نام پژوهشگر: احسان نظری زنگنه شرفند

کاربرد tf2o در سنتز ترکیبات آلی
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه رازی - دانشکده علوم 1391
  احسان نظری زنگنه شرفند   محمد مهدی خدایی

این پایان نامه در پنج بخش انجام شده است: سنتز دی آریل سولفون های متقارن با استفاده از آرن ها و بیس (n-متیل پیریدینیوم) سولفات در حضور tf2o در این روش از دی متیل سولفات برای تهیه دی آریل سولفون های متقارن استفاده شده است. در ابتدا، دی متیل سولفات با پیریدین واکنش داده شد تا بیس (n-متیل پیریدینیوم) سولفات ایجاد شود. سپس این نمک با tf2o فعال شد تا so2 به عنوان گروه عاملی برای سنتز دی آریل سولفون ها ایجاد شود. لازم به ذکر است که واکنش ها تحت شرایط ملایم انجام شدند و محصولات با بازده بالا در زمان های کوتاه بدست آمدند. پارا آسیله کردن مستقیم و جهت گزین فنول ها با استفاده از کربوکسیلیک اسیدها توسط tf2o در این بخش از پایان نامه، یک روش ساده و ملایم را برای تهیه پاراهیدروکسی آریل کتون ها از طریق آسیله کردن مستقیم فنول ها با کربوکسیلیک اسیدهای فعال شده توسط tf2o ارائه داده ایم. پاراگزینی، بازده های بالا، زمان های واکنش کوتاه و سادگی روش کار مهم ترین مزایای این روش می باشند. سنتز دی آریل سولفون ها با استفاده از ترکیبات های آروماتیک و n-متیل پیریدینیوم p-سولفونات در حضور تری فنیل فسفین دی تریفلات ما سولفونه کردن فریدل-کرافتس ترکیبات آروماتیک را با استفاده از متیل پارا تولوئن سولفونات به عنوان یک آغازگر سولفون کننده گسترش داده ایم. در این روش، متیل پارا تولوئن سولفونات با پیریدین واکنش داده شد تا n-متیل پیریدینیوم p-سولفونات به عنوان یک عامل سولفون کننده ایجاد شود. واکنش پذیری این نمک برای سولفونه کردن مزیتیلن در حضور سه فعال کننده مختلف مانند tf2o، دی متیل سولفید دی تریفلات (dmsd)، و تری فنیل فسفین دی تریفلات (tppd) مورد بررسی قرار گرفت. از میان این فعال کننده ها، tppd یک شیمی گزینی در سولفونه کردن فریدل-کرافتس نشان می دهد. بنزیله کردن آرن ها با بنزیل الکل ها در حضور تری فنیل فسفین دی تریفلات تری فنیل فسفین دی تریفلات (tppd) به عنوان یک فعال کننده قوی برای بنزیله کردن فریدل-کرافتس آرن ها با بنزیل الکل ها در حلال ch2cl2 در دمای اتاق بکار گرفته شد. مهم ترین مزایای این روش عبارتند؛ بازده های خوب، نسبت 1:1 آرن به بنزیل الکل، بنزیله کردن کلروبنزن در دمای اتاق، عدم تشکیل محصولات جانبی مانند دی بنزیل اتر (dbe). سنتز ایمیدهای نامتقارن با استفاده از نیتریل ها و n-بوتیل آمونیوم کربوکسیلات ها در حضور tf2o از طریق یک واکنش شبه ریتر ما یک روش جدید برای تهیه ایمیدهای نامتقارن با استفاده از نمک های کربوکسیلات مایع از طریق یک فرآیند شبه ریتر ارائه داده ایم. واکنش ها با استفاده از نیتریل ها و n-بوتیل آمونیوم کربوکسیلات ها به عنوان مایع های یونی در حضور tf2o به عنوان فعال کننده انجام شدند. شرایط واکنش ملایم، سادگی روش کار، و شرایط بدون پروتون از مهم ترین مزایای این روش هستند.