سنتزایزوکسازولهای جدید

مشتقات زیادی از ایزوکسازول شناخته شده اند که فعالیت های بیولوژیکی متنوعی در زمینه کشاورزی و دارویی دارند. به عنوان مثال ایزوکسازولیل متانول خواص ضد التهاب و ضد درد دارد و هالو ایزوکسازولیل­اوره به عنوان کنه کش و حشره کش استفاده می شود همچنین 3-هیدروکسی-5-متیل­ایزوکسازول فعالیت بارز ضد قارچ از خود نشان می­دهد. بنابراین با توجه به اهمیت مشتقات ایزوکسازول تلاشهای زیادی برای تهیه این ترکیبات ارزشمند صورت گرفته­است. لذا بر آن شدیم تا در این پروژه سنتز مشتقات جدیدی از پیرانو­ایزوکسازول را ارایه دهیم. برای رسیدن به این هدف، ما روش سنتزی حاضر بر اساس سنتز یک ظرفی مشتقات پیرانو [2?3[d- ایزوکسازول در حضور مقدار کمی (کاتالیزگر) از l-پرولین در حلال اتانول/آب در 60 درجه سانتی گراد ویا منحصرا در مایع یونی tmgtf در دمای اتاق قرار گرفت. نکته شایان توجه در نتایج این پژوهش اینست که تراکم سه جزیی و یک مرحله ای ترکیب فنیل ایزوکسازولون با مشتقات بنزالدهید و ملدروم­اسید در مایع یونی و شرایط بدون حلال، در دمای اتاق، فرآورده ی پیرانو ایزوکسازول را با بازده بالا حاصل می­نماید، انجام این واکنش در مایع یونی روشی سریع برای سنتز مشتقات پیرانو ایزوکسازول در اختیار می­گذارد. در شرایط استفاده از حلال آب/اتانول واکنش نیاز به انرژی فعال­سازی بیشتری دارد. بعلاوه انجام این واکنش­ها در مایع یونی و استفاده از آلدهیدهای آلیفاتیک محصولات متفاوتی در مقایسه با شرایط حلال مولکولی آب/اتانول در اختیار می­گذارد. این مطالعات روش سنتزی جدیدی با استفاده از واکنش­های چندجزیی برای سنتز فراورده­های پیرانو ایزوکسازول معرفی می­کند. ساختار همه فراورده ها با داده های طیف سنجی ir، 1h-nmr، 13c-nmr و mass آنها کاملا مطابقت دارند.