سنتز مشتقات هگزاهیدروکوئینولین و تتراهیدرو-h4-کرومن با استفاده از روش های نوین

پایان نامه
چکیده

ترکیبات هگزاهیدروکوئینولین و تتراهیدرو-h4-کرومن به دلیل طیف وسیعی از اثرات دارویی و زیستی نظیر خواص ضد باکتری، ضد قارچی، ضد سرطانی و... بسیار مورد توجه محققین قرار گرفته شده اند. بنابراین در این پایان نامه سنتز ترکیبات هگزاهیدروکوئینولین (a-g72) و همچنین تتراهیدرو-h4-کرومن جدید (a-j78)، از طریق واکنش چند جزئی با استفاده از روش و کاتالیزور جدید و مناسب مورد بررسی قرار گرفته شده است. در بخش اول این پژوهش سنتز ترکیبات هگزاهیدروکوئینولینی (a-g72) با استفاده از واکنش تراکمی چهار جزئی بین آلدهیدهای متنوع، مالونونیتریل و 5،5-دی متیل سیکلوهگزان-3،1-دیون (دیمدون) (32) و آنیلین مورد بررسی قرار گرفته است. پس از بررسی روش های گوناگون نتایج نشان می دهد که جهت سنتز این ترکیبات در ابتدا بایستی 3-آمینو-5،5-دی متیل سیکلوهگز-2-انون را از طریق واکنش دو جزئی بین دیمدون و آنیلین در دمای جوش اتانول تهیه کرد. سپس با اضافه کردن آلدهیدهای مختلف و مالونونیتریل به ظرف واکنش و انجام واکنش تراکمی سه جزئی بین آلدهیدهای مختلف، مالونونیتریل و 3-آمینو-5،5-دی متیل سیکلوهگز-2-انون بدست آمده در مرحله اول در نقطه جوش حلال اتانول، می توان ترکیبات هگزاهیدروکوئینولینی (a-g72) را با بهره های بین 72 تا 95 درصد سنتز کرد. از جمله مزایای این روش می توان به عملکرد ساده، بهره های بالای محصولات و خالص سازی آسان اشاره کرد. در بخش دوم، ترکیبات تتراهیدرو-h4-کرومن (a-j78) با استفاده از واکنش تراکمی سه جزئی بین آلدهیدهای متنوع، مالونونیتریل و دی هیدرو-h2-تیوپیران-4(h3)-اون (تیوپیران) (77) در حضور کاتالیزور عامل دار mcm-41-nh2 سنتز می شوند. نتایج بدست آمده نشان می دهد که ترکیبات جدید مورد نظر (a-j78) در حضور 40 مول درصد کاتالیزور عامل دار mcm-41-nh2، در دمای جوش اتانول و در مدت زمان بین دو تا هشت ساعت با بهره های بین 60 تا 97 درصد تهیه می شوند. از مزیت های این روش می توان به زمان کوتاه واکنش، بهره های بالای محصولات، کاتالیزور ارزان قیمت و استفاده از اتانول به عنوان حلال واکنش اشاره کرد.

منابع مشابه

سنتز مشتقات h4-کرومن و هگزا هیدروکوئینولین با استفاده از روش های نوین

در بخش اول این پژوهش‍‍، ترکیب های تترا هیدرو-h4-کرومن (a-k57) با استفاده از واکنش تراکمی سه جزئی بین آلدهیدهای متنوع، مالونونیتریل و 5،5-دی متیل سیکلو هگزان -3،1-دیون (دیمدون) در حضور کاتالیزور عامل دار mcm-41-nh2 سنتز می شوند. نتایج بدست آمده نشان می دهد که ترکیبات مورد نظر (a-k57) در حضور 10 مول درصد کاتالیزور عامل دار mcm-41-nh2 و در حلال آب در دمای 70 درجه سانتیگراد و در مدت زمان نیم تا هفت...

15 صفحه اول

سنتز تک ظرف مشتقات تتراهیدرو[b] پیران و پیرانوپیرازول ها با استفاده از آمونیوم فلوئورید

توجه برای توسعه روش­ های نوین برای سنتز کارآمد  ترکیب­ هایهتروسیکل یک موضوع با اهمیت در شیمی سنتز ترکیب­ های آلی است. تتراهیدروبنزو[b]پیران ها و پیرانو پیرازول ها ترکیبات هتروسیکلی هستند که در تعدادی از فراورده ­های طبیعی زیستی مهم وجود دارند. در این پژوهش، آمونیوم فلوئورید به­ طور موفقیت آمیزی برای انجام واکنش تک ظرفی آلدهیدها، دیمدون یا 1،3-سیکلوهگزادی اون و مالونونیتریل...

متن کامل

بررسی فعالیت ضدباکتریایی و سنتز مشتقات 4،3-دی‌هیدروپیرانو[c] کرومن با استفاده از کاتالیزگر آمونیوم تری فلورواستات (CF3COONH4)

زمینه و اهداف: در این تحقیق، روشی سه جزئی برای تهیه مشتقات 4،3-دی‌هیدروپیرانو[c] کرومن در حضور آمونیوم تری فلورو استات ارائه می‌گردد. همه ترکیبات به دست آمده جهت فعالیت ضد باکتریایی در محیط آزمایشگاهی در مقابل سویه‌های مختلف باکتری‌ مورد ارزیابی و رفتار ضدباکتریایی محصولات بر روی باکتری‌های گرم- مثبت و گرم- منفی مورد مطالعه قرار گرفتند. مواد و روش کار: 4،3-دی‌هیدروپیرانو [c] کرومن‌ها با استفاده...

متن کامل

سنتز 1 ،3-دی آزابی سیکلو[3.‌1‌.‌0]هگز-3-ان-2-یل]-H4-کرومن-4-اون هابه عنوان ترکیبات فتوکرومیک

از واکنش سه جزیی آمونیوم استات با 3-فرمیل کرومن و کتوآزیریدین‌های از پیش تهیه شده در اتانول مطلق به عنوان حلال، برخی از مشتقات هتروسیکلی 1،3-دی‌آزابی‌سیکلو[3.‌1‌.‌0]هگز-3-ان-2-یل]-H4-کرومن-4-اون‌ها برای اولین بار سنتز شدند. کتوآزیریدین ها از واکنش چالکون ها با محلول برم در کلروفرم و سپس واکنش ترکیبات کتو دی برمید حاصل با محلول اتانولی آمونیاک سنتز شدند. ساختار ترکیبات فتوکرومیک سنتز شده‌...

متن کامل

سنتز سه جزئی آسان و با راندمان بالا از مشتقات پیران و کرومن در حضور نانو SnO2 بعنوان کاتالیزور

متن کامل

مطالعه اثرات بیولوژیکی مشتقات جدید H4-کرومن 3-کربونیتریل بر رشد رده سلول سرطان پستان انسانی T47D در حالت In vitro

سابقه و هدف: سرطان یک مسئله با اهمیت در طب امروزی است و شایع ترین علت مرگ و میر بعد از بیماری های قلبی عروقی می‌باشد. در این میان سرطان سینه یکی از شایع ترین علل مرگ ناشی از سرطان در بین زنان است به طوری که 5/1% از کل مرگ و میرها را تشکیل می‌دهد. لذا داروهای شیمی‌درمانی که هدفشان از یک جهت جلوگیری از تکثیر بی رویه سلولها در بافتهای مشخصی از اندام بدن و از طرف دیگر القاء آپوپتوزیس در سلولهای ت...

متن کامل

منابع من

با ذخیره ی این منبع در منابع من، دسترسی به آن را برای استفاده های بعدی آسان تر کنید

ذخیره در منابع من قبلا به منابع من ذحیره شده

{@ msg_add @}


نوع سند: پایان نامه

وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران - پژوهشکده شیمی سیلیکون و مواد دارویی

کلمات کلیدی

میزبانی شده توسط پلتفرم ابری doprax.com

copyright © 2015-2023