استعاره یکی از قدیمی ترین و موردبحث ترین مسائل فلسفی در طول تاریخ فلسفه ی غرب بوده است. با این حال، بسیاری آن را متعلق به بازیِ زبانی ادبی، یا به بیان دیگر، رتوریک، می دانند، و ارزش استعاره در سخن فلسفی، و تفکیک معنای آن در بازی زبانی ادبیات و بازی زبانی فلسفه، آن چنان که باید، به بحث گذاشته نشده است. این تفکیک را از طریق طرح دو مفهوم «استعاره» و «امر استعاری» انجام داده ایم، و جایگاه استعاره در فلسفه ی ریکور و دریدا را نیز به عنوان شاخص اهمیت فلسفی آن شرح می دهیم. یکی از مباحثاتی که در قرن بیستم، به تأسی از فلسفه ی هایدگر، شکل گرفت بحث هرمنوتیک ریکوری و شالوده شکنی دریدایی است. این دو فیلسوف در یکی از مواجهات مهم شان به بررسی و تدقیق مفهوم استعاره پرداختند. این مواجهه در نوشته های دو فیلسوف تجلی یافته، و در این جستار می کوشیم بر اساس متون مهمی که دو فیلسوف در این باب نگاشته اند، دیدگاه های هرکدام در باب استعاره و انتقادات شان به یک دیگر را شرح دهیم. گفت وگو و مباحثه ی دو فیلسوف در این باب، نه تنها بر غنای فلسفی بحث استعاره می افزاید، می تواند به طور کلی خطوط تمایز و شباهت شالوده شکنی و هرمنوتیک مدرن را نیز روشن کند. ورود به این بحث مستلزم ارائه ی تصویری روشن از چارچوب کلیِ اندیشه ی این دو، و نیز تاریخی است که استعاره از طریق مباحث فیلسوفان مهم تاریخ فلسفه با خود حمل می کند.