نام پژوهشگر: حسین عبدی اسکویی

سنتز ترکیب های هتروسیکل نیتروژن دار توسط واکنش تراکمی آلدهیدها، ترکیبات بتا-دی کربونیل و اوره در حضور کاتالیزورهای اسیدی
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه الزهراء - دانشکده علوم پایه 1388
  مریم حسینی منجزی   ناصر فروغی فر

چکیده: 1 یکی از واکنش های تراکمی چند جزئی شناخته شده مهم در قرن اخیر، واکنش بیگینلی است که در این واکنش مشتقات بسیار مهم دی هیدروپیریمیدینون ها به صورت تک مرحله ای سنتز می شوند که از اهمیت سنتزی و دارویی بالایی برخوردار می باشند. در سال 1893، پیترو بیگینلی، شیمیدان ایتالیایی واکنش تراکمی سه جزئی بترآلدهید (1)، اتیل استواستات (2) و اوره (3) را در حضور اسید کلریدریک گزارش کرد. 3، 4- دی هیدروپیریمیدینون- (1h)2 – اون و مشتقات سولفور آنها ( dhpms ) دارای فعالیت های فارماکولوژی از قبیل ضد ویروس ، ضد باکتری، ضد تومور، ضد التهاب و حتی به طور موثر به عنوان تعدیل کننده کانال های کلسیم به این ترکیبات نسبت داده شده است. اخیراً مشخص شده که بعضی از مشتقات دی هیدروپیریمیدینون به عنوان داروهای خوراکی ضد فشار خون و ضد تنش عمل می کنند. در این پژوهش، 4- آریل-3،4- دی هیدروپیریمیدینون- ( 1h )2– اون و تیون از تراکم چند جزئی و تک مرحله ای آلدهیدهای آروماتیک، - دی کربونیل، اوره و تیواوره در حضور کاتالیزورfe3-al-mcm-41 در حلال استونیتریل به دست آمده است. در این واکنش از fe3-al-mcm-41به عنوان یک کاتالیزور قابل بازیافت برای انجام واکنش بیگینلی استفاده شده است. چکیده: 2 کینوکسالین از جمله ترکیبات هتروسیکلی معروف است. این ترکیبات ازجمله ترکیبات مهم و پر اهمیت در شیمی داروئی هستند. مشتقات کینوکسالین در ساختار بسیاری از آنتی بیوتیک ها همچنین مواد تشکیل دهنده رنگ ها، مواد موثر الکترو لومینسانس، نیمه هادی های آلی، علف کش ها، حشره کش ها و نیز در ساختار دی هیدروآنولن ها، عوامل شکست dna به کار می روند و نیز در ساختار داروهائی از جمله ترکیبات ضد دیابت، ضد افسردگی، ضد قارچ، ضد hiv، ضد میکروب، ضد انگل، ضد سرطان، تب بر، ضد ویروس به کار می روند. در این پروژه نیز یکی از روش های سنتزی آن ها با استفاده از کاتالیزور fe3–al-mcm-41 از طریق تراکم مشتقات 1، 2 فنیلن دی آمین و 1، 2 دی کتون ها در حلال استونیتریل در دمای c° 100 گزارش شده است. در مقایسه با بسیاری از روش های ارائه شده این واکنش ها در زمان های بسیار کوتاه انجام شده و محصولات با بهره های بسیار بالا به دست آمده اند. کاتالیست های مورد استفاده در این سنتز al-mcm-41، fe3-al-mcm-41 بوده که این دو کاتالیست به دلیل اندازه بزرگ کمپلکس و باردار نبودن، واجذب آن ها در محیط واکنش مشاهد می شود. در اکثر روش های سنتزی از حلال هایی همچون استونیتریل، اسیداستیک، آب، اتانول و ... استفاده شده است اما در این روش ارائه شده از دو حلال استونیتریل و dmso استفاده شده است. چکیده: 3 کینولین ها، آنالوگ های نیتروژن دار نفتالن هستند، ساختار آن ها را می توان با جوش زدن یک حلقه بنزنی در موقعیتc3 / c2 پیریدین تشکیل داد. در ساختار این ترکیبات ده الکترون در آروماتیستی شرکت می کنند و مانند پیریدین دارای زوج الکترون غیر پیوندی می باشند که در آروماتیسیتی شرکت نمی کنند به همین دلیل دارای خصلت بازی اند. کینولین ها به واسطه خواص داروئی شان ترکیبات بسیار مهمی می باشند زیرا کاربردهای وسیعی به عنوان داروی ضد ملاریا، ضد التهاب، ضد آسم، ضد باکتری، ضد فشار خون و ضد تومور و .... دارند. در سال های اخیر به علت اهمیت بیولوژیکی بیشترین توجه بر روی سنتز ترکیبات 4،1-دی هیدرو پیریدیل متمرکز شده است. بسیاری از این ترکیبات در درمان بیماری های قلبی، تنظیم فشار خون، موثر هستند ،از جمله این ترکیبات دارویی، نیفه دیپین، نیکاردیپین، آملودیپین را می توان نام برد. 4- آریل-4،1- دی هیدروپیریدین ها مشابه هایی از کو انزیم های nadh هستند که فعالیت تنظیم کنندگی کانال های کلسیم برای آن ها کشف شده است و نیز حلقه های هترو سیکلیک متنوعی کشف شده اند که شامل ترکیبات متنوعی با فعالیت های بیولوژیکی زیادی هستند. روش های زیادی برای سنتز مشتقات پلی هیدرو کینولین گزارش شده است، زیرا این ترکیبات از اهمیت بیولوژیکی زیادی برخوردارند. روش کلاسیک شامل کوپل شدن سه ترکیب آلدهید، اتیل استواستات و آمونیوم استات در شرایط رفلاکس الکل می باشد، در این پروژه برای تهیه مشتقات ترکیب پلی هیدروکینولین، همواره سعی بر این بوده که یک روش سنتزی ساده تر، در مدت زمان کوتاه تر، با بهره بالا با استفاده از مواد اولیه قابل دسترس ارائه شود. بنابراین این واکنش را با استفاده از مشتقات آلدهید، اتیل استواستات، آمونیوم استات و دایمدن در حضور کاتالیزورهای مختلف انجام دادیم و توانستیم با بهترین بهره به محصول مورد نظر برسیم.

به کارگیری کاتالیزورهای mgbr2.oet2 و نانوذرات مغناطیسی مگنتیت fe3o4 در برخی از سنتزهای آلی
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه الزهراء - دانشکده علوم پایه 1392
  طوبی علیشیری   حسین عبدی اسکویی

فرایند موثر و سبزی برای سنتز مونوآریلیدین های کتون های حلقوی و هتروحلقوی معرفی گردید. واکنش تحت شرایط بدون حلال در حضور مقدار کاتالیزگری از نانوذرات مگنتیت (fe3o4) انجام گرفت. کاتالیزگر به راحتی با اعمال میدان مغناطیسی خارجی جدا می گردد.در مقایسه با روشهای پیشین ارائه شده و با توجه به نتایج تجربی می توان چنین بیان کرد که سنتز ترکیبات مونو در حضور کاتالیزگر نانوذرات مگنتیت از خصوصیات زیر برخوردار می باشد: این واکنش به صورت تک ظرف و در دمای اتاق انجام شده و محصولات مورد نظر را با شیمی گزینی بالا (تشکیل ترکیب مونو در مقایسه با بیس) و بازده متوسط تا خوب تولید می کند. همچنین در این واکنش محصول آلدولی مشاهده نگردید. این واکنش در دسته واکنش های شیمی سبز می تواند قرار گیرد چرا که از حلال های آلی در طی انجام واکنش و هنگام اتمام کار استفاده نشده است. این واکنش در حضور مقادیر کم کاتالیزگر انجام پذیر بوده و این کاتالیزگر به آسانی تهیه شده و به راحتی با اعمال میدان مغناطیسی بیرونی از مخلوط واکنش جدا می گردد. از مزایای دیگر این روش نسبت به روش های پیشین می توان به استفاده از مقادیر هم مول آلدئید و کتون مربوطه اشاره کرد. در صورتی که در روش های قبلی از مقادیر زیادی کتون نسبت به آلدئید به منظور تهیه ترکیبات مونو استفاده می گردید. همچنین این روش از مقادیر کم آمین سیلیله در مقایسه با روش های گزارش شده، استفاده گردید. این روش جامعیت استفاده برای کتون های حلقوی، هتروحلقوی و آلدئیدهای آرماتیک و آروماتیک دارد. فرایندی موثر برای سنتز تتراهیدروبنزو[b]پیران ها از طریق تراکم سه جزئی و تک ظرف یک آلدئید آروماتیک، یک ترکیب متیلنی فعال و دیمدون در حضور مقادیر کاتالیزگری از منیزیم برمید دی اتیل اترات معرفی گردید. از مزایای این روش می توان به بازده بالا، زمان کوتاه و قابلیت بازیابی کاتالیزگر اشاره نمود. روشی ملائم و با کارایی بالا برای سنتز سه جزئی مشتقات تتراهیدرو[b]بنزوپیران در شرایط دمای بازروانی با استفاده از کاتالیزگر منیزیم برمید اتیل اترات به عنوان یک کاتالیزگر اسید لوئیس ملائم و ارزان گزارش گردید. کاتالیزگر را می توان به سادگی بازیابی نمود و چندین بار در واکنش مورد استفاده قرار داد. علاوه بر این، این روش مزایای فراوانی از جمله بازده بالای فرایند تولید محصولات که توسط تبلور مجدد در اتانول خالص می شوند، را دارا می باشد.

سنتز برخی ترکیبات هتروسیکل نیتروژن دار با استفاده از واکنش های چند جزئی تک مرحله ای در حضور کاتالیزورهای نانو و دوست دار محیط زیست
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه الزهراء - دانشکده علوم پایه 1392
  نیوشا نظری   مجید ممهد هروی

اغلب ترکیبات هتروسیکل مواد فعال بیولوژیکی هستند و به همین دلیل مطالعات گسترده ای بر روی آن ها انجام شده است. در سال های اخیر سنتز ترکیبات هتروسیکل با استفاده از کاتالیزورهای نانو رشد چشمگیری یافته است. این پژوهش شامل دو فرایند شیمیایی می باشد. واکنش اول شامل تراکم 6-آمینو (-3،1-دی متیل) اوراسیل، آلدهیدهای آروماتیک و اتیل (متیل) استواستات در حضور کاتالیزور هتروپلی اسید پریسلر نهش یافته روی بستر نانو سیلیکا به منظور تشکیل برخی مشتقات پیریدو]3،2-[dپیریمیدین ها می باشد. این ترکیبات ارزشمند دارای فعالیت های بیولوژیکی فراوانی مانند ضد قارچ، ضد تومور و ضد باکتری می باشند. واکنش دوم دربرگیرنده ی سنتز دسته ای از مشتقات 4،1-دی هیدروپیریدین ها در نتیجه ی واکنش بتا-دی کربونیل ها، آلدهیدهای آروماتیک و آمونیوم استات در حضور نانو کاتالیزور مس نهش یافته روی بستر پلی(استیرن-کو-مالئیک انیدرید) اصلاح شده و تحت شرایط بدون حلال می باشد. 1،4-دی هیدروپیریدین ها مهم ترین دسته از مسدودکننده های کانال کلسیم به شمار می روند.

سنتز ترکیبات هتروسیکل شش عضوی با استفاده از واکنش های چند جزئی تک مرحله ای در شرایط دوست دار محیط زیست
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه الزهراء - دانشکده علوم پایه 1392
  مریم طولابی   حسین عبدی اسکویی

این پژوهش، شامل سه فرآیند شیمیایی است: واکنش اول در برگیرنده¬ی سنتز گروهی از مشتقات پیرانو]2,3- [cپیرازول در نتیجه واکنش سه جزئی 3-متیل-2- پیرازولین-5-اون، مالونونیتریل، بنزآلدهید و مشتقاتش در اتانول در حضور کاتالیزور هگزامتیلن¬تترامین می¬باشد. پیرانوپیرازول¬ها به عنوان حدواسط¬های سنتزی در شیمی دارویی کاربرد گسترده¬ای دارند. خواصی مانند ضد سرطان، ضد تومور، ضد میکروب و حشره کش از جمله ویژگی¬های این محصولات است. واکنش دوم شامل تراکم سیکلو هگزانون، مالونونیتریل، بنزآلدهید و مشتقاتش در حضور کاتالیزور هگزامتیلن¬تترامین به منظور تشکیل برخی مشتقات 2-آمینو-4-فنیل¬هگزا¬هیدرونفتالن-1,3,3-تری¬کربونیتریل است. این ترکیب¬ها فعالیت¬های زیستی متنوعی مانند تنظیم قند خون، ضد میکروب، ضد سرطان و ... نشان می¬دهند. ¬آن¬ها همچنین برای استفاده دارویی در زمینه بیماری¬های قلبی-عروقی، ضد التهاب، ضد قارچ و غیره مورد مطالعه قرار گرفته¬اند. واکنش سوم در برگیرنده¬ی سنتز گروهی از مشتقات 4-آریل-1,4-دی¬هیدروپیریدین در نتیجه واکنش چهار جزئی دیمدون، اتیل¬استواستات/متیل¬استواستات، آمونیوم استات، بنزآلدهید و مشتقاتش در شرایط بدون حلال در حضور کاتالیزور هگزامتیلن¬تترامین می¬باشد. 4-آریل-1,4-دی هیدروپیریدین‎ها مسدود کننده کانال کلسیم هستند و در درمان تومور و کنترل قند خون موثر می‎باشند. داروهای با ساختار دی هیدروپیریدین مانند نیفیدیپین، آملودیپین و نیکاردیپین در درمان بیماری‎های قلبی و عروقی تاثیر زیادی دارند. در این سه فرآیند شیمیایی، هگزامتیلن¬تترامین به عنوان کاتالیزوری غیر سمی، ارزان، در دسترس و سازگار با محیط زیست می¬باشد. راندمان واکنش¬ها خوب بوده و زمان انجام آن¬ها بسیار کوتاه می-باشد.

1- تهیه مشتق های بنزایمیدازول از آلدهیدها و اورتوفنیلن دی آمین در حضور کاتالیزور mcm-41 2- تهیه مشتق های پیرانو [c-2,3]کینولین از آنیلین ها و دی هیدروپیران طی واکنش دیلز- آلدر
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه الزهراء - دانشکده علوم پایه 1386
  مریم فرزانه   مجید ممهد هروی

چکیده ندارد.

سنتز ترکیبات هتروسیکل در حضور کاتالیزور پارا تولوئن سولفونیک اسید و...
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه الزهراء - دانشکده علوم پایه 1388
  سمیرا پورامامی   محمود تاجبخش

ترکیباتی که در ساختار خود دارای حلقه ایمیدازو]1و2-a [ پیریمیدین هستند, دارای خصوصیات دارویی زیادی مانند: ضد التهاب, مسکن, تب بر, گشاد کننده مجاری تنفسی, ضد اضطراب و دارای فعالیت های ضد قارچی می باشند. در این بررسی سنتز 5و6 و7و13- تتراهیدرو- a7و12و13- تری آزا- ایندنو] b-2و1[ فنانترن ها, به صورت واکنشی یک مرحله ای بین سه جزء 2- آمینو بنز ایمیدازول, آلدهید و α- تترالون در حضور کاتالیزور پاراتولوئن سولفونیک اسید و در بدون حلال انجام شد. بیس(ایندولیل) آلکان ها دارای خصوصیات دارویی متفاوتی از جمله ضد ویروس, ضد باکتری و ضد فشار خون بالا می باشند. در این بررسی بیس(ایندولیل) آلکان ها در حضور کاتالیزور نایوبیوم پنتا کلراید و در شرایط بدون حلال, با راندمان بالایی تهیه شدند.