واکنش بعضی از هیدرازونها با پنتافلوئوروپیریدین

سیستمهای آروماتیک هتروسیکل پرفلوئوره از لحاظ ساختاری، در مقابل حمله نوکلئوفیل بسیار مناسبند که بدلیل حضور اتمهای الکترون کشنده فلوئور، ترکیب دارای کمبود الکترون است. به عنوان مثال، پنتافلوئوروپیریدین ممکن است همه اتمهای فلوئور خود را جایگزین کند و پیریدین های استخلاف شده با پنج عنصر مختلف را ایجاد کند. ترتیب واکنش مونوجایگزینی در پنتافلوئوروپیریدین برای دسته ای از نوکلئوفیل ها موقعیت-4 >موقعیت-2 > موقعیت-3 می باشد. در این تحقیق، واکنش پنتافلوئوروپیریدین با برخی از هیدرازون ها در حلال استونیتریل و باز پتاسیم کربنات مورد بررسی قرار گرفت. تحت این شرایط، هیدرازون ها به موقعیت-4 پنتافلوئوروپیریدین که فعالیت بیشتری در مقابل واکنش جانشینی نوکلئوفیلی آروماتیک دارد، اضافه می شود. مکان گزینی این واکنش جانشینی نوکلئوفیلی در اثر فعال کنندگی نیتروژن حلقه پیریدین که موقعیت های ارتو و پارا نسبت به خودش را فعال می کند، قابل تفسیر است. خالص سازی کلیه ترکیبات از طریق تبلور مجدد مخلوط و یا با استفاده از صفحات کروماتوگرافی در حلال n-هگزان / اتیل استات صورت گرفته است و با استفاده از طیف های 19f-nmr, 1h-nmrو 13c-nmr و همچنین طیف ir, uv و آنالیز عنصری شناسایی شده اند.