چیستان از دیر زمان در فرهنگ شفاهی اکثر اقوام و فرهنگ های کهن رواج و کاربرد داشته است. انسان ها از کهن ترین روزگار همواره در پی آن بوده اند که با ابزار ها و آزمون هایی اندازه هوش کودکان و بزرگسالان را بیازمایند و چیستان ها با داشتن ساختاری متشکل از هوش آزمایی، ادبیات و بازی ذهنی، بهترین ابزار برای اندازه گیری هوش و توانایی ذهنی بوده اند. با بررسی و پژوهش در متون ایرانی کهن، نشانه ها و آثار مختلفی از چیستان را می یابیم. در اوستا اشاره ای گذرا به یوشت فریان و پرسش های دشوار اخت شده است، که خود نمایانگر قدمت فراوان این گونه ادبی در ایران می باشد. در متون پهلوی و سغدی، و در جای جای داستان های متنوع شاهنامه و گرشاسب نامه نیز ردپای چیستان و معما به چشم می خورد. شیوه طرح شدن چیستان ها و نیز دلایل و اهداف به کار بردن آنها در هر یک از این متون متفاوت است. گاه چیستان به شکل پرسشی مستقیم مطرح گشته و پاسخ داده می شد، و زمانی دیگر هیچ پرسشی بر زبان جاری نمی شد و گشاینده معما با موقعیت یا روندی چیستان گونه و یا شیء ای معمایی رو به رو می گشت. سزای پاسخ ندادن به چیستان نیز سنگین، و حتی گاه غیر قابل جبران بود. به دست نیاوردن موقعیت اجتماعی مطلوب، زندانی شدن و حتی مرگ در انتظار فردی بود که از پاسخ به معما در می ماند. گاهی نیز دادن باج و ساو و از دست دادن استقلال و یا بد تر از آن، پیل خوست شدنِ شهر، سرنوشت محتوم شهر یا کشوری بود که در گشودن راز و رمز چیستان و معمایی کامیاب نبود. گردآوری و بررسی هر یک از این موارد، در کنار نمونه هایی از چیستان در چند متن کهن غیر ایرانی، موضوع پژوهش حاضر است.