نام پژوهشگر: سید قاسم آقاپور

نوآرایی کلایزن پروپارژیلوکسی آنتراکینون ها در محیط مایع یونی اسیدی توسط فلز روی
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه علوم پایه دامغان - دانشکده شیمی 1390
  زهرا رفیعی پور بیاض   سید قاسم آقاپور

ترکیبات آنتراکینون در پزشکی و داروسازی و نیز در صنایع مختلفی مانند تولید رنگ کاربردهای وسیعی یافته اند. این در حالی است که عامل دار کردن این ترکیبات به تعداد کمی واکنش های شیمیایی محدود می شود. در همین ارتباط نوآرایی کلایزن پروپارژیلوکسی آنتراکینون ها مجال دیگری را برای عامل دار کردن ترکیبات ارزشمند آنتراکینونی به وجود می آورد. از طرفی مایعات یونی طبقه جدیدی از حلال ها را با خاصیت یونی و غیر مولکولی ارائه می دهند. این حلال ها به دلیل فشار بخار ناچیز از دیدگاه شیمی سبز دارای اهمیت ویژه ای هستند و به عنوان حلال های سبز مطرح می باشند. در این پایان نامه با توجه به مزایای استفاده از مایعات یونی در پیشبرد واکنش ها و نیز اهمیت نوآرایی کلایزن بر روی پروپارژیلوکسی آنتراکینون ها در ساخت مشتقات مختلف آنتراکینونی، سنتز مشتقات مختلفی از پروپارژیلوکسی آنتراکینون ها که با عبور از چندین مرحله سنتزی و جداسازی امکان پذیر است، و به دنبال آن انجام نوآرایی کلایزن احیایی بر روی آن ها به کمک فلز روی در مایع یونی اسیدی گزارش می شود. مطابق این روش یک حلقه هتروسیکل فورانی بر روی اسکلت آنتراکینونی شکل گرفته و به این ترتیب مشتقات مختلف آنتراکینونی دارای حلقه فوران سنتز شده اند.

سنتز تاندم و بدون کاتالیزور اکسیم ها از آسیلال ها و استال های خطی و حلقوی در محیط آبی
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه علوم پایه دامغان - دانشکده شیمی 1390
  سمانه نجفی   سید قاسم آقاپور

در این پایان نامه با توجه به اهمیت اکسیم ها در سنتزهای آلی، صنعت و پزشکی و در عین حال مشکلات و معایبی که در سنتز این ترکیبات از آلدهیدها و کتون ها موجود می باشد، روشی ساده و در عین حال موثر برای تبدیل آلدهیدهای محافظت شده ای همچون آسیلالها، استالها چه به فرم خطی و چه حلقوی و همچنین تیواستالها به اکسیم های متناظرشان به صورت مستقیم آن هم بدون استفاده از هر گونه معرف و یا کاتالیزور اضافی حتی کاتالیزور بازی و صرفا به کمک هیدروکسیل آمین هیدروکلرید در آب به عنوان یک حلال ایمن و دوستدار محیط زیست و با حرارت دهی ارائه شده است. همچنین انتخابگری شیمیایی این روش در تولید اکسیم از هر یک از منابع فوق، مورد بررسی قرار گرفته است.

تبدیل مستقیم سایلیل اترها به آلکیل هالیدها توسط تری فنیل فسفین در مجاورت 2،3-دی کلرو-5،6-دی سیانوبنزوکینون در مایع یونی- کاربرد n–هالوساخارین به عنوان کاتالیزور در سایلیلاسیون اکسیم ها.
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه علوم پایه دامغان - دانشکده علوم پایه دامغان 1390
  سمانه نادعلی   سید قاسم آقاپور

در این پایان نامه با توجه به اهمیت آلکیل هالید ها به عنوان حد واسط های مهم در سنتز های آلی، روش مفید، موثر و مستقیمی برای تبدیل انواع مختلفی از سایلیل اتر ها به آلکیل کلرید ها با استفاده از مخلوط تری فنیل فسفین (pph3) و 2،3-دی کلرو-5،6-دی سیانوبنزو کینون (ddq) در مایع یونی حاوی آنیون هالید مربوطه و یا در مجاورت آمونیوم هالید متناسب و در شرایط حرارتی ارائه شده است. همچنین با استفاده از این روش می-توان به آلکیل برمیدها و آلکیل یدیدها نیز دست یافت. همچنین محافظت گروه های هیدروکسیل به خاطر کاربردهای متعدد در سنتز های آلی بسیار مهم تلقی می شود. در این راستا گروه های هیدروکسیل سایلیل دار شده به خاطر افزایش پایداری در شرایط مختلف? حلالیت در حلال های غیرقطبی? پایداری حرارتی و نیز سهولت برداشتن گروه محافظ بسیار مورد توجه می باشند. از این جهت همچنین در این پایان نامه روش موثری برای تبدیل اکسیم ها به تری متیل سایلیل اکسیم ها با استفاده از هگزا متیل دی سیلازان (hmds)و n-کلرو ساخارین به عنوان کاتالیزور در شرایط بدون حلال ارائه شده است. رعایت برخی از مولفه های شیمی سبز مانند استفاده از مایع یونی، اجرای کاتالیزوری و شرایط بدون حلال واکنش، دستیابی به بهره های بالای محصول آن هم در زمان های کوتاه، به عمل آوری ساده و انتخاب گری شیمیایی عالی در هر یک از تبدیلات فوق بر اهمیت آن ها می افزاید.

تبدیل مستقیم الکل ها به اکسیم ها توسط تری کلرو ایزوسیانوریک اسید و تبدیل اکسیم ها به نیتریل ها توسط تری فنیل فسفین در مجاورت تری کلرو ایزوسیانوریک اسید- تتراهیدروپیرانیلاسیون اکسیم ها توسط کاتالیزور n-کلروساخارین
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه علوم پایه دامغان - دانشکده علوم پایه دامغان 1391
  مهدخت قمری   سید قاسم آقاپور

در این پایان نامه با توجه به اهمیت اکسیم ها در سنتزهای آلی، صنعت و نیز پزشکی و از طرف دیگر لزوم به-کارگیری هرچه بیشتر و دقیق تر مولفه های شیمی سبز در دنیای کنونی، تبدیل مستقیم الکل ها به اکسیم ها با استفاده از کاتالیزور تری کلرو ایزوسیانوریک اسید(tcca) و به کمک نمک هیدروکسیل آمین هیدروکلرید (nh3+ohcl- ) در شرایط بدون حلال و با بهره های عالی ارائه می شود. از طرفی در این تحقیق به دلیل اهمیت زیاد محافظت از گروه های هیدروکسی، جهت تغییر خصوصیات آن ها بخصوص در سنتزهای آلی، روشی موثر و با کارایی بالا برای تبدیل اکسیم ها به مشتقات تتراهیدروپیرانیل اترها، توسط مقدار کاتالیزوری از n-کلروساخارین در مجاورت 4،3- دی هیدرو – h2- پیران (dhp) در دمای اتاق و در شرایط بدون حلال گزارش می شود. همچنین با توجه به اهمیت نیتریل ها به عنوان حدواسط های مهم در سنتزهای آلی و کاربردهای گسترده آنها در صنعت و پزشکی، تبدیل اکسیم ها به نیتریل ها با استفاده از مخلوط تری فنیل فسفین(pph3) و tcca در حلال دی کلرومتان، در دمای اتاق و با بهره عالی معرفی می شود.

تبدیل مستقیم آلدهیدها به کربوکسیلیک استرها به کمک آنیون سیانید– آسیلاسیون اکسیم ها توسط کاتالیزور n-کلروساخارین
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه علوم پایه دامغان - دانشکده علوم 1391
  مریم کریم زاده فیض آبادی   سید قاسم آقاپور

در این پایان نامه، با توجه به اهمیت و جایگاه استرها در عرصه های مختلف مانند صنعت، داروسازی و سنتزهای آلی، روشی موثر و مستقیم برای تبدیل آلدهیدها به استرها به کمک آنیون سیانید در مجاورت الکل های مختلف و تحت اکسیداسیون هوایی ارائه می شود. عدم استفاده از اکسید کننده ای خاص و استفاده از آلدهید و الکل در نسبت 1:1 از نکات برجسته این کار محسوب می شود. همچنین با توجه به اهمیت محافظت گروه های عاملی، روشی ملایم و موثر برای آسیلاسیون گروه هیدرکسیل در اکسیم ها با استفاده از انیدرید استیک و مقدار کاتالیزوری از n-کلروساخارین آن هم در شرایط بدون حلال گزارش می شود. انجام واکنش در دمای اتاق، استفاده از n-کلروساخارین در مقدار کاتالیزوری و همچنین عدم استفاده از حلال مولفه های شیمی سبز موجود در اجرای این روش می باشند.

تبدیل الکل ها و اکسیم ها به سایلیل اترها و اکسیم ها به تتراهیدروپیرانیل اترها با استفاده از 3،2-دی کلرو-6،5-دی سیانو بنزوکینون به عنوان کاتالیزور
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه علوم پایه دامغان - دانشکده شیمی 1392
  نرگس چشم اذر   سید قاسم آقاپور

محافظت از الکل ها، فنل ها و اکسیم ها به خاطر کاربردهای متعدد در سنتزهای آلی بسیار مهم تلقی می شود. در این راستا گروه های هیدروکسیل سایلیله و یا تتراهیدروپیرانیله شده به خاطر تفاوت در خواص نسبت به گروههای هیدرکسیل آزاد و نیز سهولت برداشتن گروه محافظ بسیار مورد توجه می باشند. از این جهت در این پایان نامه روش موثری برای سایلیلاسیون الکل ها و اکسیم ها و نیز تتراهیدروپیرانیلاسیون اکسیم ها با استفاده از به ترتیب هگزامتیل دی سیلازان (hmds) و 3،4-دی هیدرو-h2- پیران (dhp) در حضور مقدار کاتالیزوری از 3،2- دی کلرو 6،5- دی سیانو بنزوکینون (ddq) در شرایط بدون حلال و در دمای اتاق ارائه می شود. رعایت برخی از مولفه های شیمی سبز، مانند اجرای کاتالیزوری آن هم در شرایط بدون حلال و در دمای اتاق و همچنین دستیابی به بهره های بالای محصول آن هم در زمان های کوتاه و به شیوه شیمی گزین در هریک از تبدیلات فوق بر اهمیت آن ها می افزاید

کاربرد تری کلروایزوسیانوریک اسید در تبدیل اپوکسیدها و آلدهیدها به دی کلریدها در مجاورت کلرودی فنیل فسفین
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه علوم پایه دامغان - دانشکده علوم پایه دامغان 1392
  زینب میرزایی   سید قاسم آقاپور

در این پایان نامه، با توجه به اهمیت و کاربردهای دی هالید های مجاورو جمینال در سنتز های آلی و همچنین در صنایع دارویی، کشاورزی و رنگ روشی ساده و کارآمد برای تولید آن ها از اپوکسید ها و آلدهیدها با استفاده از تری کلروایزوسیانوریک اسید (tcca) و کلرودی فنیل فسفین (clpph2) ارائه شده است.

کاربردهای کلرو دی فنیل فسفین در تبدیل الکل ها و آلدهیدها به جمینال دی کلریدها در مجاورت 2و3-دی کلرو-5و6-دی سیانو بنزوکینون (ddq) و الکل ها به آلکیل کلریدها در مجاورت n-کلروسوکسینیمید- تبدیل مستقیم و اکسایشی الکل ها به اکسیم ها توسط ddq به عنوان کاتالیزور
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه علوم پایه دامغان - دانشکده شیمی 1387
  سمانه محمدیان   سید قاسم آقاپور

در این پایان نامه با توجه به اهمیت و جایگاه مهم جمینال دی هالیدها در کشاورزی و داروسازی و یا در سنتزهای آلی مانند اولفیناسیون کربونیل ها، سنتز سیکلوپروپان ها و غیره، راهی موثر و با کارایی بالا برای سنتز این ترکیبات از آلدهیدها و حتی از الکل های بنزیلی نوع اول به طور مستقیم و تک ظرفی با استفاده از 2و3-دی کلرو-5و6-دی سیانو بنزوکینون (ddq) و کلرو دی فنیل فسفین در حلال دی کلرومتان و در دمای اتاق ارائه شده است. همچنین با توجه به نقش و کاربرد گروه عاملی اکسیم در محافظت کردن ترکیبات کربونیلی و نیز شناسایی آن ها و همچنین در سنتزهای مختلف آلی مانند سنتز نیتریل ها، آمیدها و غیره و نیز محدودتر بودن روش های ساخت اکسیم ها از الکل ها به جای ترکیبات کربونیلی، روش موثری برای تبدیل مستقیم الکل های بنزیلی نوع اول و دوم به اکسیم ها با استفاده از مقدار کاتالیزوری از 2و3-دی کلرو-5و6-دی سیانو بنزوکینون (ddq) و هیدروکسیل آمین هیدروکلرید در شرایط بدون حلال ارائه شده است که همچنین می تواند به عنوان روشی برای شناسایی این الکل ها نیز محسوب شود. در پایان نظر به اهمیت ترکیبات آلکیل هالیدی به عنوان حدواسط های مهم در سنتزهای آلی روش مفید و موثری برای تبدیل انواع مختلف الکل ها به آلکیل هالیدها با استفاده از مخلوط کلرو دی فنیل فسفین (clpph2) و n-کلروسوکسینیمید (ncs) در حلال دی کلرومتان و در دمای اتاق ارائه شده است. شایان ذکر است که تمامی این تبدیل ها با انتخابگری شیمیایی عالی قابل انجام می باشند که امتیاز مهمی برای این روش ها محسوب می گردد.