سنتز وشناسایی مایع یونی اسیدی 3-کربوکسی پیریدینیوم هیدروژن سولفات ([hcpy]hso4) و کاربرد آن در سنتز ترکیبات بنزوزانتن، 4،3- دی هیدروپیریمیدین-2-(h1)-اُن، آریل آزید و آریل یدید

در سال های اخیر، مایع های یونی به دلیل داشتن خواص قابل توجهی مانند اشتعال ناپذیری، فشار بخار ناچیز، پایداری حرارتی، شیمیایی و الکتروشیمیایی بالا، راحتی بازیابی و نیز حلالیت زیاد، کاربردهای فراوانی در نقش حلال و کاتالیست یافته اند. در این میان، مایع های یونی اسیدی نیز پیشرفت چشم گیری داشته و در تعدادی از واکنش ها به عنوان کاتالیست و یا نقش دوگانه حلال-کاتالیست ظاهر شده اند. از بین انواع کاتیون هایی که می توانند در سنتز مایع های یونی مورد استفاده قرار گیرند، کاتیون هایی با اساس پیریدینیوم کمتر از سایرین مورد توجه قرار گرفته است. لذا، در این پروژه سنتز و برخی کاربردهای مایع یونی 3-کربوکسی پیریدینیوم هیدروژن سولفات ([hcpy]hso4) به عنوان یک مایع یونی اسیدی جدید، سبز، ارزان و کارا مورد بررسی قرار گرفته است. بنزوزانتن ها به دلیل داشتن خواص دارویی و بیولوژیکی گسترده، به شدت مورد توجه هستند. مایع یونی 3-کربوکسی پیریدینیوم هیدروژن سولفات، معرفی مناسب و کارا برای سنتز h14- دی بنزو[a,j] زانتن ها در واکنش تراکمی آلدهیدهای آروماتیک و 2-نفتول، در دمای 120 درجه سانتیگراد و در شرایط بدون حلال بوده است. در این روش با استفاده از مقادیر بسیار کم معرف و در زمان های کوتاه، محصولاتی با بازده بالا حاصل شده است. استخراج محصولات به روشی بسیار آسان و صرفاً با استفاده از آب، و همچنین قابلیت بازیابی و استفاده مجدد کاتالیست از دیگر مزایای این روش محسوب می شود. . 4،3- دی هیدروپیریمیدین-2-(h1)-اُن ها دسته ای از واکنش های چند جزئی هستند که خواص دارویی و بیولوژیکی گسترده ای دارند. یکی از مهمترین روش های سنتز این دسته از ترکیب ها، تراکم تک مرحله ای آلدهید، ?-کتواستر و اوره در شرایط اسیدی قوی است که اولین بار توسط بیجینلی ارائه شد. در سنتز این ترکیبات نیز مایع یونی 3-کربوکسی پیریدینیوم هیدروژن سولفات به عنوان کاتالیزور اسیدی در دمای 120 درجه سانتیگراد و شرایط بدون حلال مورد استفاده قرار گرفت. این واکنش ها نیز در زمان های بسیار کوتاه با بازده بالا انجام شدند. آریل آزید ها از مهمترین و مفیدترین انواع حدواسط ها در شیمی آلی محسوب می شوند که به دلیل داشتن گروه عاملی آزید کاربرد های فراوانی داشته و برای تولید انواع ترکیب های هتروسیکل استفاده می شوند. روش عمومی سنتز آریل آزید ها با استفاده از آمین های آروماتیک و نیتروس اسید صورت می گیرد که به دلیل ناپایدار بودن نمک دی آزونیوم در محیط آبی باید در دمای کمتر از 5 درجه سانتیگراد انجام شود. در ادامه بررسی کاربردهای مایع یونی [hcpy]hso4، از آن به عنوان منبع اسیدی در واکنش سنتز آریل آزید از آمین های آروماتیک به روش سایشی مورد بررسی قرار گرفت. این واکنش ها در دمای محیط و زمان کوتاه با بازده بسیار بالا انجام شده و استخراج محصولات بدون نیاز به حلال های آلی و صرفاً با استفاده از آب استخراج و خالص سازی شدند. از مزایای بسیار برجسته، پایداری نمک دی آزونیوم تهیه شده با این روش است که نه تنها به کنترل دما نیاز ندارد بلکه برای مدت طولانی پایدار است. در ادامه، این روش برای تولید آریل یدیدها نیز مورد استفاده قرار گرفت که ترکیبات آروماتیک یددار از واحدهای سازنده بسیار مهم در سنتز های آلی به خصوص برای تشکیل پیوند های کربن-کربن و کربن-نیتروژن محسوب شده و فعالیت های زیستی و دارویی فراوانی دارند. این واکنش ها هم در زمان های کوتاه با بازده بالا انجام شدند.