محاسبات نظری تابعی چگالی(dft)مربوط به 4-نیتروپیریدین-3-تیول (npt) و استخلاف هایش گزارش شده اند. برای این ترکیب، استخلاف های f، cl،br،sh،oh، ch3، cf3، ch2f، ch2cl،ch2br،coch3،c2h5، ch2och3، ch2oh، ch2cf3، cn، och3، scoch3، sch3،cho،nhch3، ch2ch2oh، ch2cooh، ochf2، no2، scf3، nhcoch3و ph در نظر گرفته شده است.این محاسبات برای تمامی استخلاف های مذکور در سطح b3lyp/6-311++g**انجام گردیده و فرکانس های ارتعاشی نوسانگر هماهنگ نیز در همین سطح به منظور تأییدماهیّت نقاط ایستا و همچنین برای تصحیح انرژی نقطه صفر (zpve) تخمین زده شده اند. انرژی پیوند هیدروژنی برای تمامی استخلاف های مورد بررسی از طریق روش اسپینوزا به دست آمده است.نتایج حاصل نشان می دهد که قدرت پیوند هیدروژنی درون مولکولی به وسیله عدم استقرار الکترون های?درون حلقه کیلیت تحت تأثیر قرار می گیرد. نظریّه اتم ها در مولکول های بادر (aim) برای بررسی نقاط بحرانی و مطالعه ماهیّت پیوند هیدروژنی استفاده شده است.همچنین،برای فهم بهتر ماهیّت پیوند هیدروژنی درون مولکولی، بررسی های اوربیتال پیوندی طبیعی (nbo) صورت گرفت. محاسبات بالاترین اوربیتال مولکولی اشغال شده (homo) و پایین ترین اوربیتال مولکولی اشغال نشده(lumo) با فاصله اوربیتال های جبهه ای موجود اند. بعلاوه، محاسبات 1hnmrدر همان سطح انجام گردید. برای مطالعه بیشتر، ساختار مولکولی، پیوند هیدروژنی درون مولکولی و پایداری ترکیب 4-نیتروپیریدین-3-تیول (npt)و مشتقاتش با استفاده از نظریه تابعی چگالی(dft)با تابع پایه 6-311++g**در آب بررسی گردید. مدل pcmدر سطح dft/b3lypبرای تعیین اثر حلال و استخلاف ها بر ساختار و پیوند هیدروژنی استفاده شد. ماهیّت این برهمکنش ها که تحت عنوان پیوند هیدروژنی کمک رزونانس شناخته شده اند، بحث شده است. خواص تپولوژیکی توزیع دانسیته الکترونی بر پل هیدروژنی s–h•••oبا استفاده از نظریّه اتم ها در مولکول ها بررسی شد. در هر یک از فازهای گاز و محلول،روش اوربیتال پیوندی طبیعی، اسپکتروسکپی 1hnmr، همچنین فرکانس های ?s-hو?s-h در سطح b3lyp/6-311++g**به منظور استخراج برهمکنش های پیوندهیدروژنی، محاسبه شدند. از سوی دیگر، آروماتیسیته حلقه به وسیله چندین شاخص آروماتیسیته نظیر nics، homa، pdi، ati،fluوflu?در هر کدام از فازهای مورد مطالعه، تعیین شده است. انرژی های homoوlumoنشان می دهد که انتقال بار درون nptو مشتقات بررسیشده رخ می دهد. همچنین، اثر حلال بر خواص فیزیکی نظیر پتانسیل و سختی شیمیایی با استفاده از مدل pcmو با تابع پایه b3lyp/6-311++g**بررسی شدهاست. در ادامه برای واکنش های انتقال پروتون محاسباتی پیرامون حالت گذار نیز انجام شده و ساختار حالت گذار بهینه گردید، سپس انرژی فعّال سازی، ثابت آرنیوس، ثابت سرعت و پارامتر های ترمودینامیکی حالت گذار محاسبه شد.