گرفته است. سپس با -استفاده از شرایط بهینه، مشتقات مختلف کوئینولین ها تهیه شده است.