فلاونوئیدها گروهی از پلی فنل های طبیعی اند که خاصیت آنتی اکسیدانی بالایی دارند. خصلت آنتی اکسیدانی این ترکیبات از طریق به دام انداختن رادیکال های آزاد مخرب مانند سوپر اکسید، هیدروکسید، پروکسیل و ... صورت می پذیرد. در این کار تحقیقاتی سینتیک و مکانیسم واکنش فلاونوئید نارینجنین (´4, 5, 7- تری هیدروکسی فلاونون) با رادیکال پایدار dpph (2و2- دی فنیل-1- پیکریل هیدرازیل) در مخلوط های دو-جزئی آب- اتانول بررسی شد. بررسی های سینتیکی این واکنش با اندازه گیری کاهش میزان جذب dpph در520 نانومتر و شرایط شبه مرتبه اول، غلظت ثابت 5- ?108/1 مولار از dpph و غلظت های متغیر از نارینجنین در ترکیب درصدهای90-50 درصد حجمی اتانول دنبال شد. واکنش مورد نظر در دمای 25 درجه سلسیوس و قدرت یونی محیط 1/0 مولار نمک تترا n-بوتیل آمونیوم کلرید مطالعه شد. با تعیین نسبت استوکیومتری واکنش به صورت 1:2(dpph : نارینجنین) و براساس داده های سینتیکی بدست آمده مکانیسمی مناسب برای این واکنش پیشنهاد شد. مشاهده شد که مقادیر ثابت سرعت واکنش با کاهش قطبیت مخلوط حلال کاهش می یابد. به منظور تفسیر کمی تغییرات ثابت های سرعت و اثر ماهیت مخلوط حلال دوجزئی بر آن، از روابط چندپارامتری کاملت- ابود- تفت (kat) استفاده شد. برطبق نتایج بدست آمده، مقادیر ثابت سرعت محاسبه شده براساس رابطه دوپارامتری در برگیرنده ? و ?? همبستگی خوبی با مقادیر ثابت سرعت تجربی دارند که نشان دهنده کاربرد صحیح روابط kat در این زمینه می باشد. همچنین ثابت های سرعت واکنش براساس پارامتر قطبیت نرمال شده، etn، از طریق روابط تک پارامتری مورد بررسی قرار گرفت که نتایج آن در توافق با نتایج آنالیز به دست آمده براساس رابطه ی kat می باشد.

فلاونوئیدها به واسطه دارا بودن خواص آنتی اکسیدانی ترکیبات مفیدی برای سلامتی انسان بشمار می آیند. در این کار، خواص آنتی اکسیدانی فلاونوئید هایی همچون کریسین، کوئرستین و نارینجنین در مخلوط دوجزئی حلال آب-متانول (90-50 درصد v/v) در ph فیزیولوژیکی و دمای محیط با استفاده از روش dpph مورد مطالعه قرار گرفت. در این روش از آسکوربیک¬اسید با قدرت آنتی اکسیدانی فوق العاده بالا به عنوان ماده استاندارد مرجع استفاده گردید. تأثیرات حلال بر خصلت آنتی اکسیدانی ترکیبات (ic50: غلظتی از فلاونوئید که دارای 50% بازدارندگی رادیکال است)، با بهره گیری از رابطه چند پارامتری کاملت- ابود- تفت (kat) و پارامتر قطبیت نرمال شده دیمورث-ریچارد (e_t^n)، به روش رگرسیون خطی چندمتغیره (mlr) مورد آنالیز قرار گرفت. نتایج نشان داد که با کاهش قطبیت حلال (افزایش جزء آلی)، خصلت آنتی اکسیدانی همه ترکیبات استفاده شده افزایش می¬یابد. همچنین از روابط دو پارامتری kat که شامل پارامترهای قطبیت–قطبش پذیری (*π) و گیرندگی پیوند هیدروژنی(β) است، مشخص شد که افزایش میزان گیرندگی پیوند هیدروژنی و کاهش قطبیت–قطبش پذیری حلال، فعالیت آنتی¬اکسیدانی ترکیبات مورد استفاده را افزایش می¬دهد. در نهایت، برای تخمین مقدار ic50 ترکیبات در حلال کاملا آبی، از روش برون یابی یاسودا-شدلووسکی، استفاده شد.

لذا در این پایان نامه ابتدا به مطالعه حلالیت دو نوع بیوفلاونویید (کورستین و کریسین) کم محلول در آب پرداخته شده است و با محاسبه حلالیت در مخلوط دو جزیی به بررسی اثر حلال آلی بر میزان حلالیت ماده حل شونده، اشاره شده است. درادامه انحلال پذیری ترجیحی این دو نوع فلاونویید، با استفاده از مدل معکوس انتگرال کرکوود-باف مورد بررسی قرار گرفت و پارامترهای مربوط به انحلال پذیری ترجیحی در هر ترکیب درصد از مخلوط های دوجزیی حلال به صورت جداگانه محاسبه گردید. این روش یک مسیر نظری در تجزیه و تحلیل فعل و انفعالات بین مواد حل شونده و حلال پوشی ترجیحی فراهم می آورد.

فلاونوییدها یک گروه از ترکیبات پلی فنلی هستند که با ویژگی های متنوع در ساختار شیمیایی، در همه گیاهان یافت می شوند. اکثر تحقیقات اخیر بر جنبه های سلامت فلاونوییدها برای انسان متمرکز شده، زیرا ویژگی بارز همگی آن ها، خصلت آنتی اکسیدانی است. از این رو، در این تحقیق حلالیت و حلالپوشی ترجیحی فلاونوییدهای آنتی اکسیدانی نارینجین در مخلوط حلال های دوجزیی آب-دی متیل فرمامید و آب-تتراهیدروفوران و همچنین نارینجنین در مخلوط های دوجزیی آب-استونیتریل و آب-دی اکسان با ترکیب درصدهای مختلف %100-0 حجمی به صورت کمی برای تمام اندازه گیری های تجربی در دمای ثابت 25 درجه سلسیوس با استفاده از دستگاه اسپکتروفتومتر جذبیuv-vis انجام شد.