در این تحقیق، روشی برای سنتز مشتقات جدیدی از تیازولو]2،3[a-پیریمیدین‏ با استفاده از ترکیبات استیلنی مربوطه و آریل یدیدها در حضور کاتالیزگرهای پالادیم-‏‏‏‏‏‏‏‏‏مس گزارش شده است. برای این منظور ابتدا از واکنش 6-آمینو-2-‏تیواوراسیل (87) با پروپارژیل برمید در سدیم متوکسید و متانول، ترکیب 6-آمینو-2-پروپارژیل تیو پیریمیدین-4-اون (89) تهیه شد. این ترکیب (89) با آریل یدیدهای متفاوت در حضور کاتالیزگرهای بیس (تری فنیل فسفین) پالادیم (ii) کلرید و مس (i) یدید در حلال دی‏متیل‏فرمامید، باز تری‏اتیل‏آمین و دمای ?c 70، واکنش داده و مشتقات جدیدی از تیازولو]2،3[a-پیریمیدین‏ (a-g 92) سنتز گردید.

با توجه به خواص بیولوژیکی ایمیدازوتیازول‏ها، در این تحقیق مشتقات جدیدی از 3-آریل ایمیدازو [2،1-b] [1،3] تیازول‏ها (a-e210) با استفاده از کاتالیزگرهای پالادیم و مس سنتز گردید. از واکنش 4،5-دی‏فنیل ایمیدازول-2-تیون (208) با پروپارژیل برمید (199) در شرایط رفلاکس در حلال اتانول، ‏ترکیب 4،5-دی‏فنیل-2-پروپارژیل مرکاپتو ایمیدازول (209) تهیه شد. از واکنش ترکیب (209) با آریل یدیدهای متفاوت در حضور کاتالیزگرهای بیس(تری‏فنیل‏فسفین) پالادیم (ii) کلرید و یدید مس (i) در حلال دی‏متیل‏فرمامید و باز تری‏اتیل ‏آمین در دمای 70 و زیر جو آرگون، مشتقات جدیدی از 3-آریل ایمیدازو [2،1-b] [1،3] تیازول‏ها (a-e210) سنتز شد

واکنش 4-متوکسی بنزوییک اسید با تیونیل کلرید، 4-متوکسی بنزوییل کلرید را تولید نمود. واکنش 4-متوکسی بنزوییل کلرید با سدیم آزید، 4-متوکسی بنزوییل آزید را ایجاد کرد. حرارت دادن 4-متوکسی بنزوییل آزید در تولوئن خشک، 4-متوکسی فنیل ایزوسیانات را تولید کرد که بدون جداسازی با اتیل کربازات واکنش داده شد تا 1-اتوکسی کربونیل-4-(4-متوکسی فنیل)-سمی کاربازید را تولید نماید. واکنش 1-اتوکسی کربونیل-4-(4-متوکسی فنیل) سمی کاربازید با محلول پتاسیم هیدروکسید (4 مولار)، ترکیب 4-(4-متوکسی فنیل)-1،2،4-تری آزولیدین-3،5-دی-اون را تولید کرد. چهار دی آمین آلیفاتیک و آروماتیک، 1،2-دی آمینو اتان، 1،3-دی آمینو پروپان، 1،6-دی-آمینو هگزان و 1،4-دی آمینو بنزن با آدی پوییل کلرید و ترفتالوییل کلرید در حلال دی متیل استامید واکنش داده شد. دی آسیل کلریدهای حاصله، بدون جداسازی، با 4-(4-متوکسی فنیل)-1،2،4- تری-آزولیدین-3،5-دی اون واکنش داده شده و کو پلی آمیدهای جدید با گرانروی dlg-1 35/0 – 1/0 به دست آمد. ساختار کو پلی آمیدهای جدید به وسیله طیف سنجی مادون قرمز و نتایج آنالیز حرارتی تایید گردید.

ترکیب 1،2-بیس (2-هیدروکسی اتیل)-4-فنیل-1،2،4-تری آزولیدین-3،5-دی اون از واکنش 4-فنیل یورازول با 2 مول 2-برمو اتانول درحلال dmac ساخته شد. ساختار مونومر به کمک طیف سنجی ir و hnmr1 و cnmr13 شناسایی و تأیید شد. این ترکیب به عنوان مونومر جدید با فنیل ایزوسیانات واکنش داده شده، محصول، به عنوان ساختار مدل برای واکنش های پلی مر شدن انتخاب شد. ساختار مدل به کمک طیف سنجی irو hnmr1 شناسایی و تأیید شد. 1،2-بیس (2-هیدروکسی اتیل)-4-فنیل-1،2،4-تری آزولیدین-3،5-دی اون با هگزامتیلن دی-ایزوسیانات، تولیلن دی ایزوسیانات و ایزوفوران دی ایزوسیانات در حلال dmac خشک واکنش داده شده، پلی اورتان های جدید با گرانرویdlg-1 59/0-35/0 به دست آمد. ساختار این پلی مرها به وسیله ی طیف سنجی ir و خواص حرارتی این پلی مرها به وسیله ی tga مورد مطالعه قرار گرفت.

ترکیب 1-فنیل پیرازولیدین-5،3-دی اون از تراکم بین دی اتیل مالونات با 1 مول فنیل هیدرازین بدون حضور حلال ساخته شد. ساختار این ترکیب به کمک روش های طیف سنجی ir و 1h-nmr و اندازه گیری نقطه ذوب شناسایی و تأیید شد. ترکیب 4،1-بیس (1-فنیل پیرازولیدین-5،3-دی اون-4-ایلیدن متیل) بنزن از واکنش ترفتالدهید با 2 مول 1-فنیل پیرازولیدین-5،3-دی اون در حلال استیک اسید گلاسیال ساخته شد. ساختار مونومر به کمک طیف سنجی ir و 1h-nmr شناسایی و تأیید شد. این ترکیب با هگزامتیلن دی-ایزوسیانات، تولیلن دی ایزوسیانات و ایزوفوران دی ایزوسیانات در حلال cmad خشک واکنش داده شده، پلی مرهای جدید با گرانروی dlg-1 96/0-76/0 به دست آمد. ساختار این پلی مرها به وسیله ی طیف سنجی های ir و 1h-nmr، و خواص حرارتی این پلی مرها به وسیله ی tga مورد مطالعه قرار گرفت. کلید واژه: پیرازولیدین-5،3-دی اون-دی ایزوسیانات-پلی مر

در این تحقیق سنتز مشتقات h1-پیرازولو[1،2-b]فتالازین -10،5-دی اون ها با استفاده از کاتالیزگر نانو بوهمیت گزارش می گردد. از تراکم سه جزئی آلدهیدهای آروماتیک با مالونیتریل و فتال هیدرازید در حضور کاتالیزگر نانو بوهمیت در شرایط بدون حلال در دمای c?120 h 1-پیرازولو[1،2-b]فتالازین -10،5-دی اون ها با بهره بالا سنتز گردیدند. ساختار ترکیبات سنتز شده با استفاده از داده های طیف سنجی تأیید گردید. از ویژگی های این روش بهره بالا، شرایط ملایم، تک ظرفی بودن، قابل بازیافت بودن کاتالیزگر و جداسازی آسان آن از محصول می باشد

ترکیب تترا برمو فتالیمیدو-1،2،4-تری آزولیدین-3،5-دی اون از واکنش تترا برمو فتالیک انیدرید با یورازین در حلال -n,nدی متیل استامید (دی مک) ساخته شد. ساختار مونومر سنتز شده با استفاده از طیف سنجی مادون قرمز و رزونانس مغناطیسی هسته ای شناسایی و تایید گردید. ترکیب تترا برمو فتالیمیدو-1،2،4‏‎-‎تری آزولیدین-3،5-دی اون به عنوان مونومر جدید با فنیل-ایزوسیانات واکنش داده شده، محصول، به عنوان ساختار مدل برای واکنش های پلی مر شدن انتخاب شد. ساختار مدل به کمک طیف سنجی ir و 1hnmr شناسایی و تایید شد. ترکیب تترا برمو فتالیمیدو-1،2،4-تری آزولیدین-3،5-دی اون با هگزا متیلن دی ایزوسیانات، تولیلن دی-ایزوسیانات و ایزو فورون دی ایزوسیانات در حلال -n,nدی متیل استامید (دی مک) خشک واکنش داده شد و پلیمر های جدید با گرانرویdlg-1 83/0-73/0 به دست آمد. ساختار این پلیمر ها به وسیله ی طیف سنجی مادون قرمز و رزونانس مغناطیسی هسته ای و خواص حرارتی آنها با استفاده از tga(thermogravimetric analysis) مطالعه گردید.

ترکیب n-فنیل-n?-(1،2،4-تری آزولیدین-3،5-دی اون-4-ایل) اوره از واکنش فنیل ایزوسیانات با 1 مول یورازین در حلال dmac ساخته شد. ساختار مونومر به کمک طیف سنجی ir و 13c nmr شناسایی و تأیید شد. این ترکیب با هگزامتیلن دی ایزوسیانات، تولیلن دی ایزوسیانات و ایزوفورون دی ایزوسیانات در حلال cdma خشک واکنش داده شد، پلی مرهای جدید با گرانروی 3/0-4/0 به دست آمد. ساختار این پلی مرها به وسیله ی طیف سنجی ir، 1h nmr و خواص حرارتی این پلی مرها به وسیله ی tga مورد مطالعه قرار گرفت. ترکیب 2،1-بیس(2-هیدروکسی اتیل)-4-متوکسی بنزیلیدین آمینو-4،2،1-تری آزولیدین-5،3-دی اون از واکنش 4-(4-متوکسی بنزیلیدن آمینو)-4،2،1-تری آزولیدین-5،3-دی اون همراه برومو اتانول در حلال dmac و باز تری اتیل آمین ساخته شد. ساختار این مونومر جدید به کمک طیف سنجی ir و 1h nmr شناسایی و تایید شد. این ترکیب با هگزامتیلن دی ایزوسیانات، تولیلن دی ایزوسیانات و ایزوفوران دی ایزوسیانات در حلال cdma خشک واکنش داده شد، پلی مرهای جدید با گرانروی 33/0-45/0 به دست آمد. ساختار این پلی مرها به وسیله ی طیف سنجی ir، 1h nmr و خواص حرارتی این پلی مرها به وسیله ی tga مورد مطالعه قرار گرفت.

ایمیدازول ها داروهایی با خواص بیولوژیکی متنوع از جمله ضد قارچ، ضد التهاب، ضد درد، ضد سل، ضد افسردگی، ضد سرطان و ضد ویروس می باشند. در این تحقیق، مشتقات جدیدی از ایمیدازول ها با استفاده از سورفکتانت های sds و tbab به عنوان کاتالیزگر سنتز گردید. از واکنش چهار جزئی و سه جزئی بنزیل با بنزآلدهید های آروماتیک و آمین های آلیفاتیک و آروماتیک نوع اول و آمونیوم استات در حضور sds و tbab به عنوان کاتالیزگر در شرایط بدون حلال و دمای ?120 مشتقاتی ازایمیدازول های چهار استخلافی در موقعیت های 1، 2، 4، 5 و سه استخلافی در موقعیت های 2، 4، 5 با بهره ی بالا سنتز گردیدند. ساختار ترکیبات سنتز شده با استفاده از داده های طیف سنجی تأیید گردید.از ویژگی های این روش بهره ی بالا، ساده و ملایم بودن شرایط، تک ظرفی بودن واکنش و عدم نیاز به حلال می باشد.

یکی از روش های سنتز ترکیبات آلی استفاده از واکنش های چند جزیی تک ظرف می باشد. این واکنش ها در سنتزهای شیمی آلی بسیار با اهمیت می باشند و از مزیت های چون صرفه جویی در حلال، ساده و سریع بودن واکنش برخوردار هستند. بنابراین طراحی واکنش های چند جزیی جدید، توجه شیمیدانان آلی را به خود جلب کرده است. با توجه به خواص بیولوژیکی متنوع ایمیدازو[2،1-a]پیریدین ها از جمله دارا بودن خواص ضد باکتریایی، ضد قارچ، کرم کش، ضد ویروس، ضد اضطراب و خواب آور، این ترکیبات در صنعت داروسازی اهمیت به سزایی دارند. در این پژوهش با روشی ساده مشتقات جدیدی از n-سیکلو هگزیل-2-آریل-ایمیدازو[2،1-a] پیریدین-3-آمین با بازده بالا از واکنش سه جزیی آلدهیدهای آروماتیک با سیکلوهگزیل ایزوسیانید و 2-آمینوپیریدین در حضور کاتالیزگر سیلیکاژل اسیدی و در شرایط بدون حلال در دمای c°??0 سنتز گردید. ساختار ترکیبات سنتز شده با استفاده از داده های طیف سنجی تایید گردید از ویژگی های این روش بهره بالا، تک ظرفی بودن، سریع بودن واکنش و جداسازی آسان محصول می باشد.

4،3-دی هیدرو پیریمیدین-2-(1h)-اون ها ترکیباتی با خواص بیولوژیکی متنوع از جمله ضد ویروس، ضد تومور و ضد فشار خون می باشند. در این تحقیق، مشتقاتی از این ترکیبات با استفاده از سورفکتانت های سدیم دو دسیل سولفات (sds) و ستیل تری متیل آمونیوم برمید (ctab) به عنوان کاتالیزگر سنتز گردید. از تراکم سه جزئی آلدهید های آروماتیک با اوره یا تیو اوره و ?-دی کربونیل ها در حضور کاتالیزگر های (%mol 5) sds و (%mol 5) ctab، در شرایط بدون حلال و دمای c?120 مشتقاتی از 4،3-دی هیدرو پیریمیدین-2-(1h)-اون های استخلاف شده در موقعیت های 4، 5 و 6 سنتز گردید. ساختار ترکیبات سنتز شده با استفاده از داده های طیف سنجی تأیید گردید. از ویژگی های این روش، بهره ی بالا، ساده و ملایم بودن شرایط، تک ظرفی بودن، عدم نیاز به حلال و جداسازی آسان محصول می باشد.

هتروسیکل¬های شامل حلقه تیازول فعالیت¬های بیولوژیکی و دارویی متفاوتی دارند و به عنوان داروهای ضد تومور و آنتی باکتری و ضد التهاب و ضد کرم¬های روده¬ای مورد استفاده قرار می¬گیرد. دراین تحقیق از هالوژن¬ها در سنتزتیازولو هتروسیکل¬ها استفاده شده است، تیازولو پیریمیدین، تیازولو تری¬آزین و تیازولوبنزوایمیدازول با به کار بردن تیو هتروسیکل¬ها و باز در حضور هالوژن¬ها درشرایط ملایم با بهره بالا سنتز شدند. ساختار ترکیبات سنتزشده بوسیله داده های طیفی hnmr وuv ثابت شده و مکانیسم قابل قبولی ارائه گردید، آسانی روش، شرایط ملایم، بهره¬ی بالا و مکان¬گزینی از جمله ویژگی های این روش است .

در این تحقیق با استفاده از کاتالیزگر مس(i) یدید تثبیت ¬شده روی پودر پوسته تخم مرغ و با توجه به خواص بیولوژیکی و دارویی ترکیبات تری¬آزول، سنتز مشتقات 3،2،1-تری¬آزول استخلاف شده در موقعیت های 1 و 4 گزارش می¬گردد. از واکنش سه جزئی تک ظرفی ترکیبات آلکیل هالید با آلکین¬های انتهایی و سدیم آزید در حضور کاتالیزگر و حلال آب در دمای اتاق به مدت 12-8 ساعت مشتقات 3،2،1-تری-آزول با بهره نسبتأ خوب سنتز گردید. از ویژگی¬ های این روش می توان به ارزان قیمت بودن و قابل بازیافت بودن کاتالیزگر، استفاده از حلال آب، بهره خوب و تک ظرفی بودن واکنش اشاره کرد.

پلی¬هیدروکینولین¬ها دارو¬هایی با خواص بیولوژیکی متنوع از جمله، مسدود کننده کانال کلسیم، ضد تومور، ضد دیابت و گشاینده قلب و عروق می¬باشند. در این تحقیق ابتدا کاتالیزگر دی¬ایزوپروپیل¬اتیل¬آمونیوم-سولفونیک¬اسیدکلرید [(i-pr)2etn+so3h] cl- از واکنش دی¬ایزوپروپیل¬اتیل¬آمین و کلروسولفونیک¬اسید تهیه شده و سپس مشتقات مختلفی از پلی¬هیدروکینولین¬ها با استفاده از این کاتالیز¬گر سنتز گردید. از واکنش چهارجزئی آمونیوم¬استات با آلدهید¬های آروماتیک و اتیل¬استواستات و دیمدون در حضور دی¬ایزپروپیل¬اتیل-آمونیوم¬سولفونیک¬اسیدکلرید [(i-pr)2etn+so3h] cl- به عنوان کاتالیز¬گر در شرایط بدون حلال و دمای ??? مشتقاتی از پلی¬هیدروکینولین¬های استخلاف شده در موقعیت 2، 3، 4، 5 و 7 با بهره¬ی بالا سنتز گردید. کاتالیز¬گر تهیه شده پایدار و غیر سمی است و به دلیل محلول بودن در آب به راحتی از محیط واکنش جدا می¬شود. ساختار ترکیبات سنتز شده با استفاده از داده¬های طیف¬سنجی تایید گردید. از ویژگی¬های این روش، بهره¬ی بالا، ساده و ملایم بودن شرایط واکنش، تک ظرفی بودن و عدم نیاز به حلال می¬باشد.

با توجه به اهمیت دارویی و بیولوژیکی 1،2،3-تری آزول ها در این تحقیق مشتقات جدیدی از 1،2،3-تری آزول متصل به حلقه های هتروسیکلی پیریمیدین و بنزایمیدازول با استفاده از شیمی کلیک تهیه گردید. ابتدا از واکنش 6-متیل-2-تیواوراسیل و بنزایمیدازول-2-تیون با پروپارژیل برمید ترکیبات استیلنی 6-متیل-2-پروپارژیل تیو پیریمیدین و 2-پروپارژیل تیو بنزامیدارول به دست آمد. در ادامه ترکیبات استیلنی تهیه شده در حضور کاتالیزگر مس(ii) استات و سدیم اسکوربات با آزید های آروماتیک وارد واکنش شد و 1،2،3-تری آزول های متصل به حلقه های هتروسیکلی پیریمیدین و بنزایمیدازول سنتز گردید. از مزایای این روش بهره بالا، جداسازی آسان، انجام واکنش در دمای محیط و بدون نیاز به جو خنثی می باشد.