بهینه سازی کامل ساختار و محاسبه ی انرژی پیوند هیدروژنی ایزومر نوع fو ایزومر نوعcl مولکول 2-فلورو-6-کلروفنول توسط نظریه ی تابعی چگالی dft و در سطوح نظری b3lyp و m052x و با سری های پایه ی6-31g** و g**++6-311 محاسبه شده است. طیف 1 h-nmr در فاز گازی و محلولdmso ، برای دو ایزومر مولکول 2-فلورو-6- کلروفنول و مولکول فنول به وسیله ی روش giao، در سطح نظری b3lyp و با سری پایه ی g**++6-311 محاسبه شده است. محاسبه ی فرکانس های ارتعاشی و انتساب شیوه های ارتعاشی دو ایزومر مولکول 2-فلورو-6- کلروفنول و نمونه ی دوتره آنها به وسیله ی روش نظریه ی تابعی چگالی، در دو سطح نظری b3lyp و m052x و با سری پایه ی g**++6-311 انجام پذیرفته است. تحلیل بیشتر با استفاده از نرم افزار nbo برای دو ایزومر مولکول 2-فلورو-6- کلروفنول و مولکول فنول انجام شد. نتایج به دست آمده برای دو ایزومر، با یکدیگر و نیز با مولکول فنول مقایسه شد و براساس اطلاعات به دست آمده، انرژی پایداری مولکولی به ترتیب، فنول < ایزومر نوع f مولکول 2-فلورو -6-کلروفنول < ایزومر نوع cl مولکول 2-فلورو-6-کلروفنول می باشد و این امر به دلیل تشکیل پیوند هیدروژنی درون مولکولی است و پایداری بیشتر ایزومر نوع cl به دلیل بیشتر بودن قدرت پیوند هیدروژنی درون مولکولی در آن نسبت به ایزومر نوع f است.