بهینه سازی هندسی کامل ساختار مولکولی، محاسبات انرژی پیوند هیدروژنی (تفاوت انرژی بین فرم سیس انول و ترانس انول)، h nmr1 و فرکانس های ارتعاشی مولکول 8و5- دی هیدروکسی- 4و1- نفتوکینون (نفتازارین) و استخلاف های آلکیل آن بوسیله ی نظریه ی تابعی چگالی dft، در سطح نظری b3lyp و با سری پایه ی 6-31g** انجام شده است. سپس از مقایسه این پارامترها با پارامترهای متناظر در مولکول نفتازارین در مورد قدرت پیوند هیدروژنی این مولکول ها نتیجه گیری شده است. محاسبات فرکانس ارتعاشی گروه های هیدروکسیل نمونه های دوتره و غیردوتره با استفاده از محاسبات نظری b3lyp/6-31g** برای نواحی زیر قرمز و رامان انجام شده است. جابجایی شیمیایی پروتون گروه هیدروکسیل در نفتازارین و استخلاف های آلکیلش در سطح تئوری b3lyp/6-31g** با روش giao محاسبه شد. بطور کلی، مشاهده شد که در تمام مولکول ها با جایگزینی گروه های آلکیل در موقعیت های مختلف مولکول نفتازارین، قدرت پیوند هیدروژنی درون مولکولی افزایش می یابد. کلمات کلیدی: 8و5- دی هیدروکسی- 4و1- نفتوکینون، نفتازارین، نظریه تابعی چگالی، پیوند هیدروژنی درون مولکولی.