استفاده از اسپکتروسکوپی رزونانس مغناطیسی هسته فسفر به منظور مطالعه انانتیومری تعدادی از حشره کش های آلی فسفردار در نمونه های حقیقی در حضور معرف های مختلف کایرال

بسیاری از آفت کش های کایرال به صورت مخلوط راسمیک به محیط وارد می شوند، علی رغم این حقیقت که فعالیت آفت کشی یک آفت کش کایرال، نتیجه واکنش پذیری بیشتر فقط یک انانتیومر است و این در حالی است که انانتیومر دیگر آن، دارای تاثیرات سمی علیه موجودات زنده غیر هدف می باشند. با توجه به این که تخریب میکروبی و مسیر های متابولیکی آفت کش های کایرال فضاگزین می باشد, کاربرد آفت کش های راسمیک معمولا به تجمع نامطلوب آلوده کننده های آلی در محیط منجر می گردد. امروزه جداسازی انانتیومر های آفت کش ها از مخلوط راسمیک و همچنین فعالیت زیستی بین انانتیومر ها مورد توجه قرار گرفته است.گرچه کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (hplc) با ستون فاز ساکن کایرال و فاز متحرک ویژه, باحساسیت بالایی که از خود نشان داده، مورد استفاده قرار گرفته است اما این روش ها ملزم به آماده سازی سخت نمونه های طبیعی و استفاده از ستون های کایرال گران قیمت, حجم زیاد حلال آلی به عنوان فاز متحرک و زمان جداسازی طولانی می باشد. اسپکتروسکوپی 31p nmr به دلیل برخورداری از مزیت هایی نظیر دامنه بزرگ جابجایی شیمیایی و شکل طیفی بسیار ساده دکوپل شده با 1h, ابزاری مناسب به منظور تعیین خلوص انانتیومری ترکیبات آلی فسفردار می باشد. تعیین اضافی انانتیومری در nmr 31p با به کارگیری معرف مشتق سازی کایرال و معرف های سولواته کننده کایرال قابل دستیابی است. در این تحقیق تفکیک انانتیومری سه آفت کش آلی فسفردار شامل اسفات، متامیدوفوس و فنامیفوس با استفاده از روش ساده, سریع و انتخابی 31p nmr مورد بررسی قرار گرفت. در این راستا از سیکلودکسترین طبیعی cd ,(β-cd, α-cd) اصلاح شده خنثی (hp-α-cd، hp-y-cd، hp-β-cd، he-α-cd، m-β-cd) و cd اصلاح شده باردار (ce-β-cd، cm-β-cd) به همراه مالتودکسترین با 7-4 = de به عنوان معرف های سولواته کننده کایرال استفاده گردید. با استفاده از β-cd، hp-β-cd و مالتودکسترین در شرایط مورد نظر برای سه آفت کش مذکور، هیچ تفکیک انانتیومری حاصل نشد. این در حالی بود که با استفاده از β-cd و hp-β-cd تفکیک انانتیومری خوبی برای فنامیفوس به دست آمد. در این کار، پارامتر هایی نظیر نوع حلال, غلظت انتخابگر کایرال, غلظت فنامیفوس, دما و ph محلول مورد مطالعه قرار گرفتند. هم چنین ثابت های تعادلی مربوط به تشکیل کمپلکس های دیاسترومری دو انانتیومر فنامیفوس با انتخاب گر کایرال β-cd از طریق نتایج حاصله از 31p nmr محاسبه شد. در نهایت به منظور انجام آنالیز کمی، دامنه خطی بودن منحنی کالیبراسیون، حدود تشخیص و دقت، برای انانتیومر های فنامیفوس با استفاده از β-cd مورد ارزیابی قرار گرفتند. مقادیر حدود تشخیص برای انانتیومر ها در محدوده غلظتی μg ml-1 84/6-00/6 و درصد بازیافت در نمونه های حقیقی آب نوشیدنی و آب میوه در دامنه 94 تا 107% با انحراف استاندارد کمتر از 9 درصد به دست آمد.