استفاده از کاتالیزورهای آلی در سنتز مواد آلی به یک موضوع مهم و کلیدی در سال های اخیر تبدیل شده است. این روند به ویژه زمانی که این گونه کاتالیزورها بتوانند محصولات فعال نوری تولید کنند، اهمیت به مراتب بیشتری پیدا می کند. به همین منظور مجامع تحقیقاتی دانشگاهی و صنعتی شاهد رشد چشمگیر کاتالیزورهای آلی بوده اند. این کاتالیزورها دارای خصوصیاتی از قبیل جرم مولکولی پایین، راحتی تهیه، ساختار شیمیایی مستحکم و غیرسمّی بوده و در نتیجه از نظر صنعتی و محیط زیستی پتانسیل بسیار بالایی دارند. دراین تحقیق برای اولین بار از خصوصیت کاتالیزوری نمک های قلیایی پارا تولوین سولفینات برای انجام واکنش سیانوسیلیل دار شدن ترکیبات کربونیل به ویژه آلدهیدها استفاده شده است. واکنش از نقطه نظر درصد مولی کاتالیزور، نوع کاتیون همراه آنیون پارا تولوین سولفینات، حلال واکنش و دمای بهینه واکنش مورد بررسی قرار گرفت. نتایج این بررسی ها نشان داد که در صد مولی 5/2 از کاتالیزور پتاسیم پارا تولوین سولفینات در دمای محیط، بدون حضور هیچ گونه حلالی می تواند واکنش سیانوسیلیل دار شدن را با بهره های عالی تا کمّی کاتالیز نماید. محصولات واکنش با به دست آوردن طیف های 13c nmr, 1h nmr, ir و همچنین کروماتوگرام گازی آنها و مقایسه با ترکیبات شناخته شده شناسایی شدند.

جلوگیری از تولید مواد زائد و حفاظت از طبیعت از ملزومات بزرگ در کشورهای پر جمعیت است.در همین راستا، شیمی سنتزی، روش ها و تکنیک های جدید را برای بدست آوردن محصولات سنتزی با آسیب کمتر به محیط زیست در پیش گرفته است. یکی از مهمترین از این روش ها سنتز ترکیبات آلی در محیط بدون حلال است. در این راستا، سنتز ترکیبات آلی در محیط بدون حلال در سال های اخیر مورد توجه قرار گرفته است. از واکنش ها به صورت جامد- جامد یا گاز- جام با نسبت استوکیومتری از واکنشگر ها قابل انجام است که در پایان نیز محصولات جانبی در بیشتر مواقع تولید نمی شود و محصولات با خلوص بالا بدست می آیدو به هیچ ماده افزودنی یا کاتالیزوری نیز نیاز نیست. که در نتیجه از هیچ نوع حلالی خم بر خواص سازی محصولات استفاده نمی شود. از طرفی چون ارزش هر فرآیندی در صنعت با مقایسه و بررسی مخارج آن در نظر گرفته می شود، در تکنیک بدون حلال با کاهش مواد زائد به دلیل حذف مراحلی همانند خالص سازی یا کریستاله کردن، استخراج، کروماتوگرافی و غیره از نظر اقتصادی هم بسیار مفید است. محافظت کردن و محافظت زدایی ترکیبات کربونیل تحت شرایط ملایم واپروتیک از واکنش های مفید و فرایندی مهم در سنتز آلی است. روش معمول برای بازیافت آلدهید ها و کتون ها از اکسیم ها، هیدرولیز تحت شرایط اسیدی است. اما این روش برای ترکیباتی که نسسبت بع شرایط اسیدی حساسند مناسب نیست. روش های اکسیداتیو متعددی برای اکسیم زدایی ارایه شده است. که برروش هیدرولیز اسیدی بر تری دارند. با این حال توجه کمتری به روش های گسستگی اکسیداتیو فنیل هیدرازونها، پارا- نیتروفنیل هیدرازون، وسمی کربازون شده است و تنها تعداد اندکی گزارش از تبدیل این مشتقات به ترکیبات کربونیل مربوطه موجود است. لذا نیاز به توسعه ی فرایندهای جدید و ساده برای محافظت زدایی از مشتقات فوق امری مشهود است. از طرفی در این تحقیق برای اولین بار از خصوصیت کاتالیزوری نمک های قلیایی فتالایمید-n- اکسیل برای انجام واکنش سیانوسیلیل دار شدن ترکیبات کربونیل به ویژه آلدهید ها استفاده شده است. واکنش از نقطه نظر درصد مولی کاتالیزور، نوع کاتیون همراه آنیون فتالایمید-n- اکسیل، حلال واکنش و دمای بهینه واکنش مورد بررسی قرار گرفت. نتایج این بررسی ها نشان داد که درصد مولی 1 از کاتالیزور پتاسیم و تترابوتیل آمونیوم فتالایمید –n- اکسیا در حلال دی کلرومتان و شرایط بدون حلال دردمای محیط می تواند واکنش سیانوسیلیل دار شدن را با بهره های عالی تا کمی کاتالیز نماید.

نخستین افزایش سیانیدها به ترکیبات کربونیل در سال 1832 و توسط وینکلر انجام شد، لیکن با توجه به اهمیت این واکنش ها در تشکیل پیوند کربن- کربن، واکنش افزایش سیانید به ترکیبات آلدهید و کتون امروزه جزء واکنش های بسیار پر اهمیت می باشند. از بین ترکیبات سیانه کننده، تری متیل سیلیل سیانید (tmscn ) به دلیل کم خطر تربودن نسبت به بقیه از اهمیت بسیار برخوردار بوده و به طور ویژه برای این منظور استفاده می شود. واکنش افزایش tmscn به آلدهید ها و کتون ها واکنش سیانوسیلیل دار کردن نامیده میشود. محصولات این واکنش ها از جمله حد واسط های بسیار مهم در صنایع داروسازی، شیمیایی، تهیه مواد زیستی و... می باشند. همچنین امروزه با توجه به به اهمیت بسیار فرآیندهای دوستدار محیط زیست، طراحی واکنش های شیمیایی که به محیط زیست و سلامتی انسان ها آسیب کمتری برسانند بسیار مورد توجه هستند، این فرایندها منجر به ایجاد رویه بسیار پر طرفدار و رو به گسترش شیمی سبز شده است. در این طرح پژوهشی از نمک های قلیایی فتالایمید، بویژه نمک پتاسیم فتالایمید به عنوان کاتالیزورهای بسیار کارامد واکنش های سیانوسیلیل دار کردن آلدهید و کتون ها، تحت شرایط ملایم استفاده کرده ایم. استفاده از این کاتالیزور سبب تسریع و افزایش بهره واکنش ها خواهد شد، از طرف دیگر این کاتالیزور جزء کاتالیزورهای آلی طبقه بندی می شود و از نظر اصول شیمی سبز یک ماده شیمیایی زیست تخریب پذیر، فاقد فلزات سنگین و به طورکلی ایده آل می باشد. همچنین در این واکنش ها نقش حلال های آلی از واکنش حذف شده و بنابر این واکنش در شرایط عاری از حلال انجام می شود که این نیز یکی از اهداف شیمی سبز می باشد.

مشتقات بنزوتیازول که در روی کربن شمار? 2 خود دارای استخلاف هستند، به خاطر چارچوب ساختاری شان بسیار جالب توجه می باشند و جزء دست? مهمی از ساختارهای دو حلقه ای ارزشمند در شیمی آلی و داروسازی هستند. نیم? بنزوتیازول در 2- آریل بنزوتیازول ها نقشی اساسی در ترکیباتی دارد که به طور وسیع و گزینشی خاصیت ضد توموری دارند. لازم به ذکر است که ترکیباتی که دارای چنین حلقه های هتروسیکلی می باشند در داروسازی به عنوان عامل ضد باکتری، ضد میکروب، ضد قارچ، ضد سرطان، آنتی بیوتیک و غیره از اهمیت بالایی برخوردار می باشند. همچنین از این ترکیبات در سنتزهای نامتقارن به عنوان لیگاند استفاده می شود. روش های زیادی برای سنتز بنزوتیازول های استخلاف دار در موقعیت 2 وجود دارد. اما بهترین روش برای تهیه این ترکیبات روشی خواهد بود که در آن از حلال، دماهای بالا، شرایط خلاء، زمان طولانی واکنش و غیره استفاده نشده باشد . این گونه روشها سازگار با محیط زیست بوده و از نظر اقتصادی مقرون به صرفه می باشند. بنابراین در این پروژه سعی گردیده است با استفاده از ارتو- آمینو تیوفنل و آلدئیدهای مختلف به عنوان مواد اولیه با روشی آسان و سریع که در آن نیازی به هیچ گونه حلال و کاتالیزوری نمی باشد، بنزوتیازول های استخلاف دار در موقعیت 2 را سنتز کنیم.

چکیده ندارد.