در این پایان نامه تهیه و سنتز 3 مشتق جدید از خانواده pcp، ارائه می گردد که دو ترکیب از آنها، از طریق ماده اولیه سیکلوهگزانون و بعدی از -a تترالون (کتون آروماتیکی مزودج) به عنوان ماده اولیه تهیه می گردد.

استفاده از تتروکسیداسمیوم به صورت استوکیومتری و کاتالیتیکی و نیز پرمنگنات پتاسیم دو روش عمده برای تهیه ترکیبات پلی ال می باشد. با استفاده ازاین معرف ها برای اولین بار هیدروکسیلاسیون دی ان های 1 و 2 و ترکیبات هم خانواده نظیر a 3 و b 3رامورد بررسی قراردادیم . دی ان 1 با تتروکسید اسمیوم در شرایط کاتالیتیکی متفاوت ، آب اکسیژنه، کلرات نقره و -n متیل مورفولین -n اکسید (

آزیدوالکل ها حد واسطهای مهمی در سنتز ترکیبات آلی به شمار می روند. از احیای آنها می توان به آمینوالکل ها دست یافت که از اهمیت فوق العاده ای در شیمی پزشکی برخوردارند. همچنین بعنوان لیگاند در سنتز بی تقارن کاربردهای وسیع پیدا کرده اند. برای رسیدن به این هدف ابتدا سیکلوهگزانون را در مجاورت ‏‎al/hgcl2‎‏ به پیناکول مربوطه (1) تبدیل کردیم. سپس با استفاده از ‏‎pocl3/py‎‏ از پیناکول، دی ان (3) بدست آمد. دی ان (3) با ‏‎p.n.p.b.a‎‏ تحت اپوکسیداسیون قرار گرفت و دیاسترئومرهای دی اپوکسید ‏‎di‎‏ و ‏‎meso‎‏ حاصل شد. این دی اپوکسیدها توسط ستون کروماتوگرافی با فاز ثابت سیلیکاژل جدا شدند. دی اپوکسید ‏‎di‎‏ در حلال 80% اتانول در آب تحت آزیدولیز قرار گرفت و ترکیب 2و2-دی ازید و 1و1-دی سیکلوهگزیل 1و1-دی ال (6) بدست آمد. ترکیب (6) یکبار توسط ‏‎h2/pd/c‎‏ و بار دیگر توسط ‏‎nabh4, cuso4‎‏ احیا شد و آمینوالکل مربوطه (8) حاصل شد. ترکیب (6) با یدومتان در حضور ‏‎nah‎‏ واکنش داده شد در نتیجه دی اپوکسید ‏‎di‎‏ بدست آمد. دی اپوکسید ‏‎di‎‏ یکبار دیگر در حلال دی اکسان آزیدولیز شد و دو محصول پس از کروماتوگرافی با فاز ثابت سیلیکاژل بدست آمد. محصول اول همان ترکیب (6) و محصول دوم یک ترکیب مونواپوکسید (7) بود. دی اپوکسید مزو نیز یکبار در حلال 80% اتانول در آب و بار دیگر در حلال دی اکسان تحت آزیدولیز قرار گرفت و در هر دو مورد پس از کروماتوگرافی با فاز ثابت سیلیکاژل دو محصول بدست آمد. محصول اول ترکیب 2و2-دی آزید و 1و1-دی سیکلوهگزیل 1و1-دی ال (10) که تحت واکنش با یدومتان در حضور ‏‎nah‎‏ همان دی اپوکسید ‏‎meso‎‏ را نتیجه داد. محصول دوم نیز یک ترکیب مونواپوکسیدی (11) بود، با این تفاوت که در حلال اتانول مقدار ترکیب (10) بیشتر از ترکیب (11) ولی در حلال دی اکسان مقدار ترکیب (11) بیشتر از ترکیب (10) بدست می آید.

اکسیم ها ترکیباتی با کاربرد سنتزی فراوان هستند که در اغلب ترکیبات دارویی موجود است و حد واسطهای مهمی در شیمی آلی به شمار می رود که از آن جمله اکسیم در تهیه آمین ها و آمیدها را می توان ذکر کرد.برای سنتز اکسیم روشهای مختلفی مورد بررسی قرار گرفت که بالاترین بازدهی در روش استفاده از هیدروکسیل آمین هیدروکلراید و استات سدیم بود.در مرحله بعد تبدیل با آمین با استفاده از معرف های ‏‎nabh4‎‏ در حضور ‏‎nicl2‎‏ و ‏‎moo3‎‏ و ‏‎lialh4‎‏ و ‏‎‏‎h2‎‏ کاتالیتیکی انجام گرفت که در هر سه مورد آمین حاصل شد. ساختار ترکیبات در هر بخش با داده های ‏‎hnmr , uv,cnmr‎‏ و در مواردی ‏‎ms‎‏ تهیه شد.

1 -(1 - فنیل سیکلو هگزیل) پی پیریدین ( فنسیکلدین ) دارای خواص بیولوژیکی و فارماکولوژی می باشد . هدف از سنتز ترکیبات جدید ایجاد تغییرات در مولکول به منظور مطالعه ساختمانی و بررسی رابطه ساختمان جسم با فعالیت بیولوژیکی می باشد.

فنسیکلیدین بانام شیمیائی 1- (فنیل - سیکلوهگزیل) پی پیریدین و با علامت اختصاری ‏‎pcp‎‏ نشان داده می شود. (1)‏‎pcp‎‏ یک ماده تو هم زا است که در سال 1950 گسترش پیدا کرد. (2)ابتدا بعنوان یک داروی بی حس کننده در حیوانات و نیز برای یک دوره کوتاهی برای انسان مورد استفاده قرار گرفت. خاصیت مخدر بودن آن باعث شد که در سال 1970 بعنوان یک دارو، مورد سو استفاده قرار گیرد.‏‎pcp‎‏ بنام ‏‎"angle dust"‎‏ (فرشته خاکی)و یا ‏‎"crystal"‎‏ (بلور) معروف شد. (2) استفاده از فنسیکلیدین بصورت قاچاق در سالهای 1993-1979 کاهش یافت ولی هنوز بعنوان یک داروی مهمی که مورد سو استفاده قرار می گیرد در بسیاری از نواحی شهری بزرگ بکار می رود.این ترکیب و مشتقات آن دارای خواص بیولوژیکی و فارماکولوژی بوده و دارای خواص داروئی مختلفی می باشند. اثر مخدری فنسیکلیدین، مربوط به سایتها پیوندی در مغز می باشد. (2) کارهای تحقیقاتی در رابطه با خانواد فنسیکلیدین، از 1938 توسط ‏‎levy‎‏ شروع شد و در سال 1958 توسط ‏‎chen‎‏ (3) و (4) بسیاری از ترکیبات مربوط به این خانواده سنتز شد.با استفاده از روش یونیزاسیون سطحی ‏‎surface ionization‎‏، که اتمها یا مولکولهای خنثی به یون در سطح یک فلز تبدیل می شوند، که این روش در کروماتوگرافیگازی ‏‎gc‎‏ مورد استفاده واقع می شود، می توانیم فنسیکلیدین را در مایع بدن کنترل کنیم. (2)در این پایان نامه سنتز مشتقاتی از فنسیکلیدین بنام 1- (1-فنیل 2- هیدروکسی سیکلوهگزیل) پیرولیدین و 1- (1-فنیل 2- هیدروکسی سیکلوهگزیل) پی پیریدین انجام می شود.در انتها یک روش جدید برای سنتز (1- فنیل 2- هیدروکسی سیکلو هگزیل) آمین بررسی می شود.