نام پژوهشگر: سید احمد رضا موسوی زارع

کاربرد نمک های ایمیدازولیوم جدید دارای گروه عاملی سولفونیک اسید و تریتیل کلرید در سنتز برخی از ترکیبات آلی و سنتز کربواسایکلیک نوکلئوزید ها از طریق واکنش افزایش مایکل و n3 آلکیلاسیون نوکلئوزید های پیریمیدینی با استفاده از لیتیم هیدروکسید
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه بوعلی سینا - دانشکده علوم پایه 1391
  سید احمد رضا موسوی زارع   اردشیر خزایی

در این تحقیق ابتدا اقدام به تهیه ی خانواده ی جدیدی از مایعات یونی اسیدی با عنوان سولفونیک اسید های عامل دار شده توسط نمک های ایمیدازولیوم (safis) نمودیم. این محیط مناسب و ایمن به خوبی در سنتز ترکیبات آلی مورد استفاده قرار گرفت و جایگزین اسید های سنتی مانند سولفوریک اسید و هیدروکلریک اسید در واکنش های شیمیائی گردید. از این ترکیبات به عنوان کاتالیزگر، واکنشگر و حلال در سنتز ترکیباتی مانند بیس ایندولیل متان ها، بیس پیرازولیل متان ها، n - سولفونیل ایمین ها، 1- آمیدو آلکیل 2- نفتول ها، ترکیبات نیترو آروماتیک، بنز ایمیدازول ها و ایمیدازول های چهار استخلافی مورد استفاده قرار گرفت. تریتیل کلرید به عنوان کاتالیزور آلی با داشتن مزایایی مانند پایداری بالا، در دسترس بودن کاتالیست، عدم حضور فلزات در ساختار کاتالیزور، ضعیف بودن میزان سمیت ، سادگی در بکاربردن ، به عنوان یک محیط خنثی با موفقیت در در سنتز ترکیباتی مانند 1- آمیدو آلکیل 2- نفتول ها ، 1- تایو آمیدو آلکیل 2- نفتول ها، 1- کارباماتو آلکیل 2- نفتول ها و 12- آریل-8، 9، 10، 12 – تترا هیدرو بنزو -[ a [ 11- ان ها به کار گرفته شد. بدلیل اهمیت n- آلکیل پیریمیدین ها در کشفیات داروئی و به منظور دسترسی به روش های جدید وکارآمد در جهت تهیه ی ترکیبات نامبرده ، از طریق واکنش افزایش مایکل پیریمیدین ها با استر های ? و ? غیر اشباع و همچنین از 3n- آلکیلاسیون 1n- آلکیل پیریمیدین نوکلئو باز ها از طریق واکنش با آلکیل هالید ها در شرایط بدون حلال اقدام به سنتز این ترکیبات نمودیم.

سنتز ترکیبات هگزا هیدروکینولین، تتراهیدروبنزو[b]پیران و کومارین با استفاده از سولفونیک اسید نشانده شده بر روی ایمیدازول و پیریدین (مایعات یونی بر پایه ایمیدازول و پیریدین)
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه بوعلی سینا - دانشکده علوم پایه 1392
  جواد افسر   اردشیر خزایی

در این پایان نامه ساخت مایعات یونی بر پایه ایمیدازول و پیریدین و کاربرد آنها در سنتز ترکیبات هگزا هیدروکینولین، بنزو[b]پیران و 4-متیل کومارین، در شرایط بدون حلال و گرمایی مورد بررسی قرار گرفته است. 3-متیل-1-سولفونیک اسید ایمیدازولیوم کلرید {[msim]cl} از واکنش بین 1-متیل ایمیدازول و کلروسولفونیک اسید، کاتالیزگر 3,1-دی سولفونیک اسید ایمیدازولیوم کلرید {[dsim]cl} از واکنش بین 1 میلی مول ایمیدازول و 2 میلی مول کلرو سولفونیک اسید، کاتالیزگر سولفونیک اسید تری اتیل آمونیوم کلرید {[et3n-so3h]cl} از واکنش بین تری اتیل آمین و کلروسولفونیک اسید و کاتالیزگر سولفونیک اسید پیریدینیوم کلرید {[py-so3h]cl} از واکنش پیریدین و کلرو سولفونیک اسید تهیه شد. از هر چهار کاتالیزگر در سنتز ترکیبات هگزا هیدروکینولین استفاده شد. با مقایسه نتایج حاصل، مشخص شد که کاتالیزگر {[dsim]cl} قدرت کاتالیزگری بیشتری دارد. همچنین از دو کاتالیزگر {{msim]cl} و {[py-so3h]cl} هم در سنتز ترکیبات بنزو[b]پیران استفاده شد و نتایج نشان داد که کارایی دو کاتالیزگر یکسان بوده ولی کاتالیزگر{{msim]cl} کمی سریع تر عمل می کند. از کاتالیزگر {[dsim]cl} هم در سنتز ترکیبات 4-متیل کومارین استفاده شد. از مزایای این مایعات یونی می توان به قدرت اسیدی بالا، سمیت کم، فراریت کم و پایداری حرارتی زیاد اشاره کرد و چون مایع هستند می توانند مانند حلال عمل کرده و در واکنش های بدون حلال به کار روند. همچنین می توان پس از پایان واکنش این کاتالیزگرها را به وسیله اتیل استات داغ از محیط واکنش خارج کرد و دوباره مورد استفاده قرار داد. در نهایت مشخص شد که این کاتالیزگرها از کارایی بسیار خوبی در انجام این واکنش ها برخوردار هستند.