الکلهای فلوئوره شده: یک محیط جدید برای واکنشهای انتخابی و تمیز

کاربردهای زیادی از محیط فلوئوره در سنتز آلی مربوط به واکنشهای دو فازی و فرایندهای جداسازی گزارش شده است. فاز فلوئوره مورد استفاده در این فرایندها یک فاز غیرقطبی نظیر پرفلوئورو آلکانها، پرفلوئوروآلکیل اترها، پرفلوئوروآمینها و یا دیگر حلالهای غیر قطبی بوده است. اگر چه ترکیبات فلوئورو شده با قطبیت بالا نظیر هگزا فلوئوروایزوپروپانول و تری فلوئورواتانول به آسانی در دسترس است اما این ترکیبات بعنوان محیط واکنش مورد بررسی قرار نگرفته اند. تواناییهای منحصر به فردی که بوسیله یک یا چند گروه فلوئوروآلکیل ناشی می شود موجب می شود مسیر انجام واکنش به طور شگفت انگیزی بهبود بخشیده شود. این تواناییها به ویژه قطبیت و عدم خصلت نوکلئوفیلی در سال 1970 و در مطالعات سولولیز مربوط به مکانیسم واکنشهای جانشینی نوکلئوفیلی کشف شده است. اخیرا توانایی الکلهای فلوئوره در پایداری رادیکال کاتیونها که کاربرد گسترده ای در سنتز آلی دارد نشان داده شده است. الکلهای فلوئوره همچنین تواناییهای ویژه ای در بهبود بخشیدن پپتیدها وکانفورمرهای پروتئین از خود نشان داده است.جدا از این کاربردهای مهم از الکلهای فلوئوره بارها و بارها بعنوان حلال و کمک حلال مورد استفاده قرار گرفته شده است. با این وجود هگزا فلوئوروایزوپروپانول و تری فلوئورواتانول با وجود تواناییهای منحصر به فرد شان بعنوان حلال در واکنشهای کلاسیک کمتر مورد توجه قرار گرفته است. در سالهای اخیر استفاده از حلالهای فلوئوره بعنوان یک محیط واکنش بطور گسترده ای توسط بگوء ، بونت و کروسه مورد استفاده قرار گرفته است. علاوه بر ویژگیهای ذکر شده مزایای دیگری نیز برای حلالهای فلوئوره می توان ذکر نمود که در زیر به آنها اشاره می شود. ? سازگاری با محیط زیست ? قابلیت استفاده مکرر( reusability ) ? استفاده آسان ? انتخاب پذیری بالا ? غیر سمی بودن ? غیر خورنده بودن ? جداسازی آسان با توجه به توانایی های منحصر به فرد ( توانایی ایجاد پیوند هیدروژنی قوی، سولواته کردن آب، هسته دوستی پایین و قدرت یونیزه کنندگی بالا) از الکلهای فلوئوردارشده نظیر هگزا فلوئوروایزوپروپانول و تری فلوئورو اتانول بعنوان یک محیط جدید برای سنتز ترکیبات آلی استفاده می شود. روشهای کارا و انتخابی برای واکنشهای کاتالیستی سه جزئی یک مرحله ای سنتز ?-آمینو نیتریل ها، ?-آمینوفسفونات ها، باز کردن حلقه اپوکسید، محافظت آمینها بوسیله دی ترشری بوتیل دی کربنات و واکنشهای چند جزئی هانش بدون حضور کاتالیست توسعه داده شده است. استفاده از حلال های فلوئوره بخاطر حذف آلاینده ها به طور مشخص فلزات سنگین و عدم نیاز به استخراج آبی از لحاظ زیستی اهمیت بالایی دارد.