سنتز مشتقات جدیدی از ترکیبات رنگی پنتا متین سیانین

رنگینه های سیانین کلاسیک، مولکولهای کاتیونی می باشند که در دو انتها واحدهای هتروسیکلی نیتروژن دار بوسیله زنجیری از پلی متین به یکدیگر متصل شده اند.اسامی متداول آنها با تعداد گروههای متین در زنجیر پلی ان مشخص شده است. برای مثال، ترکیبات، با n = 0 و n = 3 ، به ترتیب، مونو متین و هپتا متین سیانین می باشند. واحدهای هتروسیکلی انتهایی، دارای اتم نیتروژن، ممکن است یکسان یا متفاوت باشند. اولین عضو از ترکیبات سیانین در سال 1856 توسط ویلیامز سنتز شد. مونو متین و تری متین سیانین ها، بطور معمول در ناحیه مرئی جذب نشان می دهند و گسترش کروموفور با یک جزء وینیلن (ch=ch) سبب جابه جائی باثوکرومیک حدود 100 نانومتر می شود. با توجه به نوع استخلافها، جذب مشتقات پنتا متین می تواند به ناحیه مادون قرمز نزدیک (بزگتر از 700 نانومتر) برسد و هپتا متین سیانین ها ممکن است، جذب آنسوی 1000 نانومتر نشان دهند. رنگینه های سیانین نوارهای جذبی باریک دارند. رنگینه های سیانین بطور ملایمی در محلول خاصیت فلورسنت دارند و بازده کوانتومی فلورسنس با افزایش طول زنجیر پلی متین کاهش می یابد.پروژه حاضر، سنتز مشتقات جدید پنتا متین با استخلافات هتروسیکلی همچون 5،3- دی متیل پیریدین و 4- بنزیل پیریدین در موقعیت γ زنجیره متینی می باشد.n- هتروآریل استیک اسیدها توسط آلکیلاسیون ترکیبات هتروسیکلی نیتروژن دار 5،3- دی متیل پیریدین و 4- بنزیل پیریدین با برمو استیک اسید بدست آمده اند. و به دنبال از فرمیلاسیون n- هتروآریل استیک اسیدها تحت شرایط واکنش ویلزمایر، نمکهای تری متینیوم بدست آمده که به خوبی به صورت نمک تترا فلوئوروبورات جدا شده اند. رنگینه های پنتا متین سیانین متقارن جدید با استخلافات هتروسیکلی در موقعیتγ زنجیره متینی بوسیله بازروان یک محلول با دو اکی والان نمکهای چهارتایی از بازهای هتروسیکلی شامل یک گروه متیل فعال و یک اکی والان از یک نمک تری متینیوم در اتانول مطلق با باز هونیگ (اتیل دی ایزوپروپیل آمین) بوسیله روش کار آدامز سنتز شده اند. تقارن مولکولهای رنگینه خالص سازی آنها را آسان کرده، زیرا محصولات ثانویه دیگری ندارند. طیف جذبی ترکیبات، جذب ماکزیمم را در محدوده 628-634 نانومتر که مربوط به انتقالات است، نشان داده اند.ساختار این ترکیبات جدید بوسیله آنالیز عنصری، طیف سنجی های ir، uv-visible، mass، 1h nmr و 13c nmr شناسایی شده اند.