پیوندهای هیدروژنی یکی از مهمترین برهم کنش متقابل بین یک اتم هیدروژن با محیطی که دانسیته الکترونی زیادی دارد به وجود می آید . پیوندهای هیدروژنی در بیوشیمی و علوم زیستی نقش بسیار مهمی دارد . می توان گفت تمام روشهای شیمی فیزیکی و تفرق و طیف سنجی می توانند در مطالعه و شناخت پیوند هیدروژنی مفید است. در این تحقیق پیوند هیدروژنی درون مولکولی در ترکیب 9 - هیدروکسی فنالنون توسط روش نظری ab- initio با تابع پایه6-311++g**, با برنامه نرم افزاری گوسین 98w در سطح b3lyp/6-311++g** و mp2/6-31++g** به دست آمده است و سپس اثر استخلاف no2، coch3 ، och3 و brدر موقعیت 5 و تأثیر آن بر روی حلقه کلیتی، طول پیوند ، زاویه پیوندی ، فرکانس های ارتعاشی و خمشی و فرکانس تونل زنی مورد بررسی قرار گرفت. می توان گفت که با قراردادن گروه no2، coch3، br در موقعیت 5 طول پیوند o…o و همچنین زاویه پیوندی oho افزایش یافته و باعث کاهش قدرت پیوند هیدروژنی می شود. و همچنین قراردادن گروه och3 در موقعیت 5 طول پیوند o…o و زاویه پیوندی oho را کاهش داده و باعث افزایش قدرت پیوند هیدروژنی می شود.