نام پژوهشگر: ناهید موسی وند

بررسی واکنشهای چند جزئی 5و5 دی متیل 3 آریل آمینو سیکلوهگزن 2 انون ها با ترکیبات الکترون دوست
thesis دانشگاه بین المللی امام خمینی (ره) - قزوین - دانشکده شیمی 1392
  ناهید موسی وند   حسین ایمانیه

واکنشهای چند جزئی در سال 1850 به وسیله ی استرکر کشف شد. مسلما مهمترین معیار برای کارایی و قابلیت اجرای یک فرآیند شیمیایی این است که تا حد امکان تعداد مراحل سنتز و خالص سازی واکنشها به حداقل برسد. شیمی جزء لاینفک زندگی ماست پس باید راه مناسبی پیدا کرد که اثرات مخرب شیمیایی روی محیط زیست را به حداقل برسانیم . بحرانی که ddt( آفت کش )که 20 سال پیش ایجاد کرد دانشمندان را به این فکر فرو برد که استفاده زیاد از آن منجر به تخریب محیط زیست می شود و از آن به بعد بحث شیمی سبز مطرح شد. شیمی سبز بنا بر پذیرفته ترین تعریف آن عبارتند از : طراحی، توسعه و بکارگیری فرآیندها و محصولات برای کاهش یا حذف موادی که برای انسان یا محیط زیست خطرناک هستند.دایمدون یک کتون حلقوی با نام آیوپاک ( 5و5- دی متیل -1،3- سیکلو هگزا دی ان ) است که معمولا" در فرم بلوری سفید وجود دارد، و به صورت محلول در آب و همچنین در اتانول و متانول پایدار است و دارای نقطه ی ذوب 147-150 درجه سانتیگراد می باشد.دایمدون به صورت کتون در حال تعادل با فرم انولی خود می باشد ( توتومری با نسبت 2:1 است ) که نسبت کتون به انول در کلرفرم دو برابر است آلکالوئید ها ترکیبات آلی با حداقل یک اتم نیتروژن می باشند. این ترکیبات دارای خواص فیزیکی و شیمیایی مشترک می باشند. آلکالوئید ها معمولا" در آب نامحلول یا به صورت پراکنده محلول می باشند و املاح آنها کمی محلول است. در عین حال که تمامی آلکالوئیدها بر عملکرد بدن تاثیر اساسی ندارند ولی تنوع آثار داروشناختی آنها توسط آلکالوئیدهای مختلف نشان داده شده است که عبارتند از خاصیت ضد درد، بی حسی موضعی، تقویت قلب، تحریک و انبساط تنفسی، آرامی عضلات ، ضد فشار خون و پایین آورنده ی فشار خون و خواص ضد سرطانی (مانند آلکالوئیدهای بتاکاربولین موجود در گیاه و دانه های اسپند ) از میان واکنشهای چند جزئی که ارائه شده است تعدادی از آنها کاربردی بوده و چند نمونه از این واکنشها عبارتند از : واکنش بیگینیلی واکنش هانش واکنش مانیخ واکنش استرکر واکنش پاسرینی واکنش یوگی واکنش های دایمدون در سال های اخیر: 1- شیمی گزینی و ناحیه گزینی در تراکم های چند جزئی با استفاده از 5-آمینو پیرازول ها، دایمدون و آلدهیدها 2-یان سان11 و همکارانش در سال 2012 از واکنش ایزاتین، 1،3- سیکلوپنتادی ان و آریل آمین ها در استیک اسید در دمای اتاق موفق به تهیه ی مشتقات جدیدی از اسپیرو [دی هیدروپیریدین- اکسیندول ها ]شدند کاربرد و استفاده از دایمدون در سنتز حلقه های هتروسیکل: 1-نیکلاس 12و همکارانش در سال 2008 با استفاده از دایمدون، آنیلین و فرم آلدهید موفق به سنتز دسته جدیدی از پی پیریدین های استخلاف شده به صورت اسپیرو شدند 2-سنتز چند جزئی پلی هیدروکوئینولین ها تحت شرایط بدون کاتالیست و عاری از حلال بخش تجربی مخلوطی از دایمدون (1 میلی مول معادل 0/14گرم) و پارا برمو آنیلین (1میلی مول معادل 0/172 گرم) به مدت 5 دقیقه در دمای 90 درجه سانتیگراد در حالت ذوب وشرایط بدون حلال توسط مگنت مغناطیسی بهم زده شد. انجام واکنش با استفاده ازtlc بررسی گردید (1:4 نرمال هگزان : اتیل استات ).در نهایت محصول خالص زرد رنگ (c48) با بهره ی 95% (0/28 گرم) به دست آمد. این واکنش با بهره ی بسیار بالایی و در شرایط عاری از حلال و زمان حدود 5 دقیقه انجام شده است. از دیگر ویژگی های این واکنش عدم نیاز به خالص سازی محصول می باشد زیرا tlc تمامی محصولات تک لکه بوده و لذا نیاز به خالص سازی نداشتند. گروه r در آنیلین مربوطه هنگامی که گروههای دهنده ی رزونانسی و القایی می باشد واکنش دارای بهره ی بالایی است و در مورد گروههای کشنده واکنش انجام نشده است که این موضوع مکانیسم ارائه شده را تایید می نماید. یک ویژگی مهم این واکنش پایداری بسیار بالای محصول واکنش است که جزء ترکیبات آلکالوئیدی محسوب می شود. تمام ترکیبات ( 48a-i) به صورت جامد پایدار و دارای رنگ روشن هستند و ترکیبات (48j-k) به صورت مایع بوده و دارای رنگ قهوه ای تیره می باشند و ساختار آنها توسط روش های طیف سنجی ir، 1h nmr ، 13c nmr ، تایید شده است.