نام پژوهشگر: مریم گرجی زاده
مریم گرجی زاده رشید بدری
در این پایان نامه سنتز و به کارگیری 1،4- بیس- (تری فنیل فسفونیوم)- 2- بوتن پراکسودی سولفات (btpbpds) به عنوان یک اکسیدان انتخاب گر در سنتز آریل یدیدها، 4،3،1- اکسا دی ازول ها، فناسیل آزیدها و فناسیل تیوسیانات ها و نیتراتوالکل ها بررسی شده است. واکنش ترکیبات آروماتیک مختلف با مولکول ید در حضور 4،1 - بیس-(تری فنیل فسفونیوم)- 2- بوتن پراکسودی سولفات در دمای محیط در حلال استونیتریل، جهت سنتز آریل یدیدها مورد بررسی قرار گرفت. با این روش، ترکیبات آروماتیک مختلف با گروه های الکترون دهنده و کشنده، در شرایط ملایم با بازده و گزینش پذیری بالا به آریل یدیدها تبدیل شدند. نکته قابل توجه در این واکنش این است که با حلقه های بسیار واکنش پذیر، محصولات پلی یده (ارتو و پارا) تولید نشد. از واکنش آلدهیدهای آروماتیک با آسیل هیدرازید در حضور 1،4- بیس- (تری فنیل فسفونیوم)- 2- بوتن پراکسودی سولفات در کلروفرم تحت شرایط رفلاکس، 4،3،1- اکسا دی ازول های استخلاف دار در موقعیت 2و5 به دست آمدند. روش های گزارش شده برای سنتز 4،3،1- اکسا دی ازول ها عموماً چند مرحله ای هستند. بنابراین در این پروژه سعی شد با ارائه یک روش مناسب، 4،3،1- اکسا دی ازول ها در یک مرحله سنتز شوند. تبدیل موثر استایرن ها به آزیدوکتون و تیوسیاناتوکتون ها به وسیله واکنش با سدیم آزید و آمونیوم تیوسیانات و با استفاده از btpbpds در دمای صفر درجه سانتی گراد، بدون تشکیل هیچ گونه 2،1- دی تیوسیاناتی به عنوان محصول جانبی انجام شده است. این واکنش ها، محصولات مربوطه را در یک مرحله سنتز با استفاده از حلال متانول و در شرایط ملایم تولید نموده است. یک روش ساده و موثر برای سنتز ?- هیدروکسی نیترات ها به وسیله واکنش حلقه گشایی اپوکسیدها در حضور آمونیوم نیترات و btpbpds ارائه شده است. به دلیل خاصیت نوکلئوفیلی پایین یون نیترات، روش های بسیار اندکی برای تهیه ?- هیدروکسی نیترات ها نسبت به سایر الکل های استخلاف شده در موقعیت ? گزارش شده است. این واکنش ها، محصولات مربوطه را با راندمان و ناحیه گزینی بالا و در شرایط ملایم تولید نموده است. زمان کوتاه انجام واکنش ها، خنثی و ملایم بودن شرایط واکنش ها، گزینش پذیری بالای واکنش ها، بازده بالای محصولات، توانایی به کارگیری اکسنده در حلال های آلی از مزایای قابل ذکر استفاده از این اکسنده است. از سیلیکا فسفریک اسید به عنوان اسید جامد و تیواوره جهت سنتز تایرن ها در شرایط رفلاکس استفاده شد. از مزایای این کاتالیزور امکان بازیابی و استفاده مجدد بدون از دست رفتن فعالیت آن می باشد. واکنش اپوکسیدهای مختلف با پتاسیم تیوسیانات در حضور 4،1- بیس (تری فنیل فسفونیوم)-2- بوتن دی کلراید به عنوان کاتالیزور انتقال فاز سازگار با محیط زیست برای سنتز تایرن ها نیز مورد بررسی قرار گرفت. این واکنش ها، محصولات مربوطه را با راندمان بالا بدون تشکیل هیچ گونه الفین یا تیوسیانوهیدرینی به عنوان محصول جانبی تولید نموده است.