زانتن ها شامل زانتن دیون ها و بنزوزانتن ها بواسطه ی محدوده ی فعالیت وسیعشان در زمینه های دارویی و زیستی توجه شیمیدان های آلی را به خود جلب کرده اند.رایج ترین روش سنتز زانتن دیون ها از واکنش آلدهید ها با دیمدون در حضور کاتالیزگر های اسیدی است.برخی از روش های موجود دارای معایبی هستند از جمله بازده پایین محصولات،زمان طولانی واکنش،استفاده از واکنشگر ها و حلال های سمی آلی و شرایط سخت آن ها می توان اشاره کرد.بنابراین ارائه روشی کارآمد و آسان برای غلبه بر این مشکلات امری ضروری می باشد.کاتالیزگر–c5h5nc16h33]3 [pw4o16]?[ ترکیبی ارزان، غیر سمی،از نظر تجاری قابل دسترس که در تبدیل های آلی مختلف در نقش کاتالیزگر اسید لوئیس استفاده میشود.در این پژوهش روش سبز و کارآمد برای سنتز مشتقات زانتن دیون ها از تراکم آلدهیدهای گوناگون و دیمدون که توسط کاتالیزگر مذکور تحت شرایط بدون حلال انجام می شود گزارش کردیم. مزیت عمده روش حاضر عبارتند از انجام واکنش در شرایط بدون حلال،بازده بالای محصولات،انجام واکنش در مدت زمان کوتاه ،جداسازی و خالص سازی ساده محصولات.

در این پایان نامه طراحی چند نانو سوئیچ بر پایه ترکیبات متاهتروفان ارائه شده است. متاهتروفان ها ترکیباتی هستند که از دو حلقه ی هتروآروماتیک تشکیل شده اند و دو موقعیت متا از این حلقه ها توسط زنجیرهای آلیفاتیک به یکدیگر متصل شده اند. این ترکیبات شیمی فضایی جالبی داشته و در برخی موارد شاخه های جانبی متصل کننده ی حلقه های آروماتیک در جهت های مختلفی نسبت به هم دیگر قرار می گیرند و در اثر کشش حلقه ی میانی حلقه های آروماتیک از حالت هم صفحه بودن خارج می شوند. در این پروژه سعی کردیم با استفاده از محاسبات ab-initio ساختار متاهتروفان های حاوی هترواتم های مختلف و هم چنین تاثیر هترواتم ها را روی ساختار آن حلقه ها بررسی کنیم (شکل 1). برای این منظور این ترکیبات در حالت مسطح و نامسطح در سطح تئوری hf/6-31g*# با استفاده از نرم افزار گوسین بهینه شده اند. f e d c b a 1,2 b b p b p n x n p n b p n y (1) (2) نتایج به دست آمده از محاسبات و مقایسه ی فاصله ی بین هترواتم ها نشان می دهد که با افزایش شعاع هترواتم ها مقدار اختلاف انرژی مربوط به ساختار های مسطح و نامسطح افزایش می یابد و هم چنین با در نظر گرفتن پارامترهای دیگر از جمله نوع هترواتم و زوج الکترون های ناپیوندی و میزان فشار زاویه ای که بر میزان انرژی تشکیل این ترکیبات تاثیر دارند متاهتروفان های 1a, 1d, 2d, 2e به عنوان گزینه ی مناسبی جهت کنترل کارایی یک نانوسوئیچ معرفی شد.

سنتز ترکیبات هتروسیکل یکی از جنبه های پرجاذبه و مفید شیمی آلی محسوب می شود و سنتز دیاسترئوگزین چنین ترکیباتی سالیان زیادی است که جایگاه ویژه ای در علم سنتز پیدا کرده است.در پروژه از واکنش چند جزئی ایزوسیانید 1، و دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات 2 در مجاورت ترکیب دارویی مدافینیل 3 ، در حلال دی کلرو متان ترکیبات جدید دی هیدروپیریدون 4 با بازده خوب به صورت دیاسترئوگزین سنتز شد. ساختار ترکیبات با استفاده از طیف های 1h nmr و 13c nmr مشخص شد. وجود ثابت جفت شدن 3jhh حدود 14 هرتز نشانه ای بر تشکیل ایزومر ترانس برای محصول می باشد. برای بررسی عوامل موثر بر روند تشکیل ایزومر ترانس ساختار محصولات سیس و ترانس احتمالی و حدواسط های مرتبط با آنها در سطح تئوری am1 بهینه شد. نتایج نشان داد که محصول ترانس در شرایط کنترل سینتیکی و ترمودینامیکی تشکیل شده است.

آکریدین و مشتقات آن ساختارهای هتروآروماتیک جالبی هستند که کاربردها و ویژگی های زیستی بسیاری دارند. مهمترین کاربردهای آنها استفاده بعنوان داروی ضد مالاریا، اتصال به dna، فناوری لیزر و فعالیت در برابر باکتری ها، انگل ها و تومورها می باشد. امروزه ترکیبات آکریدین کاربردهای گسترده ای را در صنایع شیمیایی و داروسازی به خود اختصاص داده و به دلیل دارا بودن خواص بیولوژیک، سنتز این ترکیبات مورد توجه شیمیدان های آلی قرار گرفته است. هدف از انجام این پروژه، استفاده از نانوکاتالیزگر کارآمد کگین برای اولین بار در سنتز سبز یک مرحله ای سه جزئی مشتقات دکاهیدروآکریدین-1و8-دی اون با استفاده از واکنشگرهای دیمدون، آلدئیدهای آروماتیک و آمونیوم استات در شرایط بدون حلال می باشد. جهت بررسی پیشرفت واکنش و تولید محصول، از تکنیک کروماتوگرافی لایه نازک استفاده شده است. دست یابی به شرایط بهینه انجام واکنش با راندمان بالا، از جمله نسبت مقادیر مواد اولیه، مقدار بهینه کاتالیزگر، دمای واکنش و نیز شرایط مناسب استحصال و خالص سازی مشتقات مورد نظر، از اهداف عملی این پژوهش می باشد. به منظور اطمینان از صحت سنتز ترکیبات، طیف های nmr و ft-ir مشتقات و نقطه ذوب آنها مورد بررسی قرار گرفته است. اهمیت پروژه در این است که سنتز این ترکیبات تاکنون تحت اشعه مایکروویو و یا در حلال های آلی گزارش گردیده و سنتز در شرایط بدون حلال گزارش نشده است.