ایوب بازگیر

1) سنتز اکسیندولیل پیرولو[3,2-d] پیریمیدین ها 2) کاتالیز واکنش های چند جزیی به کمک مایعات یونی جدید

thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه گیلان - دانشکده علوم پایه 1391
سیده کبری عظیمی کورش رادمقدم

1) سنتز اکسیندولیل پیرولو]2،3-[dپیریمیدین ها 2) کاتالیز واکنش های چند جزیی به کمک مایعات یونی جدید از سیده کبری عظیمی چکیده سامانه های ایندول و ایندولین بخش مهم بسیاری از ترکیبات طبیعی و داروها را تشکیل می دهند. سامانه اکسیندولیل سازه مرکزی بسیاری از ترکیبات دارویی و آلکالوییدهای گیاهی است. این ویژگی های جالب به انگیزه ای برای پژوهش حاضر تبدیل شدند که به قصد سنتز مشتقات جدیدی از ایندول ها اجرا شده است. برای رسیدن به این هدف، روش سنتز سه جزیی تاندم درپی آیند را براساس پیش بینی واکنش بین 6-آمینو-اوراسیل، ایزاتین و استو فنون در محیط حلالی قرار دادیم. این راه کار با موفقیت برای سنتز دسته جدیدی از مشتقات5-(2-اکسیندولین-3-ایل)-6-فنیل-h1-پیرولو]2،3-[dپیریمیدین-2،4-(h3،h7)-دی ان به کار رفته است، شکل(1). شکل(1). سنتز مشتقات 5-(2-اکسیندولین-3-ایل)-6-فنیل-h1-پیرولو]2،3-[dپیریمیدین-2،4-(h3،h7)-دی اون در بخش دوم، یک مایع یونی همگن جدید 1-بوتیل-3-متیل ایمیدازولیوم تترا فلوئوروبورات آغشته بهmol% 5/0 تترا فلوئوروبورات منیزیم از واکنش 1-بوتیل-3-متیل ایمیدازولیوم کلرید، کلرید منیزیم و تعویض آنیونی با تترا فلوئورو بورات سدیم تهیه شد. ازاین مایع یونی برای بهبود سنتز مشتقات زانتن، آکریدین، کرومن و برخی از ترکیبات ایندول با بازده بالا و در مدت زمان کوتاهی استفاده نمودیم. مایعات یونی اخیرا" به طور فزاینده ای نظر دانشمندان را در عرصه سنتزهای آلی سبز به خود جلب کرده اند. آنها ممکن است نقش حلال کاتالیزگر را در واکنش ها ایفا کنند و ممکن است چندین بار برای استفاده مجدد بازیافت شوند، شکل (2) و (3). شکل (2) سنتز مشتقات زانتن، کرومن و آکریدین در مایع یونی شکل (3) سنتز برخی از مشتقات ایندول در مایع یونی سامانه های ایندولین، به ویژه مشتقاتی که در موقعیت 3c- با هتروسیکل های دیگر حلقه اسپایرو تشکیل می دهند فعالیت زیستی زیادی از خود نشان داده اند. سامانه اسپایرواکسیندول سازه مرکزی بسیاری از ترکیبات دارویی و آلکالوییدهای گیاهی است. این ویژگی های جالب به انگیزه ای برای پژوهش حاضر تبدیل شدند که به قصد سنتز مشتقات جدیدی از اسپایرواکسیندول ها اجرا شده است. برای رسیدن به این هدف ، روش سنتز سه جزیی خود را براساس پیش بینی واکنش بین ایزاتین و 6-آمینو-اوراسیل در محیط مایع یونی قرار دادیم. این راه کار با موفقیت برای سنتز دسته جدیدی از مشتقات اسپایرو[پیریمیدو[4،5b-]کینولین-5،´5-پیرولو[2،3d-]پیریمیدین] به کار رفته است، شکل(4). شکل (4) سنتز مشتقات اسپایرو[پیریمیدو[4،5b-]کینولین-5،´5-پیرولو[2،3d-]پیریمیدین] در مایع یونی همچنین، در این بخش مشتقات 4-آریل یا آلکیل-پیرانو[4،3-b]پیران-2،5-دی اون با اثر کاتالیزگری مایع یونی n´,n´,n,n-تترا متیل گوانیدینیم تری فلات (tmgtf) به دست آمدند، شکل (5). این مایع یونی به عنوان کاتالیزگر نقش ویژه ای در سنتز ترکیبات جدید پیرانو[4،3-b]پیران-2،5-دی اکسو-3-کربوکسیلیک اسید بر عهده داشته است، شکل(5). شکل (5) سنتز مشتقات 4-آریل یا آلکیل-پیرانو[4،3-b]پیران-2،5-دی اون کلید واژه: واکنش چندجزیی، ایزاتین، ایندول، مایع یونی، پیرولو]2،3-[dپیریمیدین

نام پژوهشگر: ایوب بازگیر