دی بنز (b،f)(1،4) اکسازپین یک عامل اشک آورناتوان کننده و یک واسطه در سنتز لوکسازپین(داروی ضد جنون)، اموکساپین(داروی ضد افسردگی) می باشد. مشتقات دیگر آن نیز به عنوان مسکن و یا درمان انواع بیماری ها مفید هستند. دو روش متفاوت و با استفاده از مواد اولیه مختلف برای تهیه دی بنز (b،f)(1،4) اکسازپین (cr) وجود دارد. تفاوت این دو روش در تقدم و یا تاخر واکنش های ایمیناسیون یا اتریفیکاسیون در مرحله اول می باشد. در روش های سنتز cr از حدواسط ایمین، نمونه ای غیر از محصول اصلی مشاهده می شد که به لحاظ ظاهری بسیار شبیه cr بود ولی خواص سوزشی و اشک آوری آن را ندارد. در این تحقیق، روش و شرائط تشکیل این محصول فرعی (cr) مورد بررسی قرار گرفته است. به همین جهت روش هایی که در آن cr تشکیل می شد شناسایی، سپس شرائط تاثیرگذار در سنتز مثل شرائط دمایی، حلال، کاتالیزورهای مختلف و مدت زمان انجام واکنش مورد بحث و بررسی قرار گرفت. در بررسی طیف های gc، پیک مربوط به این محصول بسیار نزدیک (از لحاظ زمان بازداری) به cr مشاهده شد و جالب این که طیف gc-ms ضمن نشان دادن طیف مربوط به cr الگوی شکست اجزایی بسیار نزدیکی به محصول cr ارائه داد. برای شناسایی و پیشنهاد ساختار مولکولی، پس از جداسازی وخالص سازی ترکیب مورد نظر، کروماتوگرام های gc-ms وطیف های ft-irو 13c nmr 1h nmr مورد بررسی قرار گرفت. هم چنین آنالیز عنصری(chn) دو نمونه نیزگرفته و مورد ارزیابی قرار گرفت. در انتها با توجه به مواد اولیه مورد استفاده، چندین ساختار احتمالی که امکان تشکیل آنها وجود داشت پیشنهاد و مورد تجزیه و تحلیل قرار گرفتند.

به دلیل تاثیرات دارویی متفاوت ایزومرهای ترکیبات کایرال جداسازی این ایزومرها دارای اهمیت فراوانی می باشد در این کار به مدل سازی جداسازی این ترکیبات می پردازیم.

مدتومیدین با نام تجاری دومیتور و مشتق نفتالینی آن (4-(1-(نفتالن-1-ایل) اتیل)h3- ایمیدازول) قویترین آگونیستهای گروه آلفا-2 آدرنرژیک است که خاصیت ضد درد، بیحسکننده، خوشخوکننده و ضد اضطراب دارند. مدتومیدین یک داروی سنتزی و یک آلفا-2 آدرنرژیک آگونیست انتخابی و موثر است که دارای یک مرکز کایرال بر روی کربن حد واسط دو حلقه فنیل و ایمیدازول است. این دارو راسمیک بوده و به صورت دو انانتیومر وجود دارد. دکسمدتومیدین )انانتیومرs) به عنوان داروی هوشبر در مراقبتهای ویژه، با نام تجاری پرسدکس مورد استفاده قرار میگیرد. روشهای مختلفی برای سنتز مدتومیدین و مشتق نفتالینی آن گزارش شده است. در این تحقیق، در ابتدا تلاش بر سنتز انانتیوگزین داروی دکسمدتومیدین از طریق افزایش نامتقارن معرف گرینیارد به آلدهید و تبدیل آن به الکل کایرال و سپس تبدبل الکل کایرال به داروی دکسمدتومیدین انجام گرفت. سپس با توجه به روشهای گزارش شده، یک روش دو مرحلهای، شامل تبدیل آلدهید به الکل در مرحله اول و اتصال گروه ایمیدازول به الکل در مرحله دوم، برای تهیه مدتومیدین بهینه شد و سپس شرایط بهینه در مورد سنتز مدتومیدین اعمال گردید. ترکیب مشابه نفتالینی مدتومیدین نیز به دلیل داشتن خواص مشابه و استفاده از مواد اولیه بسیار ارزان قیمتتر به همین روش و با بهره و خلوص مشابه سنتز گردید. تلاشهایی نیز در جهت خالص سازی انانتیومری ترکیب مشابه نفتالینی مدتومیدین از طریق دیاستروایزومرسازی با تارتاریک اسید در الکلهای مختلف (متانول، اتانول و ایزوپروپانول) در مقیاس 1 گرم و نیز جداسازی و شناسایی آن توسط مواد کایرال صورت گرفت.

چکیده ندارد.