واکنش های حلقه افزایی 1،3- دوقطبی به عنوان یک روش مناسب جهت تولید ترکیب های هتروسیکل پنج عضوی استفاده می شوند. یکی از مهمترین ترکیبات هتروسیکل، پیرولیدین و مشتقات آن پیرولیزیدین و ایندولیزیدین ها می باشند، که خاصیت زیست شناختی و دارویی دارند. افزایش نیاز به آلکالوییدهای ایندولیزیدین و پیرولیزیدین به خاطر فعالیت زیست شناختی باعث شده است که این دسته از ترکیبات در سنتز آلی مورد توجه بسیار قرار گیرند. در این پایان نامه سعی بر آن شده است که به تشریح روشی مدرن و راحت برای سنتز مشتقات نوینی از اسپایروایندولیزیدین ها از طریق واکنش 3،1 – دوقطبی بپردازیم. دوقطبی دوست های به کار رفته در این واکنش ها مشتقات مختلفی از ترانس بتا نیترواستایرن و چالکون می باشند که دارای خواص دارویی و زیست شناختی فراوانی هستند و این خواص در محصول حاصل از حلقه افزایی آنها نیز حفظ می شوند. آزومتین ایلید های حاصل از طریق مهاجرت 5،1- پروتون به عنوان 3،1- دوقطبی مورد استفاده قرار گرفته اند. در این رابطه سنتز مشتقات مختلف از 1- نیترو- 2- آریل- 2, 5, 6, b10- تتراهیدرو- h1, h2- اسپیرو[اسنفتیلن-1, 3- پیرولو[1,2- a] ایزوکینولین]-2- اون از تراکم مشتقات اسنفتوکینون، 4،3،2،1-تتراهیدروایزوکوئینولین و مشتقات مختلف ترانس- ?- نیترواستایرن در شرایط رفلاکس در حلال اتانول را گزارش می کنیم. مشتقات ترانس- ?- نیترواستایرن از واکنش هنری بین نیترومتان و آلدهیدهای آروماتیک مناسب سنتز شده اند. همچنین مشتقات 2- آریل- 1- آریل- 2, 5, 6, b10- تتراهیدرو- h1, h2- اسپیرو[اسنفتیلن-1, 3- پیرولو[1,2- a] ایزوکینولین]-2- اون از تراکم مشتقات اسنفتوکینون، 4،3،2،1-تتراهیدروایزوکوئینولین و مشتقات مختلف چالکون در شرایط رفلاکس در حلال اتانول تهیه شده است. مشتقات چالکون از واکنش تراکمی کلایزن- اشمیت بین کتون های مختلف و آلدهیدهای آروماتیک مناسب سنتز شده اند.