بررسی واکنش biginelli-like جهت سنتز ترکیبات 2-آمینو دی هیدروپیریمیدینی، 2-ایمینو هگزا هیدرو کوئینازولینی و 7-ایمینو تترا هیدرو پیریمیدو پیریمیدینی با استفاده از روش های جدید

امروزه سنتز ترکیبات 1، 4-دی هیدروپیریمیدینی به دلیل برخورداری از طیف وسیعی از اثرات دارویی و بیولوژیکی بسیار مورد توجه می باشد. در مقایسه با مشتقات اوره ای ترکیبات 1، 4-دی هیدروپیریمیدینی، گزارش های کمی برای سنتز گوانیدینی مربوطه وجود دارد. از آنجایی که خواص دارویی بعضی از این مشتقات اثبات شده است، لزوم توجه بیشتر برای تهیه آن ها و ارائه روش های جدید که از لحاظ اقتصادی مقرون به صرفه تر باشند ضروری به نظر می رسد. لذا در این پایان نامه سنتز ترکیبات 2-آمینودی هیدروپیریمیدینی، 2-ایمینو هگزاهیدرو کوئینازولینی و 7-ایمینو تترا هیدرو پیریمیدوپیریمیدینی از طریق واکنش چند جزیی بیجنلی با استفاده از ملدروم اسید، دیمدون و باربیتوریک اسید در حضور نمک های گوانیدینیوم مورد بررسی قرار گرفته شده است. در بخش اول این تحقیق ترکیبات 2-آمینو دی هیدروپیریمیدینی (a-j77) با استفاده از آلدهید، ملدروم اسید و نمک گوانیدینیوم کربنات در حضورکاتالیزور عامل دار شده nh2-mcm-41 در حلال دی متیل فرمامید(dmf) با بهره های خوب تا عالی (60 تا 90 درصد) سنتز شده اند. شرایط اتخاذ شده در این قسمت از مزایایی مانند بهره های بسیارخوب، زمان کوتاه واکنش، امکان استفاده مجدد از کاتالیزور و ساده بودن شرایط واکنش برخوردار است. در قسمت دوم از پایان نامه تهیه ی مشتقات 2-ایمینو هگزا هیدرو کوئینازولینی (a-i81) با استفاده از آلدهید، دیمدون و نمک های گوانیدینیوم در شرایط مختلف مورد بررسی قرار گرفته شده است. نتایج بدست آمده نشان می دهد که، در حضور گوانیدینیوم کلرید به عنوان پیش برنده واکنش، مشتقات مختلفی از هگزا هیدرو زانتن ها (a-i82) با بهره های واکنش بسیار خوب (62 تا 86 درصد) و در مدت زمان های کوتاهی تشکیل می شوند. واکنش با استفاده از نمک گوانیدینیوم کلرید در محیط قلیایی صورت گرفته و نتایج نشان می دهد که در این شرایط می توان به خوبی مشتقات 2-ایمینو هگزا هیدرو کوئینازولینی (a-i81) را با بهره های واکنش بسیار خوب در زمان های واکنش کوتاه سنتزکرد. در ادامه همین واکنش با استفاده از نمک گوانیدینیوم کربنات نیز انجام گرفت و بر اساس نتایج به دست آمده، بدون نیاز به هیچ کاتالیزوری قلیایی می توان مشتقات 2-ایمینو هگزا هیدرو کوئینازولینی (a-i81) را در زمان کوتاه با بهره های واکنش بسیارخوب (58 تا 86 درصد) سنتز کرد. در قسمت آخر، پس از بررسی روش های گوناگون جهت سنتز مشتقات جدید 7-ایمینو تتراهیدرو پیریمیدو پیریمیدینی (a-j90)، واکنش با استفاده از آلدهید، باربیتوریک اسید و نمک گوانیدینیوم کربنات در آب و در حضور 2 قطره دی متیل فرمامید صورت گرفت. در این روش، بدون استفاده از هیچ نوع کاتالیزوری و در محیط آبی محصولات تتراهیدرو پیریمیدو پیریمیدینی (a-j90) با روشی کار آمد، آسان، مقرون به صرفه و دوست دار محیط زیست با بهره های بسیار خوب (64 تا 90 درصد) به دست آمده است.