نام پژوهشگر: جلیل نویی

روش های جدید برای سنتز مشتقات تیوآمیدی در مایعات یونی
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه اصفهان - دانشکده علوم 1390
  جلیل نویی   احمدرضا خسروپور

تیوآمیدها و مشتقاتشان ترکیباتی هستند که کاربردهای فراوانی در صنعت کشاورزی و شیمی آلی دارند وعلل الخصوص تیوآمیدهای آروماتیک بعنوان اسکلت سازنده هتروسیکل ها مورد استفاده قرار می گیرند. هدف ما در این پایان نامه تهیه تیوآمیدها و استفاده از آنها در سنتز برخی هتروسیکل ها در محیط مایعات یونی بوده است. بنابراین در ابتدا برخی از نیتریل ها را بعنوان پیش ماده های تهیه تیوآمیدها در مایع یونی [bmim]br سنتز کردیم. سپس تیوآمیدهای مختلفی را از پیش ماده های نیتریل در مایع یونی [bmim]cl و همچنین مایع یونی دی کاتیونی [(mim)2(ch2)6cl2] سنتز کردیم. نتایج بدست آمده مزیت عمده روش ما نسبت به بسیاری از روش های قبلی را نشان می دهد. برای گسترش بیشتر روش از پیش ماده های آلدوکسیم نیز برای سنتز تیوآمیدها استفاده نمودیم. بدین منظور از یک سیستم کاتالیستی متشکل از [bmim]br-ticl3otf برای تبدیل تک ظرفی آریل آلدوکیسم ها به تیوآمیدها استفاده شد که محصولات با بازده بسیار خوبی بدست آمدند. در بخش دوم این پایان نامه, تیوآمیدهای ساخته شده را بعنوان یک اسکلت اولیه برای سنتز مشتقاتی از 2،4- تیازول و 5,3- تیادی آزول مورد استفاده قرار دادیم. مشتقات تیازول و تیادی آزول اهمیت فراوانی در شیمی داروئی و بیولوژیک دارند. ما مشتقات 2،4- دی آریل تیازول را با موفقیت از تراکم آریل تیوآمیدها و مشتقات α- برومواستوفنون در مایع یونی [bmim]br در شرایط حرارتی و همچنین در مایع یونی [bmim]bf4 تحت تابش امواج فراصوت سنتز نمودیم. نتایج بدست آمده بسیار خوب بوده است و بسیاری از معایب روش های دیگر همچون زمان طولانی واکنش, بازده کم, دمای بالا و لزوم استفاده از حلال های آلی سمی از بین رفته اند. به منظور گسترش روش ذکر شده, تراکم آریل تیوآمیدها و α- برومواستوفنون را در پلی اتیلن گلیکول، بعنوان یک حلال سبز و ارزان قیمت انجام دادیم. نتایج بدست آمده هم در شرایط حرارتی و هم تحت تابش امواج فراصوت بسیار خوب بوده است. در این پروژه ما همچنین از یک سیستم اکسایشی جدید متشکل از 6،4،2- تری کلرو-5،3،1- تری آزین و دی متیل سولفوکسید برای دیمرشدن آریل تیوآمیدها استفاده کردیم و مشتقات مختلفی از5،3-دی آریل-4،2،1- تیادی آزول را در مایع یونی [bmim]bf4 و پلی اتیلن گلیکول در شرایط ملایم, با بازده بسیار خوب سنتز نمودیم. نهایتاً با گسترش روش ذکر شده، این دسته از هتروسیکل ها را با یک فرآیند تلسکوپی از نیتریل ها در مایع یونی [bmim]br سنتز کردیم.