سنتز مشتفات هتروسیکل دار و عامل دار جدیدی از 4-پایرون ها

هدف اصلی از این کار پژوهشی سنتز مشتقات ایندول دار و مشتقات جوش خورده پیریمیدینی از 4-پایرون ها می باشد. برای سنتز مشتق 4-پایرون با استخلافات ایندول، ابتدا مشتق 2،6-بیس(4-متیل-3-نیتروفنیل)-h4-پیران-4-اون تهیه شد و از واکنش این ترکیب با dmfdma یک حدواسط پایدار دی انامین حاصل گردید. احیای گروه نیترو به آمین در این حدواسط با fe/acoh/etoh ، و حلقه زایی گروه آمین که در یک مرحله انجام پذیرفت، به تهیه مشتق 2،6-بیس(h1-ایندول- 6-ایل)- h4-پیران-4-اون منتهی گشت (واکنش لایمینگ رابر- باچو). حدواسط دی انامین فوق تحت واکنش با آروئیل کلریدهایی مانند بنزوئیل کلرید، 4-متیل بنزوئیل کلرید و 4-نیتروبنزوئیل کلرید در حضور dabco در حلال دی اکسان خشک قرار گرفت و بعد از استخلاف دار شدن در دمای ?c90 ، انامینوکتون های مربوطه را تولید کرد. این مشتقات انامینوکتون طی واکنش احیا به وسیله fe/acoh و حلقه زایی همزمان آمین حاصل، به مشتقات 3-آروئیل ایندول متصل شده به 4-پایرون تبدیل شدند. در بخش دوم رساله، با هدف سنتز مشتقات پیریمیدین دار 4-پایرون ها از واکنش بیلیس- هیلمن استفاده شد. برای این منظور ابتدا دو مشتق 2-کربوکسالدئید-6-فنیل-h4-پیران-4-اون و 5-بنزیلوکسی-2-کربوکسالدئید-h4-پیران-4-اون سنتز شده و در واکنش با متیل آکریلات، اتیل آکریلات و آکریلونیتریل، 6 محصول افزایشی بیلیس- هیلمن را به دست دادند. محصولات افزایشی حاصل از متیل آکریلات، توسط استیل کلرید استیل دار شده و از واکنش تراکمی استات های حاصل با 2-آمینوپیریدین و 2-آمینوتیازول در مخلوط h2o/meoh در دمای اتاق، مشتقات پیریدوپیریمیدین و تیازولوپیریمیدین از 4-پایرون ها حاصل شدند. همچنین برم دار کردن مشتقات 2،6-دی آریل-4-پایرون ها با استفاده از nbs/dmf انجام شد و ترکیبات جدید 2،6-دی آریل-3،5-دی برومو-4-پایرون ها سنتز گردیدند.