کاربردهای جدید از هالوژن الکتروفیل در سنتز ترکیبات سولفوردار

در این رساله ما یک روش جدید برای تهیه تایرانها از اپوکسیدها با استفاده از تیواوره/سیلیکاژل در شرایط بدون حلال و حلالهای آلی ارائه داده ایم. این روش، اولین روش گزارش شده برای تبدیل ‏‎-r(+)‎‏ استیرن اکسید به ‏‎-r(+)‎‏ استیرن سولفید است، که به میزان زیادی به بقا کنفیگوراسیون صورت می گیرد. ‏‎n‎‏-برموسوکسین ایمید ‏‎(nbs)‎‏، ‏‎n‎‏-کلروسوکسین ایمید ‏‎(ncs)‎‏ و 6،4،4،2-تترابرموسیکلوهگزا دی ان-1-ان ‏‎(tabco)‎‏ به عنوان منابع هالوژن های الکتروفیل برای الکولیز، هیدرولیز، استولیز تایرانها به ‏‎b‎‏،‏‎b‎‏-دی الکوکسی، ‏‎b,b‎‏-دی هیدروکسی- و ‏‎b,b‎‏-دی استوکسی-دی سولفید با راندمان های خوب تا عالی استفاده شده اند. همچنین یک روش کاتالیتیکی موثر برای تبدیل تایرانها به دی تایتهای مربوطه در حلالهای اپروتیک با استفاده از ‏‎n‎‏-برموسوکسین ایمید ‏‎(nbs)‎‏، ‏‎n‎‏-کلروسوکسین ایمید ‏‎(ncs)‎‏، 6،4،4،2-تترا برموسیلکوهگزا دی ان-1-ان ‏‎(tabco)‎‏ بعنوان کاتالیست ارائه شده است. واکنشهای حلقه گشائی تایرانها با استیل کلراید در غیاب کاتالیزور و همچنین در حضور لوئیس اسیدهای مختلف بعنوان کاتالیزور مطالعه شده، از این واکنشها، ‏‎b‎‏-کلروتیواستات ها با راندمان و مکان گزینی بالا بدست آمده. ما همچنین از تری فنیل فسفین دی برمید ‏‎(ph3pbr2)‎‏ و تری فنیل فسفین ‏‎n‎‏-برموسوکسین ایمید ‏‎(ph3pnbs)‎‏ بعنوان کاتالیست برای تیواستالیزاسیون ترکیبات کربونیل دار با 1،3-پروپان دی تیول و اتان دی تیول در ‏‎chcl3‎‏ استفاده کرده ایم. در نتیجه دی تیانها و دی تیالانهای مربوطه با راندمان عالی بدست آمدند.