نام پژوهشگر: حمیده وکیلی

تهیه بعضی از شیف بازهای نانو کریستالین ایساتین و حفاظت زدایی شیف بازها در شرایط بدون حلال با استفاده از پارا –تولوئن سولفونیک اسید
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه محقق اردبیلی 1390
  حمیده وکیلی   غلامحسن ایمانزاده

: شیف بازها جزء طبقه مهم ترکیبات آلی با تنوع زیاد خصوصیات زیستی هستند. امروزه توسعه شیف بازها در شیمی دارویی مورد توجه زیادی قرار گرفته است. بررسی های انجام شده نشان می دهد که شیف بازهای ایساتین دارای خاصیت ضد تشنج، ضد افسردگی و ضد باکتریایی می باشند. به دلیل اهمیت زیاد شیف باز های ایساتین در شیمی دارویی، تهیه این مشتقات در مقیاس نانو از اهمیت بسزایی برخوردار است. در این کار پژوهشی نانو ذرات شیف بازهای ایساتین با استفاده از بسترهای زئولیتی تهیه می شوند. شیف باز ایساتین در حضور بستر زئولیتی از مقیاس میکرومتر به مقیاس کمتر از 200 نانومتر تبدیل می شود. برای شناسایی نانوذرات تهیه شده، تصاویر sem به وسیله میکروسکوپ الکترونی روبشی با شتاب مربوط به ولتاژ 15 kv تهیه می شود. محافظت گروه های عاملی و محافظت زدایی از گروه های محافظت کننده از واکنش های مهم در شیمی آلی بشمار می روند. جهت محافظت از گروه های کربونیل، گروه های محافظت کننده زیادی پیشنهاد شده است که از جمله می توان به استالها، اکسیم ها، هیدراوزنها و شیف بازها اشاره نمود. در سال های اخیر روش های فراوانی برای محافظت زدایی استالها، اکسیم ها، هیدرازونها و تبدیل آنها به ترکیبات کربونیل مربوطه گزارش شده است درحالیکه محافظت زدایی شیف بازها و تبدیل آنها به ترکیبات کربونیل مربوطه کمتر مورد توجه قرار گرفته است. در این پژوهش روشی موثر برای محافظت زدایی از شیف بازها و تبدیل آنها به ترکیبات کربونیل مربوطه با استفاده از کاتالیزور پارا تولوئن سولفونیک اسید در شرایط بدون حلال و در دمای اتاق گزارش می گردد. در این واکنش، شیف بازها در مدت زمان بسیار کوتاهی با راندمان بالایی محافظت زدایی شده و به آلدهید یا کتون مربوطه تبدیل می شوند. سادگی شرایط، ارزان و در دسترس بودن کاتالیزور پارا تولوئن سولفونیک اسید، زمان کوتاه واکنش و راندمان بالا از مزایای این روش می باشد. این روش برای تبدیل هیدرازون ها به ترکیبات کربونیل مربوطه ناموفق می باشد. ساختار فرآورده ها بوسیله روش های معمول مانند نقطه ذوب، نقطه جوش و طیف بینی های ft-ir, ft-nmr و massبررسی و پس از مطابقت با منابع گزارش شده مورد تائید قرار گرفته است.