نام پژوهشگر: شهرام تنگشتانی ن‍ژاد

سنتز تک ظرف 2h-ایندازولو[1,2? b]فتال¬آزین-تری اون¬ها و 1h-پیرازولو[2,1? b]فتال¬آزین-10,5-دی¬اون¬ها در حضور کاتالیست مایع یونی نشانده شده روی نانو سیلیکا تحت شرایط بدون حلال
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه اصفهان - دانشکده شیمی 1392
  اکرم خلیلی   احمدرضا خسروپور

واکنش¬های چند جزئی (mcrs) به خاطر مزایای فراوان همچون تهیه ساده، همگرایی و سهولت اجرا از بهترین روش¬ها در شیمی تلفیقی می¬باشد و بنابراین طراحی واکنش¬های چند جزئی جدید توجه بسیاری از شیمیدان¬ها و داروسازان را در کشف دارو، سنتزهای آلی و علم مواد به خود جلب کرده است. مایعات یونی ترکیب¬هایی هستند که به دلیل خواص ویژه آنها اخیراً به طور گسترده در سنتز ترکیب¬های آلی مورد استفاده قرار گرفته¬اند. از جمله این خواص می¬توان به سمیّت پایین، سهولت تهیّه و نگهداری، پایداری حرارتی خوب آن¬ها، فشار بخار کم و غیر فرّار بودن آن¬ها اشاره نمود. مشتق¬های فتال¬آزین دارای خواص دارویی از جمله خواص ضد باکتری، ضد تشنج، ضد قارچ، ضد سرطان و ضد التهاب می¬باشند. با توجه به اهمیت این گونه ترکیبات، ارائه یک روش سنتزی مناسب برای این ترکیبات با استفاده از کاتالیست مایع یونی حائز اهمیت است. امروزه مایعات یونی تثبیت شده بر روی نگهدارنده¬ها با دارا بودن مزیت¬های توأم از مایعات یونی و کاتالیست¬های ناهمگن بسیار مورد توجه قرار گرفته¬اند. لذا کاتالیست¬های مایع یونی برونستد اسید تثبیت شده بر روی نانو سیلیکا تهیه شد و برای سنتز ایندازولو فتال¬آزین تری اون¬ها از طریق واکنش سه جزئی و تک ظرف آلدهید، 3،1-دی کتون و فتال¬هیدرازید در غیاب حلال مورد استفاده قرار گرفت. در این تحقیق ابتدا شرایط واکنش نظیر دما، زمان واکنش، مقدار کاتالیست و مقدار مواد اولیه بهینه شدند. سپس تحت شرایط بهینه، انواع مشتقات ایندازولو فتال¬آزین¬ها و پیرازولو فتال¬آزین¬ها سنتز شدند. محصولات پس از جداسازی و خالص سازی به وسیله روش های دستگاهی مانند 13c-nmr, 1h-nmr, ft-ir و با استفاده از خواص فیزیکی نظیر نقطه ذوب مورد شناسایی قرار گرفتند. در حضور کاتالیست ناهمگن سنتز شده، محصولات با بازده بالا، زمان کوتاه و با انتخابگری عالی تهیه شدند. کاتالیست به راحتی از طزیق صاف کردن از مخلوط واکنش جدا شد و بدفعات مورد استفاده مجدد قرار گرفت.