واکنش های چندجزئی جدید شامل حدواسط های اورتو-کینون متید، سنتز و شناسایی پلی آمید ایمیدهای فعال نوری جدید شامل قطعات چالکن یا اکسادیازول در زنجیر اصلی

در این پایان نامه، ابتدا مشتقات جدید 4-سمی کاربازونوآلکیل-2-نفتول ها، تتراهیدروبنزو[α] زانتن ها، 1-آسیل تایو سمی کاربازیدهای 4-استخلاف شده، 3،1-دی فنیل-2-آزافنالن ها و n-آسیل-2- آزافنالن ها را سنتز نمودیم. در این واکنش ها احتمال می رود که محصولات از طریق حدواسط اورتو-کینون تولید شده باشند. تراکم آلدهیدها با 2-نفتول و سمی کاربازید هیدروکلراید در حضورکاتالیزور پارا-تولوئن سولفونیک اسید-سدیم استات (p-tsa/naoac) به عنوان یک واکنش چهار یا پنج جزئی برای تهیه 4-سمی کاربازونوآلکیل-2-نفتول ها به صورت تک ظرف در حضور و غیاب حلال انجام شده است. علاوه برسادگی و کارایی روش بدون حلال، کوتاه بودن زمان واکنش، سادگی جداسازی محصولات و سازگار بودن با محیط زیست این روش را ممتاز می سازد. همچنین ما یک روش جدید و سازگار با محیط زیست برای تهیه مشتقات تتراهیدروبنزو[α] زانتن با استفاده ازآلدهیدها، 2-نفتول و ترکیبات 3،1-دی کربونیل حلقوی در یک واکنش تراکمی سه جزئی و تک ظرف و در حضور مقادیر کاتالیزوری از zr(hso4)4 تحت شرایط بدون حلال ارائه نمودیم. سادگی، کوتاه بودن زمان واکنش، راندمان مطلوب و حذف حلال های سمی از جمله مزیت های این روش می باشد. بعلاوه، واکنش تراکمی آلدهیدها، 2-نفتول و 1-آسیل تایوسمی کاربازیدها به عنوان یک واکنش چندجزئی جدید و کارآمد برای سنتز مشتقات مختلف 1-آسیل تایو سمی کاربازیدهای 4-استخلاف شده در حضور کاتالیزور p-tsa تحت شرایط حلال و بدون حلال نیز انجام شده است. سنتز آسان 1-(?-آمینوبنزیل)-2-نفتول (باز بتی) از تراکم 2-نفتول، بنزآلدهید و آمونیاک توسط بتی در آغازقرن بیستم گزارش شده است. با بررسی واکنش تراکمی ترکیبات هیدروکسی آرومات با آلدهیدها و آمین ها یا آمونیاک در مقالات گزارش شده، به طور جالب دریافتیم که محصولات حاصل از واکنش 7،2-نفتالن دی ال در مقالات بررسی نشده است. بنابراین بجای 2-نفتول، 7،2-نفتالن دی ال را در این واکنش ها وارد کرده و مشتقات جدید 3،1-دی فنیل-2-آزافنالن را با استفاده از واکنش تراکمی 7،2-نفتالن دی ال، آلدهیدها و آمونیم هیدروژن فسفات در حلال آب-اتانول و تحت شرایط رفلاکس سنتز نمودیم. در ادامه کار قبل، ما واکنش چند جزئی و تک ظرف آلدهیدها، 7،2-نفتالن دی ال و آمونیم کربوکسیلات ها را در حلال اتانول و تحت شرایط رفلاکس به عنوان یک روش مستقیم و کارآمد برای تهیه مشتقات جدید n-آسیل-2- آزافنالن ارائه نمودیم. در این روش n-آسیل-2- آزافنالن ها با راندمان های مطلوب و در غیاب کاتالیست به دست آمدند. همچنین در این پایان نامه، چهار سری پلی آمید ایمید فعال نوری جدید از پلیمری شدن تراکمی 4،4-دی آمینوچالکن یا 5،2-بیس (4-آمینوفنیل)-4،3،1-اکسادیازول با چندین دی اسید فعال نوری با استفاده از معرف های متراکم کننده مختلف سنتز شده است. دی اسیدهای فعال نوری از تراکم چندین انیدرید نظیر پیروملیتیک دی انیدرید، تری ملیتیک انیدرید و بای سیکلو]2,2,2 [اکت-7-ان-6،5،3،2-تترا کربوکسیلیک دی انیدرید با اسیدهای آمینه از قبیل l-آلانین، l-والین، l-لوسین، l-ایزولوسین، l-فنیل آلانین و l-2-آمینو بوتیریک اسید در حلال استیک اسید تهیّه شدند. 4،4-دی نیتروچالکن با استفاده از یک واکنش دو مرحله ای تهیّه شده است. در مرحله اول ترکیب 4،4-دی نیتروچالکن از طریق یک واکنش تراکم آلدولی بین یک مول 4-نیتروبنزآلدهید و یک مول 4-نیترواستوفنون در حضورمقدار کاتالیتیکی از سدیم فسفات تهیّه شد. سپس ترکیب 4،4-دی نیتروچالکن بدست آمده از مرحله قبل با استفاده از معرف ملایم سولفید سدیم-بی کربنات سدیم (na2s / nahco3) در متانول احیاء شد. در نهایت پلی آمید ایمیدهای فعال نوری جدید شامل قطعات چالکن حساس به نور در زنجیراصلی از پلیمری شدن تراکمی 4،4-دی آمینوچالکن با n?,n-(پیروملیتوئیل)-بیس-l-آمینواسیدها یا n-تریمیلیتمیدو-l-آمینواسیدها تهیّه شدند. همچنین، 5،2-بیس (4-آمینوفنیل)-4،3،1-اکسادیازول با استفاده از یک واکنش سه مرحله ای تهیّه شده است. در مرحله اول ترکیب n-(4-نیتروبنزوئیل)-4-نیترو بنزوهیدرازید از طریق واکنش تراکمی دو اکی والان 4-نیتروبنزوئیل کلراید با یک اکی والان هیدرازین یک آبه در حضور تری اتیل آمین و در حلال n،n - دی متیل استامید (dmac) تهیّه شد. سپس، n-(4-نیتروبنزوئیل)-4-نیترو بنزوهیدرازید بدست آمده در مرحله قبل با استفاده از فسفوریل تری کلراید (pocl3) به عنوان معرف آبگیر تحت شرایط رفلاکس تبدیل به 5،2-بیس (4-نیتروفنیل)-4،3،1-اکسادیازول شد. در نهایت 5،2-بیس (4-نیتروفنیل)-4،3،1-اکسادیازول با استفاده از معرف پالادیم-چارکول 10% (pd-c) در حضور هیدرازین به عنوان هیدروژن دهنده، به دی آمین 5،2-بیس (4-آمینوفنیل)-4،3،1-اکسادیازول احیاء گشت. سرانجام پلی آمید ایمیدهای فعال نوری جدید شامل قطعات 4،3،1-اکسادیازول در زنجیراصلی از پلیمری شدن تراکمی 5،2-بیس (4-آمینوفنیل)-4،3،1-اکسادیازول با n?,n-(پیروملیتوئیل)-بیس-l-آمینواسیدها یا n، َn-(بای سیکلو[2،2،2] اکت-7-ان-6،5،3،2-تترا کربوکسیلیک) بیس l-آمینو اسیدها تهیّه شدند. ساختار و خواص پلیمرهای تهیه شده به روش طیف سنجی ft-ir، 1h-nmr، آنالیز عنصری، ویسکوزیته ذاتی و تست حلالیت مورد بررسی قرار گرفت. همچنین خواص گرمایی آنها نیز توسط تکنیک tga-dtg اندازه گیری شد.