نام پژوهشگر: فرشید شاهرخی

سنتز 3،2،1-تری آزول ها از آلکین های انتهایی و آزیدهای مختلف به-وسیله نانو کاتالیزگر مس
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه مازندران 1390
  فرشید شاهرخی   رحمان حسین زاده

در این پروژه ما سنتز تک ظرفی مناسبی برای تهیه 3،2،1-تری آزول ها که از طریق واکنش جفت شدن سه جزئی بین بنزیل یا آلکیل برمید ها، آلکین های انتهایی و سدیم آزید در حضور مقادیر کاتالیتیکی cu(oac)2/mcm-41 انجام گردیده است را گزارش می کنیم. به منظور تهیه کاتالیزگر، mcm-41 با استات مس(ii) در اتانول ترکیب شد تا کاتالیزگر cu(oac)2/mcm-41 را تولید نماید. برای پیدا کردن شرایط بهینه، واکنش های حلقه افزایی 3،1-دو قطبی بین بنزیل برمید، سدیم آزید و فنیل استیلن به عنوان واکنش مدل انتخاب گردید. تغییر حلال ها، دما و نسبت های مولی واکنش دهنده ها نشان داد که نسبت مولی 1:1:1 واکنش دهنده ها، 04/0 گرم کاتالیزگر و 09/0 گرم سدیم آسکوربات در آب و در دمای 90 درجه سانتی گراد، بالاترین بازده 1-بنزیل-4-فنیل-h1-3،2،1-تری آزول را فراهم می سازد. برای نشان دادن عمومیت این روش، واکنش بنزیل و آلکیل برمید با مقادیر مختلف آلکین های انتهایی در حضور سدیم آزید تحت شرایط بهینه مورد مطالعه قرار گرفت. با استفاده از روش ذکر شده ی بالا، گونه های 1و4-دو استخلافی مختلف 3،2،1-تری آزول با بازده خیلی خوب تهیه گردید. ما همچنین برخی از 3،2،1-تری آزول های جدید را تهیه کرده ایم که شامل 1-(4-برمو بنزیل)-4-(4-(2-فنیل اتینیل)فنیل)-h1-3،2،1-تری آزول، 1-(4-برمو بنزیل)-4-فروسنیل-h1-3،2،1-تری آزول، 4-فنیل-1-(6-(4-فنیل-h1-3،2،1-تری آزول-1-ایل)هگزیل)-h1-3،2،1-تری آزول، 4-فنیل-1-(6-(4-فنیل-h1-3،2،1-تری آزول-1-ایل)هگزیل)-h1-3،2،1-تری آزول و 1-(4-برمو بنزیل)-4-بوتیل-h1-3،2،1-تری آزول می باشد. همه محصولات با نقطه ذوب، 1h nmr و 13c nmr به خوبی شناسایی گردید و همچنین آنالیز عنصری برای محصولات جدید انجام شد. این کاتالیزگر فعالیت کاتالیتیکی و جهت گزینی 1و4 بالایی را برای حلقه افزایی هویسگن [2+3] نشان داد. امتناع از جداسازی و بکارگیری آزیدهای آلی، استفاده از آب به عنوان حلال و بازیافت کاتالیزگر این روش سنتزی را فرآیندی به واقع سبز ساخته است. واژه های کلیدی: 3،2،1-تری آزول، cu(oac)2/mcm-41، شیمی کلیک، کاتالیزگر های ناهمگن، آزیدها، آلکین ها، شیمی سبز.