سنتز و شناسایی آلفا-آمینو نیتریل ها، کومارین ها و 1-آمیدوآلکیل-2-نفتول ها با استفاده از مایع یونی اسیدی n-متیل پیرولیدونیوم هیدروژن سولفات در شرایط بدون حلال

چکیده واکنش های تراکمی چند جزئی تک ظرفی به دلیل تشکیل پیوندهای کربن- کربن، کربن- هترواتم در یک ظرف، شرایط ساده و ملایم، صرفه جویی انرژی و سازگاری با محیط زیست بسیار مورد توجه هستند. و تحقیقات در شیمی آلی به سمت توسعه واکنش های چند جزیی تک ظرفی ای مطابق با اهداف شیمی سبز گسترش یافته است. واکنش های حالت جامد یا بدون حلال که در این واکنش ها نیز به دلیل اینکه از حلال های آلی استفاده نمی شود واکنش های سبز یا تمیز گفته می شود. انجام واکنش ها تحت چنین شرایطی باعث کارایی بیشتر و صرفه اقتصادی بالاتر، تجهیزات آزمایشگاهی کمتر و در برخی موارد با افزایش انتخاب پذیری همراه است. بنابراین زمان کوتاه واکنش، راندمان بالا، ساده تر شدن واکنش ها و ایمنی بیشتر باعث شده که واکنش های حالت جامد در سنتز بسیاری از مواد مورد استفاده قرار گیرد و نیز در این تحقیق از واکنش های حالت جامد و استفاده از مایع یونی برای پیشبرد واکنش ها در شرایط سبز استفاده شد. استفاده از مایع یونی برای پیشبرد واکنش ها در شرایط سبز بسیار مورد توجه است به دلیل داشتن قابلیت های جالب توجه از جمله پایداری حرارتی فشار بخار پایین، اشتعال ناپذیری و به صرفه بودن از لحاظ اقتصادی و زیست محیطی، خواص فیزیکی و شیمیایی قابل طراحی و حلالیت بسیار خوب ترکیب های معدنی و آلی به طور قابل توجهی افزایش پیدا کرده است. با تغییر کاتیون و آنیون در ساختار مایع های یونی، مایع های یونی با خواص اسیدی طراحی شدند. که از آن ها می توان به جای اسید های معدنی در واکنش های که نیاز به کاتالیزور اسیدی دارند استفاده کرد و واکنش های آلی را به صورتی موثر در شرایطی سبز و ملایم انجام داد. در این پروژه مایع یونی اسیدی n- متیل پیرولیدونیوم هیدروژن سولفات [h-nmp]hso4 به عنوان یک کاتالیزور اسیدی با قدرت اسیدی بالا برای سنتز ?-آمینونیتریل ها، کومارین ها و 1-آمیدو آلکیل-2- نفتول ها به کار برده شد. ?-آمینونیتریل ها حدواسط های مهمی برای تهیه بسیاری از آمینواسید ها و ترکیب های هتروسیکل نیتروژن دار هستند. هم چنین از ترکیب های مهم بیولوژیکی به شمار می روند. از طریق واکنش استرکر سنتز می شوند،که شامل تراکم سه جزئی آلدهید های آروماتیک و یا کتون ها، آنیلین و تری متیل سیلیل سیانید، در شرایط بدون حلال و در دمای اتاق و در حضور مایع یونی اسیدی n- متیل پیرولیدونیوم هیدروژن سولفات بررسی شد. محصول ها با بازده بالا تشکیل شدند. در بخش دیگر پروژه واکنش تراکمی پیچمن برای تهیه کومارین ها به کار برده شد.کومارین ها و مشتق های آن ها ترکیب های شیمیایی بسیار مهم و قابل توجه هستند که این ترکیب ها دارای کاربرد های فراوان داروئی و صنعتی می باشند. از تراکم ترکیب های فنلی و ?-کتواستر های مختلف در حضور مایع یونی اسیدی در شرایط بدون حلال و در دمای 120 درجه سانتی گراد سنتز شدند. در نهایت این مایع یونی اسیدی برای تهیه 1- آمیدو آلکیل-2- نفتول ها استفاده شد. که به عنوان مواد طبیعی و بیولوژیکی در داروهای مختلفی مانند داروهای ضد ایدز و آنتی بیوتیک ها به کار می روند. سنتز این ترکیب ها از تراکم آلدهیدهای آروماتیک، 2-نفتول و آمید های مختلف در دمای 120 درجه سانتی گراد و در شرایط بدون حلال مورد بررسی قرار گرفت. کلمات کلیدی: مایع یونی اسیدی، واکنش های حالت جامد، n- متیل پیرولیدونیوم هیدروژن سولفات، ?-آمینونیتریل، کومارین، 1- آمیدو آلکیل-2- نفتول