نام پژوهشگر: سید خلیل طباطباییان

کاربرد نمک روتنیم کلراید در سنتز ترکیبات آلی در فاز همگن و ناهمگن
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه گیلان - دانشکده علوم پایه 1391
  زینب امیدی سیاهخالسر   سید خلیل طباطباییان

در طول چند سال اخیر کاتالیزورهای روتنیم بعنوان سیستم های کاتالیزوری کارامد در بسیاری از سنتزهای آلی به کار رفته اند،که این امر به دلایلی از قبیل توانایی زیاد در انتقال الکترون، پتانسیل های ردوکس پایین، قابلیت بالای کئوردینه شدن به هترواتم ها، خاصیت اسید لوئیس، واکنش پذیری منحصر به فرد گونه های فلزی و تشکیل حدواسط هایی مانند اکسو-فلزات، متالاسیکل ها و کمپلکس های کاربن فلزی می باشد. تاثیر شگفت انگیز شیمی روتنیم در سال های اخیر بر روی سنتزهای آلی اهمیت این فلز را در سطح فلز پالادیم و حتی فراتر از آن کشانده است.از طرف دیگر هتروژن کردن کمپلکس های فلزی واسطه ی همگن بعنوان کاتالیزور با پیوند کمپلکس ها به بستر های نامحلول یکی از روش های مورد توجه می باشد فلز های واسطه مانند pd,cu,rh,mn,ru و امثال آن با مونت موریلونیت k10 با فعالیت بالا بسیاری از واکنش های تشکیل پیوند c-c و c-n را کاتالیز می کنند از سوی دیگر خواص شیمیایی ایندول ها، شیمیدان ها را بر آن می دارد که سنتز انواع وسیعی از ایندول ها را طراحی کند. همچنان که روش های فراوانی برای سنتز مشتقات ایندول وجود دارد تلاش بیشماری در توسعه ی بهبود روش های سنتز مشتقات 3- ایندول وجود دارد. یکی از این روش ها تشکیل پیوند درون مولکولی c-c حدواسط بین این هتروسیکل ها و سوبستراهای آلی دیگر می باشد. جفت شدن آلی فلزی نیازمند اینست که یک یا هردو ورودی دارای عامل هالیدی یا عامل دوقطبی دیگر باشند که از این گروه می توان ترکیبات 3،1- دی کربونیل را ذکر کرد. واکنش ایندول ها از کربن موقعیت 3 با ترکیبات کربونیل دار با استفاده از کاتالیزورهای فلزات واسطه گزارش شده است در این تحقیق سنتز مشتقات (3-ایندولیل)- آلکنون از طریق واکنش دو جزئی ایندول ها و ترکیبات خطی و حلقوی 1،3- دی کربونیل در حضور کاتالیزور همگن روتنیم (iii) کلراید آبدار در دمای محیط و کاتالیزور ناهمگن روتنیم قرار گرفته شده بر بستر مونت موریلونیت در شرایط رفلاکس در حلال استونیتریل مورد بررسی قرار گرفت و همچنین مقایسه ای بین عملکرد این دو سیستم کاتالیزوری انجام شد ترکیبات جدید سنتز شده با اندازه گیری نقطه ذوب و روش های اسپکتروسکوپی 1h nmr, 13c nmr و irتعیین هویت شدند. ? کاتالیزور ناهمگن روتنیم تثبیت شده بر روی بستر مونت موریلونیت در قیاس با کاتالیزور همگن ترکیب واکنش مدل را در زمان بیشتر در بازده ی کمتر سنتز کرد ولی از مزایای این کاتالیزور استفاده ی 2 بار از آن در دو واکنش پیاپی بود.