نام پژوهشگر: فاطمه انصاری رنانی

انجام واکنش هک با استفاده از کاتالیزور پالادیم تثبیت شده بر روی بنتونیت اصلاح شده با سورفاکتانت جدید و نیتراسیون فنول در محیط دو فازی با استفاده از بنتونیت اصلاح شده با مایع یونی اسیدی زنجیر بلند
thesis وزارت علوم، تحقیقات و فناوری - دانشگاه صنعتی اصفهان - دانشکده شیمی 1388
  فاطمه انصاری رنانی   مهران غیاثی

واکنش هک، یک واکنش پالادیم-کاتالیز تشکیل پیوند کربن-کربن بین آریل هالیدها و الفین هاست که به عنوان روشی قدرتمند در سنتز آلی پیشرفته مطرح است. در سال های اخیر واکنش هک اغلب توسط کمپلکس های پالادیم و لیگاندهای فسفین در سیستم های هموژن انجام گرفته است. کاتالیزور های هموژن، گرانقیمت هستند و گزارش های اندکی در مورد جداسازی آنها از مخلوط واکنش و استفاده مجدد آنها موجود است. در این تحقیق، سنتز یک سورفاکتانت غیریونی جدید حاوی گروه های آمینی و آمیدی متعدد را گزارش شده است که از طریق تثبیت این سورفاکتانت بر روی سطح خاک، بستری مناسب برای تثبیت پالادیم استات فراهم می شود. در زمینه ی تهیه ی کاتالیست در ابتدا بنتونیت با سورفاکتانت کاتیونی cpb به صورت تک لایه اصلاح شد. سپس بنتونیت تک لایه، با سورفاکتانت جدید به صورت دولایه اصلاح شد. در نهایت پالادیم استات بر روی بنتونیت اصلاح شده تثبیت گردید. کاتالیزور پالادیم هتروژن گزارش شده در این تحقیق با استفاده از بستر ارزان قیمت (خاک) تهیه شده است و با حضور مقادیر ناچیز پالادیم (6-10×2/8) فعالیت بالائی در مورد واکنش هک آریل یدیدها و الفین ها نشان می دهد. کاتالیزور پس از واکنش به راحتی با صاف کردن ساده قابل بازیابی و استفاده مجدد است. بخش دوم این تحقیق مربوط به واکنش نیتراسیون فنول می باشد. نیتراسیون ترکیبات آروماتیک، از جمله واکنش هائی است که بسیار مورد مطالعه قرار گرفته است و کاربردهای سنتزی وسیعی برای ترکیبات شیمیائی و داروئی یافته است. بسیاری از روش های نیتراسیون، نیازمند استفاده از مخلوط اسید ها مثل اسید نیتریک غلیظ و اسید سولفوریک هستند که منجر به تولید مقادیر زیادی از ضایعات اسیدی می شود. در این تحقیق، یک مایع یونی اسیدی طراحی شده است تا جایگزین اسیدهای معدنی معمول مثل سولفوریک اسید شود. از دیدگاه سنتزی تهیه ی این مایع یونی اسیدی شامل دو بخش است. در ابتدا مایع یونی سولفونه نشده (n-هگزا دکان n-بنزیل ایمیدازولیم برمید) تهیه گردید و سپس از طریق سولفوناسیون مستقیم این مایع یونی با h2so3 مایع یونی اسیدی با گروه عاملی so3h- تهیه گردید. در نهایت، مایع یونی اسیدی با غلظت پائین به صورت تک لایه و با غلظت بالا به صورت دولایه بر روی بنتونیت تثبیت گردید. واکنش نیتراسیون فنول در محیط دو فازی آب و دی کلرو اتان انجام گرفت. مایع یونی اسیدی با دارا بودن زنجیر هیدروکربنی بلند خود می تواند نقش کاتالیزور انتقال فاز داشته باشد. واکنش ها با استفاده از بنتونیت ساده، بنتونیت تک لایه با مایع یونی و دو لایه با مایع یونی و نیز به منظور مقایسه ی داده ها با بنتونیت تک لایه و دولایه با سورفاکتانت ctmab انجام گرفت. بهترین گزینش پذیری اورتو با استفاده از خاک دولایه با مایع یونی اسیدی حاصل شد.