ترکیبات پرکلروآروماتیک به دلیل اتصال خاص کربن-کلر دستخوش واکنش های جانشینی نوکلئوفیلی می شوند و نحوه ی واکنش پذیری به ماهیت نوکلئوفیل (سختی یا نرمی) وابسته است. در این تحقیق فعالیت برخی از انولات ها از جمله نوکلئوفیل های دودندانه با دو سر نوکلئوفیل متفاوت با پنتاکلروپیریدین مورد بررسی قرار گرفته است. بدین منظور ابتدا انولات های مختلف از کتون های آروماتیک و هتروآروماتیک در شرایط مختلفی از جمله حلال، باز، دما، زمان پروتون زدایی و مدت زمان واکنش تهیه، سپس واکنش پذیری آن ها با پنتاکلروپیریدین مورد تحقیق قرار گرفته است. مشخص گردید که انولات ها از سر کربنی خود با پنتاکلروپیریدین واکنش می دهند. به عبارت دیگر، در واکنش انولات ها با پنتاکلروپیریدین کربن موقعیت فعال است. خالص سازی محصولات با استفاده از ستون کروماتوگرافی و کروماتوگرافی صفحه ای و با استفاده از حلال های n-هگزان و اتیل استات انجام شد. شناسایی محصولات از طریق تکنیک های 13c-nmr، 1h-nmr، uv و ir انجام شد.