امروزه ترکیبات آلی فسفردار جایگاه بسیار مهمی را در میان سایر انواع ترکیبات آلی داشته و توجه بسیاری از دانشمندان را به خود جلب کرده است. دسته مهمی از ترکیبات آلی فسفردار، فسفینیک اسیدها هستند که خواص مفید و جالب توجهی را از خود نشان می دهند. فسفینیک اسیدها دارای کاربردهای مهمی در صنعت، کشاورزی، پزشکی و حدواسط های بسیار مهم در سنتز سایر ترکیبات آلی هستند. بنابراین ارائه روش های جدید برای سنتز این دسته از ترکیبات در حال حاضر دارای اهمیت است. در این پروژه نیز روش هایی برای جداسازی و سنتز مشتقات جدیدی از ترکیبات آلی فسفردار ارائه شده است. در بخش اول رساله جداسازی انانتیومرهای خالص مخلوط راسمیک بیس(?- هیدروکسی فنیل متیل) فسفینیک اسید براساس تشکیل نمک های دیاسترومری آن بوسیله انانتیومر خالص1-فنیل اتیل آمین گزارش شده است. بررسی نتایج در این زمینه نشان داد که استفاده از انانتیومر خالص 1-فنیل اتیل آمین به عنوان واکنشگر جدا کننده کایرال در واکنش با بیس(?- هیدروکسی فنیل متیل) فسفینیک اسید در حلال های اتانول و 2-پروپانول با کنترل شرایط دمایی سبب متبلور شدن تنها یک نمک دیاسترومری از دو نمک دیاسترومری موجود در مخلوط واکنش می شود. در ادامه سنتز دسته جدیدی از ترکیبات حلقوی چهار عضوی اکسافسفتانی بوسیله واکنش میتسونوبو درون مولکولی بیس(?- هیدروکسی آلکیل) فسفینیک اسیدها در حضور تری فنیل فسفین و دی ایزوپروپیل آزادی کربوکسیلات ارائه شده است. استفاده از هر دو فرم سین و آنتی بیس(?- هیدروکسی آلکیل) فسفینیک اسیدها طی مکانیسم پیشنهاد شده برای واکنش منجر به تشکیل فرم مزو ترکیبات اکسافسفتانی تحت شرایط واکنش می شود. ساختار ترکیب اکسافسفتانی بوسیله آنالیز جرمی با تفکیک بالا و رزونانس مغناطیسی هسته تعیین شده است. ?-(آمینوآلکیل)-?- (هیدروکسی آلکیل) فسفینیک اسیدها دسته مهمی از ترکیبات آلی فسفردار هستند که حضور همزمان دو گروه عاملی هیدروکسی و آمین در ساختارشان باعث افزایش کارایی و فعالیت بیولوژیکی در آن ها شده است. با توجه به اهمیت این دسته از ترکیبات و روش های محدود و در عین حال مشکل برای تهیه آن ها در قسمت بعدی پروژه, روشی آسان و موثر برای سنتز این دسته از ترکیبات از واکنش افزایش ?-(هیدروکسی آلکیل) فسفینیک اسیدهای فعال شده با گروه سایلیل به ترکیبات دی ایمینی مختلف گزارش شده است. نتیجه واکنش, تشکیل مخلوط دیاسترومرهای سین و آنتی ?-(آمینوآلکیل)-?- (هیدروکسی آلکیل) فسفینیک اسیدها است که خالص سازی محصول از مخلوط واکنش و جداسازی یکی از دیاسترومرها با روشی ساده بدون استفاده از ستون کروماتوگرافی و به وسیله شستشو با حداقل حلال های قطبی انجام می شود که یکی از مهم ترین مزیت های این روش علاوه بر سادگی کار, مراحل کوتاه و بازده بالای محصولات است. در ادامه اثر زمان و طول مدت حرارت دهی به مخلوط واکنش ?-(هیدروکسی آلکیل) فسفینیک اسید فعال شده با گروه سایلیل به ترکیبات دی ایمینی مورد بررسی قرار گرفته است. افزایش طول مدت حرارت دهی به مخلوط واکنش پس از تشکیل ?-(آمینوآلکیل)-?- (هیدروکسی آلکیل) فسفینیک اسیدها باعث شکست پیوند کربن-فسفر در بخش ?- هیدروکسی فسفینیک اسیدی و سنتز ترکیبات با ارزش بیس(?- آمینو آلکیل) فسفینیک اسیدها از ?-(هیدروکسی آلکیل) فسفینیک اسیدها شده است. یکی از مهم ترین عوامل کمک کننده به شکست پیوند کربن-فسفر در بخش ?- هیدروکسی فسفینیک اسیدی علاوه بر زمان واکنش اثر ممانعت فضایی در این بخش است. در قسمت پایانی بخش اول، حفاظت و حفاظت زدایی ترکیبات دی فلوئورومتیلن فسفونات ها مورد مطالعه قرار گرفته است. در بخش دوم, مطالعه بر روی سنتز ترکیب دگزمدتومیدین به عنوان یک آگونیست به شدت انتخابی آلفا-2-آدرنژیک و آرام بخش موثر در علم پزشکی بررسی شده است. سنتز این ترکیب علی رغم تلاش بسیار به علت مشکلات زیاد و موانع موجود با موفقیت همراه نشد. با این وجود تلاش برای سنتز این ترکیب, موجب باز شدن مسیر جدیدی برای تهیه یک مرحله ای n،n- دی متیل آمیدها از کربوکسیلیک اسیدها با استفاده از واکنشگر n،n-دی متیل سولفامویل کلرید شده است. شرایط نسبتاً ملایم واکنش, جداسازی آسان و بازده بالای محصولات, این روش را یکی از مفیدترین و موثرترین روش ها برای تهیه این دسته از ترکیبات نشان داده است.

در قسمت اول این پروژه تلاش شد تا با استفاده از واکنش جانشینی هسته دوستی، نمک های فسفروتیوات و فسفرودی-تیوات به سیکلودکسترین های یددار و یا برم دار شده متصل شود. علیرغم تغییر شرایط مختلف واکنش ترکیبات مورد نظر حاصل نشد اما نتایج حاصل از این کار نشان داد که برای سنتز محصول مورد نظر به غیر از قدرت هسته دوستی و الکترون دوستی، عوامل دیگری مانند ساختار ویژه سیکلودکسترین ها نیز موثر هستند. در قسمت دوم پروژه، خاصیت کاتالیزوری مس- بتاسیکلودکسترین در واکنش های جفت شدن آریل بورنیک اسیدها مورد بررسی قرار گرفت. اگر چه این کمپلکس در سالهای پیش از لحاظ ساختاری مورد بررسی قرار گرفته بود اما نقش کاتالیزوری آن در واکنش های آلی ناشناخته بود. بررسی های اولیه نشان داد که این کمپلکس در واکنش آریل بورنیک اسیدها نقش کاتالیزوری بسیار موثری دارد و لذا با استفاده مقدار کاتالیزوری این کمپلکس ترکیبات بی آریل از آریل بورنیک اسیدها در شرایط ملایم و با بازده های خوبی سنتز شدند. در ادامه، این کاتالیزور در سنتز فنول ها از آریل بورنیک اسیدها مورد استفاده قرار گرفت؛ در حلال آب و بدون هیچ گونه ماده افزودنی و در دمای اتاق ترکیبات فنولی با بازده بسیار عالی تهیه شدند. علاوه بر این مشاهده شد که این کاتالیزور افزون بر فعالیت بالا، نسبت به اندازه آریل بورنیک اسید انتخاب گری دارد. مطالعات فلورسانس نشان داد که نانوحفره سیکلودکسترین در این واکنش نقش فعالی ایفا می کند. همچنین با استفاده از ولتامتری چرخه ای ثابت پایداری کمپلکس قبل و بعد از افزایش بورنیک اسید به محلول آبی کمپلکس محاسبه شد. در قدم بعدی، با استفاده از این کاتالیزور ، آمین های نوع دوم با استفاده از واکنش آریل بورونیک اسیدها با آمین های نوع اول در حلال آب سنتز شدند. نتایج نشان داد در حضور این کاتالیزور آمین های نوع اول به خوبی با آریل بورنیک اسیدها واکنش می دهند اما آمین های نوع دوم و فنول ها در شرایط یکسان فعالیتی از خود نشان نمی دهند. در ادامه، با استفاده از این کاتالیزور برای اولین بار ترکیبات تری آزولی از آریل بورنیک اسیدها و به صورت تک ظرفی در حلال آب تهیه شدند. مشابه سنتز فنولها، این کاتالیزور تنها آریل بورنیک اسیدهای منطبق با نانوحفره سیکلودکسترین را برای تشکیل آریل آزید فعال می کند. در قسمت آخر پروژه، روشی ارزان، ساده و موثر برای سنتز ترکیبات فسفروتیوات با استفاده از واکنش تیولها با h -فسفوناتها در حضور نمک مس یدید ارائه شد و نشان داده شد که مس در فعال کردن h- فسفوناتها برای واکنش آنها با هسته دوست هایی مانند آزید به خوبی عمل می کند.