نام پژوهشگر: سید حسین اسکویی

استفاده از مورفولین به عنوان کاتالیست در سنتز ترکیبات هتروسیکلی
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه الزهراء - دانشکده علوم پایه 1389
  نرگس محمدی   محمود تاجبخش

بخش اول: سنتز مشتق های دی هیدروپیرانو [c]کرومن ها با استفاده از کاتالیزور مورفولین در شرایط آبی دی هیدروپیرانو [c]کرومن ها دسته ای از ترکیب های هتروسیکل هستند که در برخی مواد طبیعی یافت می شوند. به طور گسترده در مواد آرایشی، رنگدانه ها و ترکیب های شیمیایی کشاورزی با قابلیت زیستی بالقوه استفاده می شوند. کرومن ها در شیمی دارویی نیز بسیار مورد توجه قرار گرفته اند. کرومن های مزدوج دارای گستره ی وسیعی از فعالیت های بیولوژیکی از قبیل ضد میکروبی، ضد التهاب، ضد ویروس، جهش ژنی، ضد تبخال، فرومون جنسی، ضد تومور، ضد تکثیر سلول و فعال ساز سیستم عصبی مرکزی می باشند. به علاوه این سیستم هتروسیکل به عنوان حدواسط کلیدی در سنتز بسیاری از ترکیب-های فعال زیستی (ضد اکسایش، آنزیم های بازدارنده) شرکت می کند. در این پژوهش مشقی از کرومن از تراکم سه جزیی و تک مرحله ای، آلدهید، مالونونیتریل و 4-هیدروکسی کومارین در حضور کاتالیزور مورفولین و در حلال آب تهیه شد. مورفولین کاتالیزوری بازی، ارزان و دردسترس است. هم چنین این واکنش با راندمان بالا به نتیجه ی دلخواه رسید. بخش دوم: سنتز مشتق های ?-آمینو کربونیل توسط واکنش مانیخ با استفاده از کاتالیزور گوانیدین هیدرو کلرید در شرایط بدون حلال و در دمای محیط: ترکیبات ?-آمینو کربونیل به دلیل داشتن فعالیت بیولوژیکی از نظر شیمی سنتزی ترکیبات مهم و جالبی می باشند. واکنش مانیخ از جمله روش های کلاسیک سنتز این سری از ترکیبات می باشد. واکنش مانیخ یک واکنش سه جزئی شامل آمین ها، آلدهیدهای غیر انولی شونده، و ترکیبات متیلنی فعال، کتون ها است که تحت شرایط اسیدی سخت صورت می گیرد؛ اما شرایط سخت اسیدی و یا بازی و مدت زمان طولانی واکنش و واکنش های جانبی از معایب روش کلاسیک است. البته روش های مختلفی برای سنتز این سری از ترکیبات با استفاده از اسیدهای لوییس هم گزارش شده است. در این پژوهش ما با استفاده از نمک گوانیدین هیدرو کلرید سنتز ترکیبات ?-آمینوکتون با استفاده از واکنش مانیخ در شرایط بدون حلال و در دمای اتاق ارائه شده است. این کاتالیزور ماده ای غیرسمی و دردسترس است که این واکنش را با بازده بالا به نتیجه رساند