تعیین غلظت بیلی روبین در سرم خون، به عنوان یکی از رنگدانه های کبد، از اهمیت به سزایی برخوردار است. غلظت پایین تر و بالاتر از حد طبیعی این رنگدانه، نشان دهنده ی نوعی اختلال و بیماری می باشد که می تواند منجر به مرگ نیز شود. در این کار پژوهشی، توابع ترمودینامیکی مربوط به تولید سه ایزومر بیلی روبین از مولکول بیلی وردین طبیعی، از قبیل آنتالپی استاندارد تشکیل ( (?hf0، آنتروپی استاندارد تشکیل( (?sf0و انرژی استاندارد آزاد گیبس تشکیل ((?gf0، به روش نظریه تابعی چگالی (dft) و در سطح محاسباتی b3lyp/6-31g* محاسبه شد. نتایج محاسبات نشان دهنده ی پایدارتر بودن ایزومر ?-بیلی روبین نسبت به سایر ایزومر ها می باشد که با اطلاعات حاصل از محاسبات نیمه تجربی پیشین نیز هم خوانی دارد. کمپلکس پلی- 5 و2 - 5 و"2-ترشیوفن- 3-کربوکسیلیک اسید و منگنز((ii یک بیوسنسور کارآمد برای ردیابی بیلی روبین در نمونه خون انسان است، اما از نحوه ی برهم کنش این بیوسنسور با مولکول بیلی روبین اطلاعاتی در دست نیست. برهم کنش بیلی روبین با این بیوسنسور، شبیه سازی گردیده و کمپلکس های حاصل، در سطح محاسباتی b3lyp/6-31g* به صورت کامل و بدون اعمال هیچ گونه شرایط تقارنی اولیه بهینه شد. نتایج محاسبات نشان دهنده ی پایدارتر بودن برهم کنش فرم ? با بیوسنسور می باشد. در این برهم کنش هریک از یون های منگنز(ii) ، در یک تقارن شبه چهاروجهی، با یک مولکول ?-بیلی روبین با استوکیومتری (2:2)، برهم کنش می دهد.